MIL-101负载Pd纳米颗粒高效非均相催化苯并呋喃选择性C2位芳基化

doi:10.6023/cjoc201710012

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (4): 832-839.DOI: 10.6023/cjoc201710012 上一篇下一篇

所属专题：碳氢活化合辑2018-2019

研究论文

MIL-101负载Pd纳米颗粒高效非均相催化苯并呋喃选择性C₂位芳基化

徐缓, 张茂元, 黄香, 史大斌

遵义医学院药学院遵义 563000

收稿日期:2017-10-10 修回日期:2017-12-05 发布日期:2017-12-15
通讯作者: 史大斌 E-mail:sdb007.student@sina.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21362047）、贵州省社会发展科技攻关（No.黔科合SY[2013]3061）、贵州省科学技术基金（No.黔科合J字[2014]2175）资助项目.

Palladium Nanoparticles Supported on MIL-101 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Selective C₂ Arylation of Benzofuran

Xu Huan, Zhang Maoyuan, Huang Xiang, Shi Dabin

School of Pharmaceutical Sciences, Zunyi Medical College, Zunyi 563000

Received:2017-10-10 Revised:2017-12-05 Published:2017-12-15
Contact: 10.6023/cjoc201710012 E-mail:sdb007.student@sina.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21362047), the Social Development Project of Guizhou Province (No. QKHSYZ-2013-3061) and the Science and Technology Foundation of Guizhou Province (No. QKHJZ-2014-2175).

文章分享

1. MIL-101负载Pd纳米颗粒高效非均相催化苯并呋喃选择性C₂位芳基化.PDF(1295KB)

摘要/Abstract

水热合成MIL-101，过量浸渍法吸附Pd（OAc）₂，NaBH₄原位还原Pd²⁺制得Pd/MIL-101催化剂.采用X-射线衍射（XRD）、X-射线光电子能谱（XPS）、扫描电镜（SEM）、电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP）、高分辨透射电镜（HRTEM）和N₂吸/脱附实验对其结构进行表征，催化剂Pd纳米颗粒尺寸在1.5~2.5 nm之间，质量百分数为1.5%.催化实验结果表明：Pd/MIL-101对苯并呋喃C₂位芳基化有较高的催化活性，对于活性较差的溴代芳烃，也能达到中等以上的收率，催化剂循环5次后仍能保持较高的催化活性，发展了苯并呋喃C₂位衍生物的简单、高效的合成方法.

关键词: 金属有机框架, Pd纳米颗粒, 非均相催化, C-H活化, 苯并呋喃

MIL-101 was synthesized by hydrothermal method, and Pd/MIL-101 catalyst was prepared by supporting palladium nanoparticles on metal-organic frameworks MIL-101. The microstructure and features of the catalyst were characterized by X-ray diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron microscope (SEM), inductive coupled plasma (ICP), high resolution transmission electron microscopy (HRTEM) and N₂ adsorption, respectively. The experimental results reveal that the Pd nanoparticles on Pd/MIL-101 range from 1.5 nm to 2.5 nm, and the content of Pd nanoparticles is 1.5%. The catalytic experiments show that Pd/MIL-101 has a high catalytic activity for the C₂ arylation of benzofuran. For less active aryl bromides, the reaction gave moderate yields. Moreover, the catalyst could be recycled many times. After 5 runs of catalysis, the catalyst can still maintain high reactivity. This strategy provides a simple, effective method for the synthesis of benzofuran derivatives.

Key words: metal-organic frameworks (MOFs), Pd nanoparticles, heterogeneous catalysis, C-H activation, benzofuran

引用此文

徐缓, 张茂元, 黄香, 史大斌. MIL-101负载Pd纳米颗粒高效非均相催化苯并呋喃选择性C₂位芳基化[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 832-839.

Xu Huan, Zhang Maoyuan, Huang Xiang, Shi Dabin. Palladium Nanoparticles Supported on MIL-101 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Selective C₂ Arylation of Benzofuran[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(4): 832-839.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Schoedel, A.; Li, M.; Li, D.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2016, 116, 12466.
(b) Li, L.; Cao, X.; Huang, R. Chin. J. Chem. 2016, 34, 143.
[2] Kitagawa, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5415.
[3] Zhou, H. C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673.
[4] (a) Mlinar, A. N.; Keitz, B. K.; Gygi, D.; Bloch, E. D.; Long, J. R.; Bell, A. T. ACS Catal. 2014, 4, 717.
(b) Li, Y.; Zou, B.; Xiao, A.; Zhang, H. Chin. J. Chem. 2017, 35, 1501.
[5] Wei, Z.; Gu, Z. Y.; Arvapally, R. K.; Chen, Y. P.; Jr, R. N. M.; Ivy, J. F.; Yakovenko, A. A.; Feng, D.; Omary, M. A.; Zhou, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8269.
[6] Ramsahye, N. A.; Balas, F.; Vallet-Regl, M.; Sebban, M.; Taulelle, F.; Ferey, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6774.
[7] Zhang, X.; Hu, Q.; Xia, T.; Zhang, J.; Yang, Y.; Cui, Y.; Chen, B.; Qian, G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 32259.
[8] (a) Zhu, L.; Liu, X. Q.; Jiang, H. L.; Sun, L. B. Chem. Rev. 2017, 117, 8129.
(b) Zhao, R.; Hu, M.; Li, S.; Zhai, Q.; Jiang, Y. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 293(in Chinese). (赵睿南, 胡满成, 李淑妮, 翟全国, 蒋育澄, 化学学报, 2017, 75, 293.)
(c) Xu, G.; Gang, F.; Dong, T.; Fu, Y.; Du, Z. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1513(in Chinese). (徐光利, 刚芳莉, 董涛生, 傅颖, 杜正银, 有机化学, 2016, 36, 1513.)
[9] Jiang, H. L.; Akita, T.; Ishida, T.; Haruta, M.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,1304.
[10] Huang, Y. B.; Liang, J.; Wang, X. S.; Cao, R. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 126.
[11] Liu, H.; Liu, Y.; Li, Y.; Tang, Z.; Jiang, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13362.
[12] Dang, T. T.; Zhu, Y.; Ngiam, J. S. Y.; Ghosh, S. C.; Chen, A.; Seayad, A. M. ACS Catal. 2013, 3, 1406.
[13] Othman, N.; Pan, L.; Mejin, M.; Voong, J. C. L.; Chai, H. B.; Pannell, C. M.; Kinghorn, A. D.; Yeo, T. C. J. Nat. Prod. 2016, 79, 784.
[14] Clair, J. J. L.; Rheingold, A. L.; Burkart, M. D. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2045.
[15] Boschelli, D. H.; Kramer, J. B.; Khatana, S. S.; Sorenson, R. J.; Connor, D. T.; Ferin, M. A.; Wright, C. D.; Lesch, M. E.; Imre, K. J. Med. Chem. 1995, 38, 4597.
[16] Mei, R. Q.; Wang, Y. H.; Du, G. H.; Liu, G. M.; Zhang, L.; Cheng, Y. X. J. Nat. Prod. 2009, 72, 621.
[17] Chen, C. C.; Chen, Y.; His, Y. T.; Chang, C. S.; Huang, L. F.; Ho, C. T.; Way, T. D.; Kao, J. Y. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 11418.
[18] Ramos, F. A.; Takaishi,Y.; Shirotori, M.; Kawaguchi, Y.; Tsuchiya, K.; Shibata, H.; Higuti, T.; Tadokoro, T.; Takeuchi, M. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3551.
[19] Yin, S.-C.; Zhou, Q.; Zhao, X.-Y.; Shao, L.-X. J. Org. Chem. 2015, 80, 8916.
[20] Ortega, N.; Urban, S.; Beiring, B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1710.
[21] Rao, M. L. N.; Awasthi, D. K.; Talode, J. B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2662.
[22] Salemi, H.; Kaboudin, B.; Kazemia, F.; Yokomatsub, T. RSC Adv. 2016, 6, 52656.
[23] Wang, L.; Yi, W.; Cai, C. Chem. Commun. 2011, 47, 806.
[24] Ferey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F.; Dutour, J.; Surble, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040.
[25] Hamon, L.; Serre, C.; Devic, T.; Loiseau, T.; Millange, F.; Ferey, G.; Weireld, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8775.
[26] Lammert, M.; Bernt, S.; Vermoortele, F.; Vos, D. E. D.; Stock, N. Inorg. Chem. 2013, 52, 8521.
[27] Pan, Y.; Yuan, B.; Li, Y.; H, D. Chem. Commun. 2010, 46, 2280.
[28] Bosiak, M. J. ACS Catal. 2016, 6, 2429.

MIL-101负载Pd纳米颗粒高效非均相催化苯并呋喃选择性C₂位芳基化

Palladium Nanoparticles Supported on MIL-101 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Selective C₂ Arylation of Benzofuran

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	廖旭, 王泽宇, 唐武飞, 林金清. 多孔有机聚合物用于化学固定二氧化碳的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2699-2710.
[2]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[3]	唐朵朵, 黄丹凤, 王克虎, 马虎, 冯杨, 任园园, 王君姣, 胡雨来. 锡粉促进下1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4227-4238.
[4]	季晓霜, 付荣, 王树良, 郝文娟, 姜波. 可见光驱动酚/芳胺联-1,6-烯炔与全卤代甲烷的Kharasch反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4282-4291.
[5]	李泉城, 姜岚, 白瑞, 韩永康, 李争宁. 3-取代苯酞的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3390-3399.
[6]	赵军, 肖检, 王雅雯, 彭羽. 基于氧化[3+2]环加成反应合成二氢苯并呋喃类天然产物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2933-2945.
[7]	陈鑫, 陈春霞, 彭进松. 纤维素及其衍生物负载铜催化有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1319-1336.
[8]	邓汉林, 罗贤升, 李志华, 赵江颖, 黄木华. 基于间苯三酚及其衍生物构筑新型有机多孔材料[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 624-641.
[9]	李志清, 邱潇杨, 孟楠, 柳竹青. 基于O-环己二烯酮型1,6-烯炔合成氢化苯并呋喃的反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4306-4319.
[10]	车佳宁, 宋涛, 高先池, 杨勇. 氮掺杂碳材料负载Pd纳米结构催化剂催化硝基芳烃与苄醇借氢还原偶联制备亚胺[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 276-283.
[11]	温慧玲, 罗年华, 欧阳露, 罗人仕. 二苯基八氢吲哚醇硅醚催化α,β-不饱和醛不对称[3+3] 氮杂环化反应合成苯并呋喃衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 348-356.
[12]	余述燕, 高丽宏, 兰宏兵, 钱恒玉, 尹志刚, 商永嘉. 橙酮衍生氮杂二烯的化学反应进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2714-2724.
[13]	宗玲博, 陈建宾, 任新意, 张国营, 贾肖飞. 有机聚合物负载铑催化剂在氢甲酰化反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2308-2321.
[14]	岳永双, 解正峰, 褚义成, 薛松松. 新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 501-510.
[15]	徐子悦, 罗驿, 王辉, 张丹维, 黎占亭. 有机多孔聚合物非均相催化可见光诱导有机转化[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3777-3793.