基于碘功能化柱[5]芳烃超分子有机凝胶的制备和性能

doi:10.6023/cjoc201805003

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所属专题：有机超分子化学合辑

研究简报

基于碘功能化柱[5]芳烃超分子有机凝胶的制备和性能

陈进发, 刘茜, 韩冰冰, 丁金东, 张有明, 林奇, 姚虹, 魏太保

西北师范大学化学化工学院教育部生态环境相关材料重点实验室甘肃省高分子材料重点实验室兰州 730070

收稿日期:2018-05-01 修回日期:2018-05-28 发布日期:2018-06-15
通讯作者: 魏太保,E-mail:weitaibao@126.com E-mail:weitaibao@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21662031，21661028，21574104，21262032）资助项目.

Preparation and Properties of Supramolecular Organogel Based on Iodine-Functionalized Pillar[5]arene

Chen Jinfa, Liu Xi, Han Bingbing, Ding Jindong, Zhang Youming, Lin Qi, Yao Hong, Wei Taibao

Key Laboratory of Eco-Environment-Related Polymer Materials, Ministry of Education;Key Laboratory of Polymer Materials of Gansu Province;College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2018-05-01 Revised:2018-05-28 Published:2018-06-15
Contact: 10.6023/cjoc201805003 E-mail:weitaibao@126.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21662031, 21661028, 21574104, 21262032).

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1. 基于碘功能化柱[5]芳烃超分子有机凝胶的制备和性能.PDF(742KB)

摘要/Abstract

柱芳烃作为一种新型的大环芳烃化合物，基于柱芳烃的超分子凝胶一直深受大家关注.设计合成了一种碘功能化的柱[5]芳烃.该柱[5]芳烃在环己醇中可以形成稳定的超分子有机凝胶，相转变温度约为96℃.分别使用浓度核磁，2D NOESY氢谱，X射线衍射（XRD）粉末衍射和扫描电镜等实验对凝胶的形成过程进行了表征.结果表明，碘功能化的柱[5]芳烃自组装形成了一种片状结构.同时，研究了该凝胶的荧光识别性质.当在凝胶上分别加入Fe³⁺，Ag⁺，Ca²⁺，Co²⁺，Ni²⁺，Cd²⁺，Pb²⁺，Zn²⁺，Cu²⁺，Mg²⁺和Hg²⁺等金属离子，10 min后发现Hg²⁺和Ag⁺可以使凝胶的蓝色荧光猝灭.因此，该凝胶可以用于荧光检测Hg²⁺与Ag⁺.

关键词: 柱[5]芳烃, 超分子有机凝胶, 荧光检测, 金属离子

Pillararenes, a new kind of macrocyclic aromatic compounds, are closely attracted because it was used to construct supramolecular gels. In this paper, an iodine-functionalized pillar[5]arene was designed and synthesized. This pillar[5]arene can form a stable supramolecular organogel in cyclohexanol, and phase transition temperature is approximately 96 ℃. The formation process of the organogel was characterized by concentration dependent ¹H NMR spectrum, 2D NOESY experiment, X-ray diffraction (XRD) powder diffraction and scanning electron microscope. The experiment results showed that a sheet-like structure was formed in self-assembly process of iodine-functionalized pillar[5]arene. Meanwhile, the fluorescent recognition properties of organogel were studied. With the addition of 0.5 equiv. of various metal ions (Fe³⁺, Ag⁺, Ca²⁺, Co²⁺, Ni²⁺, Cd²⁺, Pb²⁺, Zn²⁺, Cu²⁺, Mg²⁺ and Hg²⁺) onto the organogel, Hg²⁺ and Ag⁺ can cause blue fluorescence quenching of the organogel after 10 min. Therefore, this gel can be used for fluorescent detection of Hg²⁺ and Ag⁺.

Key words: pillar [5]arene, supramolecular organogel, fluorescence detection, metal ion

引用此文

陈进发, 刘茜, 韩冰冰, 丁金东, 张有明, 林奇, 姚虹, 魏太保. 基于碘功能化柱[5]芳烃超分子有机凝胶的制备和性能[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2741-2746.

Chen Jinfa, Liu Xi, Han Bingbing, Ding Jindong, Zhang Youming, Lin Qi, Yao Hong, Wei Taibao. Preparation and Properties of Supramolecular Organogel Based on Iodine-Functionalized Pillar[5]arene[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(10): 2741-2746.

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参考文献

[1] Wada, A.; Tamaru, S.; Ikeda, M.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5321.
[2] Appel, E. A.; Barrio, J. D.; Loh, X. J.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6195.
[3] Chen, P.; Li, Q.; Grindy, S.; Holten-Andersen, N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11590.
[4] Ikeda, M.; Tanida, T.; Yoshii, T.; Kurotani, K.; Onogi, S.; Urayama, K.; Hamachi, I. Nat. Chem. 2014, 6, 511.
[5] Yoshii, T.; Ikeda, M.; Hamachi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7264.
[6] Appel, E. A.; Loh, X. J.; Jones, S. T.; Biedermann, F.; Dreiss, C. A.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11767.
[7] Zhou, J.; Du, X.; Gao, Y.; Shi J.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2970.
[8] O'Leary, L. E. R.; Fallas, J. A.; Bakota, E. L.; Kang, M. K.; Hartgerink, J. D. Nat. Chem. 2011, 3, 821.
[9] Gao, Y.; Hu, J.; Ju, Y. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 312(in Chinese). (高玉霞, 胡君, 巨勇, 化学学报, 2016, 74, 312.)
[10] Chen; J.-F.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, Y.-M.; Wei, T.-B. Mater. Chem. Front. 2018, 2, 999.
[11] Jones, C. D.; Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6546.
[12] Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821.
[13] Norioka, C.; Kawamura, A.; Miyata, T. Polym. Chem. 2017, 8, 6050.
[14] Chang, R.; An, H.; Li, X.; Zhou, R.; Qin, J.; Tian, Y.; Deng, K. Polym. Chem. 2017, 8, 1263.
[15] Wang, H.; Ji, X.; Li, Z.; Zhu, C. N.; Yang, X.; Li, T.; Wu, Z. L.; Huang, F. Mater. Chem. Front. 2017, 1, 167.
[16] Ogoshi, T.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Chem. Rev. 2016, 116, 7937.
[17] Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294.
[18] Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721.
[19] Su, G.; Wu, D.; Li, Q.; Hou, J. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2130(in Chinese). (苏戈, 吴斗峰, 李巧伟, 侯军利, 有机化学, 2016, 36, 2130.)
[20] Shi, H.-X.; Cheng, X.-B.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, Y.-M.; Wei, T.-B. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1718(in Chinese). (师海雄, 程晓斌, 林奇, 姚红, 张有明, 魏太保, 有机化学, 2018, 38, 1718.)
[21] Hu, X.-B.; Chen, L.; Si, W.; Yu, Y.; Hou, J.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 4694.
[22] Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2012, 48, 6842.
[23] Cao, Y.; Hu, X.; Li, Y.; Zou, X.; Xiong, S.; Lin, C.; Shen, Y.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10762.
[24] Chi, X.; Ji, X.; Xia, D.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1440.
[25] Yang, K.; Pei, Y.; Wen, J.; Pei, Z. Chem. Commun. 2016, 52, 9316.
[26] Tan, L.-L.; Yang, Y.-W. J. Inclusion Phenom. 2015, 81, 13.
[27] Wang, Y.; Ping, G.; Li, C. Chem. Commun. 2016, 52, 9858.
[28] Li, C. Chem. Commun. 2014, 50, 12420.
[29] Hua, B.; Shao, L.; Yu, G.; Huang, F. Chem. Commun. 2016, 52, 10016.
[30] Cui, W.; Tang, H.; Xu, L.; Wang, L.; Meier, H.; Cao, D. Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, 1700161.
[31] Lin, Q.; Liu, L.; Zheng, F.; Mao, P.-P.; Liu, J.; Zhang, Y.-M.; Yao, H.; Wei, T.-B. RSC Adv. 2017, 7, 34411.
[32] Yu, G.; Tang, G.; Huang, F. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 6609.
[33] Zhou, J.; Hua, B.; Shao, L.; Feng, H.; Yu, G. Chem. Commun. 2016, 52, 5749.
[34] Yu, G.; Wu, D.; Li, Y.; Zhang, Z.; Shao, L.; Zhou, J.; Hu, Q.; Tang, G.; Huang, F. Chem. Sci. 2016, 7, 3017.
[35] Wang, R.; Sun, Y.; Zhang, F.; Song, M.; Tian, D.; Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5294.
[36] Tan, L.-L.; Li, H.; Tao, Y.; Zhang, S. X.-A.; Wang, B.; Yang, Y.-W. Adv. Mater. 2014, 26, 7027.
[37] Ogoshi, T.; Ueshima, N.; Yamagishi, T. Org. Lett. 2013, 15, 3742.
[38] Chen, R.; Jiang, H.; Gu, H.; Zhou, Q.; Wu, J.; Chen, D.; Zhang, J. Chem. Commun. 2015, 51, 12220.
[39] Liu, L.; Cao, D.; Jin, Y.; Tao, H.; Kou, Y.; Meier, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7007.
[40] Wu, X.; Yu, Y.; Gao, L.; Hu, X.-Y.; Wang, L. Org. Chem. Front. 2016, 3, 966.
[41] Chen, P.; Mondal, J. H.; Zhou, Y.; Zhu, H.; Shi, B. Polym. Chem. 2016, 7, 5221.
[42] Yao, Y.; Sun, Y.; Yu, H.; Chen, W.; Dai, H.; Shi, Y. Dalton Trans. 2017, 46, 16802.
[43] Xing, H.; Shi, B. Polym. Chem. 2016, 7, 6159.
[44] Lin, Q.; Zhong, K.-P.; Zhu, J.-H.; Ding, L.; Su, J.-X.; Yao, H.; Wei, T.-B.; Zhang, Y.-M. Macromolecules 2017, 50, 7863.
[45] Chen, J.-F.; Lin, Q.; Zhang, Y.-M.; Yao, H.; Wei, T.-B. Chem. Commun. 2017, 53, 13296.
[46] Wei, T.-B.; Chen, J.-F.; Cheng, X.-B.; Li, H.; Han, B.-B.; Yao, H.; Zhang, Y.-M.; Li, Q. Polym. Chem. 2017, 8, 2005.
[47] Lin, Q.; Lu, T.-T.; Zhu, X.; Wei, T.-B.; Li, H.; Zhang, Y.-M. Chem. Sci. 2016, 7, 5341.
[48] Lin, Q.; Lu, T.-T.; Zhu, X.; Sun, B.; Yang, Q.-P.; Wei, T.-B.; Zhang, Y.-M. Chem. Commun. 2015, 51, 1635.
[49] Zhang, P.; Zhang, Y.-M.; Lin, Q.; Yao, H.; Wei, T.-B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1300(in Chinese). (张鹏, 张有明, 林奇, 姚虹, 魏太保, 有机化学, 2014, 34, 1300.)
[50] Wei, T.-B.; Chen, J.-F.; Cheng, X.-B.; Li, H.; Han, B.-B.; Zhang, Y.-M.; Yao, H.; Lin, Q. Org. Chem. Front. 2017, 4, 210.
[51] Li, W.-T.; Qu, W.-J.; Zhang, H.-L.; Li, X.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, Y.-M.; Wei, T.-B. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2619(in Chinese). (李文婷, 曲文娟, 张海丽, 李翔, 林奇, 姚虹, 张有明, 魏太保, 有机化学, 2017, 37, 2619.)
[52] Shu, X.; Fan, J.; Li, J.; Wang, X.; Chen, W.; Jia, X.; Li, C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3393.
[53] Hussain, S.; De, S.; Lyer, P. K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2234.
[54] Chen, J.-F.; Cheng, X.-B.; Li, H.; Han, B.-B.; Li, Q.; Zhang, Y.-M.; Yao, H.; Wei, T.-B. New J. C hem. 2017, 41, 12707.
[55] Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397.
[56] Wang, X.; Han, K.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Polym. Chem. 2013, 4, 3998.
[57] Li, Z.-Y.; Zhang, Y.; Zhang, C.-W.; Chen, L.-J.; Wang, C.; Tan, H.; Yu, Y.; Li, X.; Yang, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8577.

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[1]	曲衍杰, 李亚军, 鲍红丽. 反应型氟离子探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 809-825.
[2]	张继东, 詹妍, 李胡月雯, 齐怡, 王瑞鹏, 孟莉. 硒化合物荧光传感器研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1847-1859.
[3]	于歌, 汪成. 共价有机框架在传感中的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1437-1447.
[4]	赵小龙, 李娜, 刘发玉, 高超, 丰久彪, 刘乐平, 关晓琳, 燕娜. 高选择性检测ONOO^－的水溶性反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针的合成与应用[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4339-4343.
[5]	郑天骄, 陈炫颖, 朱亮亮, 王道累, 邹祺, 曾涛, 陈文博. 一种新型二氰基乙烯修饰的二呋喃环戊烯光开关:荧光性质、传感性能和生物应用[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2492-2498.
[6]	贾慧劼, 韩利民, 竺宁, 高媛媛, 王亚琦, 索全伶. 乙酰基二茂铁苯并噻唑探针对Al³⁺, Cr³⁺, Fe³⁺识别性能的研究[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1753-1760.
[7]	张继东, 刘鸿泽, 孟丽. 碱性磷酸酶荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3132-3144.
[8]	江华, 李巧连, 王光霞. 基于金属配位的螺旋折叠体研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1065-1084.
[9]	侯淑华, 王思琦, 曲忠国, 钟克利, 边延江, 汤立军. 一种荧光增强型三价金属离子荧光探针的合成及性质[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 726-730.
[10]	祝文斌, 吕小兰, 朱江华, 曹迁永. 降冰片烯荧光三唑化合物的合成及其金属离子识别[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 624-629.
[11]	李文芳, 朱俊彦, 董泽元. 中空芳香螺旋的合成及其对碱金属离子的选择性研究[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1668-1671.
[12]	黄敏, 娄兆文, 彭小倩, 何汉平, 张修华, 王升富. 一类二茂铁衍生物的合成及其对铬离子和铜离子的特异性识别研究[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1966-1974.
[13]	吴彦城, 尤嘉宜, 关丽涛, 石杰, 曹梁, 汪朝阳. 苯并咪唑基荧光化学传感器的合成与应用研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(12): 2465-2486.
[14]	王智成, 戴博娜, 丘继芳, 曹迁永, 葛金柱. 一种二茂铁与联萘酚修饰环三唑的合成及其对Zn²⁺双信号识别[J]. 有机化学, 2015, 35(11): 2383-2388.
[15]	徐勤超, 金灿, 朱雪慧, 邢国文. 基于有机小分子的焦磷酸根荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(4): 647-661.