Indan-f-amphox:可用于铱催化β-芳基β-酮酸酯不对称加氢反应的PNN配体

doi:10.6023/cjoc201910032

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (4): 997-1002.DOI: 10.6023/cjoc201910032 上一篇下一篇

研究论文

Indan-f-amphox:可用于铱催化β-芳基β-酮酸酯不对称加氢反应的PNN配体

古国贤^a, 胡杨^b, 刘绍东^c, 董秀琴^b, 张绪穆^d

a 河北工业大学化工学院天津市本质安全化工技术重点实验室天津 300130;
b 武汉大学化学与分子科学学院武汉 430072;
c 美国新泽西州立大学罗格斯分校化学系新泽西州皮斯卡塔维 08854 美国;
d 南方科技大学化学系广东深圳 518055

收稿日期:2019-10-28 修回日期:2019-11-28 发布日期:2020-05-06
通讯作者: 董秀琴, 张绪穆 E-mail:zhangxm@sustc.edu.cn;xiuqindong@whu.edu.cn
基金资助:
深圳市科创委自由探索基金（No.JCYJ20170817104853520）资助项目.

Indan-f-amphox: An Efficient PNN Ligand for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Aryl β-Ketoesters

Gu Guoxian^a, Hu Yang^b, Liu Shaodong^c, Dong Xiu-Qin^b, Zhang Xumu^d

a School of Chemical Engineering and Technology, Tianjin Key Laboratory of Chemical Process Safety, Hebei University of Technology, Tianjin 300130, China;
b College of Chemistry and Molecular Science, Wuhan University, Wuhan 430072, China;
c Department of Chemistry, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, NJ, 08854, USA;
d Department of Chemistry, Southern University of Science and Technology, Shenzhen, Guangdong 518055, China

Received:2019-10-28 Revised:2019-11-28 Published:2020-05-06
Supported by:
Project supported by the Shenzhen Free Exploration Fund (No. JCYJ20170817104853520).

文章分享

1. 200997S.pdf(2272KB)

摘要/Abstract

从Ug's胺出发通过4步化学反应合成了一种新的手性PNN三齿配体indan-f-amphox（该配体为f-amphox的姊妹配体），并将其用于铱催化的β-芳基β-酮酸酯的不对称氢化反应，结果显示Ir（III）-indan-f-amphox催化剂对该类反应具有非常高的反应活性和立体选择性（对应选择性最高99%，转化数高达10000），适用于多种β-芳基β-酮酸酯.

关键词: PNN配体, 不对称氢化, β-酮酸酯, f-amphox

A new chiral tridentate PNN ligand, indan-f-amphox (a sister ligand of f-amphox), was synthesized and applied in iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-aryl β-ketoesters. A wide range of β-aryl β-ketoesters are reduced using an Ir(III)-indan-f-amphox catalyst with excellent enantioselectivities and reactivities (up to 99% ee, TON=10000).

Key words: PNN ligand, asymmetric hydrogenation, β-ketoesters, f-amphox

引用此文

古国贤, 胡杨, 刘绍东, 董秀琴, 张绪穆. Indan-f-amphox:可用于铱催化β-芳基β-酮酸酯不对称加氢反应的PNN配体[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 997-1002.

Gu Guoxian, Hu Yang, Liu Shaodong, Dong Xiu-Qin, Zhang Xumu. Indan-f-amphox: An Efficient PNN Ligand for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Aryl β-Ketoesters[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(4): 997-1002.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis, Ed.:Ojima, I., Wiley-VCH, New York, 2000, p. 13.
[2] (a) Noyori R.; Kitamura M. In Modern Synthetic Methods, Ed.:Scheffold, R., Springer, Berlin, 1989, Vol. 5, p. 115.
(b) Takaya, H.; Ohta, T.; Noyori, R. In Catalytic Asymmetric Synthesis, Ed.:Ojima, I., VCH, New York, 1993, p. 1.
(c) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
[3] (a) Chen, S.; Yang, W.; Yao, Y.; Yang, X.; Deng, Y.; Yang, D. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2534(in Chinese). (陈姝琪, 杨文, 姚永祺, 杨新, 邓颖颍, 杨定乔, 有机化学, 2018, 38, 2534.)
(b) Shan, H.; Ling, L.; Hu, J.; Zhang, H. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1548(in Chinese). (单贺, 伶俐, 胡剑锋, 张浩, 有机化学, 2019, 39, 1548.)
(c) Yuan, Q.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 274(in Chinese). (袁乾家, 张万斌, 有机化学, 2016, 36, 274.)
[4] For M-NH catalysis see review:(a) Zhao, B.; Han, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4744. The recent advances in M-NH ligands see:(b) Li, Y.; Yu, S.; Wu, X.; Xiao, J.; Shen, W.; Dong, Z., Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4031.
(c) Bao, D.-H.; Wu, H.-L.; Liu, C.-L.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8791.
[5] Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.
[6] (a) Hashigushi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.
(b) Gao, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1996, 15, 1087.
(c) Gamez, P.; Fache, F.; Lemaire, M. Tetrahedron:Asymmetry 1995, 6, 705.
[7] Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Xie, J.-B.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7329.
[8] Jiang, Y.; Jiang, Q.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3817.
[9] Li, W.; Hou, G.; Wang, C.; Jiang, Y.; Zhang, X. Chem. Commun. 2010, 46, 3979.
[10] (a) Wu, W.; Liu, S.; Duan, M.; Tan, X.; Chen, C.; Xie, Y.; Lan, Y.; Dong, X.-Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2016, 18, 2938.
(b) Wu, W.; You, C.; Yin, C.; Liu, Y.; Dong, X.-Q.; Zhang, X. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1499.
(c) Wu, W.; You, C.; Yin, C.; Liu, Y.; Dong, X.-Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2017, 19, 2548.
(d) Wu, W.; Xie, Y.; Li, P.; Li, X.; Liu, Y.; Dong, X.-Q.; Zhang, X. Org. Chem. Front. 2017, 4, 555.
(e) Gu, G.; Yang, T.; Yu, O.; Qian, H.; Wang, J.; Dang, L.; Zhang, X. Org. Lett. 2017, 19, 5920.
[11] Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008.
[12] Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Yang, X.-H.; Xie, J.-B.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 201.
[13] Hayashi, T.; Mise, T.; Fukushima, M.; Nagashima, N.; Hamada, Y.; Matsumoto, A.; Kawakami, S.; Konishi, M.; Yamamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1138.
[14] Nie, H.; Zhou, G.; Wang, Q.; Chen, W.; Zhang, S. Tetrahedron:Asymmetry 2013, 24, 1567.
[15] Gu, G.; Yang, T.; Lu, J.; Wen, J.; Dang, L.; Zhang, X. Org. Chem. Front. 2018, 5, 1209.
[16] Jiang, W.; Zhao, Q.; Tan, W. Chin. J. Chem. 2018, 36, 153.
[17] (a) Schenck, T. G.; Downes, J. M.; C. Milne, R. C.; Mackenzie, P. B.; Boucher, H.; Whelan, J.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1985, 24, 2334.
(b) Pohl, M.; Lyon, D. K.; Mizuno, N.; Nomiya, K.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1413.
[18] Ye, M.-C.; Li, B.; Zhou, J.; Sun, X.-L.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 6108.
[19] Jiang, W.; Zhao, Q.; Tang, W. Chin. J. Chem. 2018, 36, 153.
[20] Zhang, Y.; Yu, D.; Huang, Z.; Xu, J.; Wu, X.; Wang, Y.; Wang, M.; Yang, S.; Webster, R. D.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2416.
[21] White, N. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14674.
[22] Chen, X.-S.; Hou, C.-J.; Qin, C.; Liu, H.; Liu, Y.-J.; Huang, D.-Z.; Hu, X.-P. RSC Adv. 2017, 7, 12871.
[23] Ohtani, I. I.; Hotta, K.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Chem. Lett. 1995, 7, 513.
[24] Andrea, K.; Michel, S.; Barbare, M. Org. Lett. 2013, 15, 1614.

Indan-f-amphox:可用于铱催化β-芳基β-酮酸酯不对称加氢反应的PNN配体

Indan-f-amphox: An Efficient PNN Ligand for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Aryl β-Ketoesters

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	褚杨杨, 韩召斌, 丁奎岭. 动力学拆分在过渡金属催化的不对称(转移)氢化中的应用研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1934-1951.
[2]	张同利, 晏君, 何敬立, 寇学振, 申杰峰, 刘德龙, 张万斌. Ir-BiphPHOX催化的不对称氢化反应合成手性5-芳基噁唑烷-2-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1747-1758.
[3]	刘晨光, 刘强. 丰产金属催化的碳氮不饱和键不对称氢化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3213-3220.
[4]	张宇轩, 许立民, 卢岩, 张兆国. 二酮的不对称催化还原反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3221-3239.
[5]	赵芳, 叶文静, 王凯. 手性单齿亚磷酸酯配体在不对称氢化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2650-2665.
[6]	盛力, 高浩凌, 吴旭锋, 范钢, 刘鹏程. 铑/(2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-二叔丁基-4,4'-二甲氧基-2,2',3,3'-四氢-2,2'-联苯并[d][1,3]草酰膦(MeO-BIBOP)催化的不对称还原烯胺合成(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2105-2111.
[7]	许容华, 杨贺, 汤文军. P-手性膦配体促进的手性药物高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1409-1422.
[8]	刘元华, 董秀琴, 张绪穆. 镍催化均相不对称氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1096-1104.
[9]	杨小会, 顾雪松, 宾怀玉, 谢建华, 周其林. (-)-吲哚里西啶167B和(+)-毒芹碱的不对称合成[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3963-3968.
[10]	吴敦奇, 成轩, 刘炎开, 成果, 管笑宇, 邓清海. 新型手性钳形PNN类配体在钯催化不对称烯丙基烷基化反应中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3362-3370.
[11]	孔胜男, Abaid Ullah Malik, 钱雪峰, 舒谋海, 肖文德. 多孔有机聚合物负载钌催化的β-酮酸酯的不对称氢化[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 656-664.
[12]	陈姝琪, 杨文, 姚永祺, 杨新, 邓颖颍, 杨定乔. 钌催化β-酮酸酯不对称氢化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2534-2552.
[13]	王群, 江黎黎, 卢斌, 胡北, 谢小敏, 李泽标, 张兆国. 手性辅基诱导β-脱氢氨基酸酯的非均相不对称氢化(英文)[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1398-1406.
[14]	王志惠, 张振锋, 刘燕刚, 张万斌. 烯醇酯的不对称催化氢化研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 447-459.
[15]	杨文, 潘雪静, 杨定乔. 铂催化α-酮酸酯不对称氢化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1216-1228.