4-(N-取代苯基)氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究

有机化学 ›› 2006, Vol. 26 ›› Issue (10): 1429-1433. 上一篇下一篇

研究简报

4-(N-取代苯基)氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究

杨松，刘刚，宋宝安*，金林红，胡德禹，张素梅

(贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药和农业生物工程教育部重点实验室贵阳 550025)

收稿日期:2006-01-05 修回日期:2006-03-16 发布日期:2006-09-19
通讯作者: 宋宝安

Synthesis and Anti-phosphorylation Activity of 4-Substitutedanilinoquinazoline Compounds

YANG Song,LIU Gang,SONG Bao-An*,JIN Lin-Hong
HU De-Yu,ZHANG Su-Mei

(Key Laboratory of Green Pesticide and Agricultural Bioengineering, Ministry of Education, Center for
Research and Development of Fine Chemicals, Guizhou University, Guiyang 550025)

Received:2006-01-05 Revised:2006-03-16 Published:2006-09-19
Contact: SONG Bao-An

文章分享

摘要/Abstract

以4-氯喹唑啉为起始原料, 经环化、氯化、取代三步反应, 合成了8个新的4-取代苯基氨基喹唑啉类化合物. 采用¹H NMR, ¹³C NMR, MS, IR及元素分析对目标化合物的结构进行了表征. 生物活性测试表明, 化合物1f在1 μmol• L^－1 浓度下对PC3细胞增殖抑制活性达到88.6%, 进一步研究表明该化合物具有较高的抑制细胞外信号调节激酶(ERK)磷酸化的活性.

关键词: 抗磷酸化活性, 喹唑啉, 生物活性

Eight new 4-substitutedquinazoline compounds were synthesized by three-step reaction using 4-chloroquinazoline as starting material. The structures of the title compounds were characterized by elemental analyses, IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and MS spectra. The results of bioassay showed that compound 1f had good antiproliferation activity against cancer cell PC3 with rate of 88.6% at the concentration of 1 μmol•L^－1 and inhibits ERK (extracellular sig-nal-regulated kinase) phosphorylation in cells PC3 induced by EGFR (epidermal growth factor receptor).

Key words: biological activity, anti-phosphorylation, quinazoline

引用此文

杨松,刘刚,宋宝安,金林红,胡德禹,张素梅. 4-(N-取代苯基)氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究[J]. 有机化学, 2006, 26(10): 1429-1433.

YANG Song,LIU Gang,SONG Bao-An*,JIN Lin-Hong
HU De-Yu,ZHANG Su-Mei. Synthesis and Anti-phosphorylation Activity of 4-Substitutedanilinoquinazoline Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2006, 26(10): 1429-1433.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[2]	光明甲, 姜硕, 朱宝玉, 张如松, 王鲲鹏, 王明慧, 许良忠. 新型吡咯-2-甲酸及其衍生物的设计、合成和杀虫、杀螨活性[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2895-2904.
[3]	何金燕, 田富云, 吴青青, 郑月明, 陈玉婷, 许海燕, 金正盛, 詹丽, 程新强, 顾跃玲, 高召兵, 赵桂龙. 基于[3.3.3]螺桨烷的电压门控钙离子通道α2δ亚基配体的合成和生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2226-2238.
[4]	王启帆, 张源泉, 幸丽, 周远香, 龚晨裕, 何帮灿, 张念, 吴拥军, 薛伟. 含1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杨梅素衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1525-1536.
[5]	南江, 黄冠杰, 胡岩, 王波. 钌催化喹唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的C—H [4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1537-1549.
[6]	孙洋, 王杨, 张紫婵, 钱烨, 骆桂成, 周贝贝, 缪丽沙, 陈雨蝶, 戴红, 徐宝琳, 吴正光. 新型含1,3,4-噁二唑基团的吡唑肟衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1584-1590.
[7]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.
[8]	汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307.
[9]	潘振涛, 刘彤, 马永敏, 颜剑波, 王亚军. 布朗斯特酸/可见光氧化还原接力催化构建喹唑啉(硫)酮[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2823-2831.
[10]	梁光平, 王维, 朱绪秀, 梁光焰, 杨俊, 王道平. 新型齐多夫定与4-苯胺喹唑啉骨架拼接产物的合成及体外抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2793-2805.
[11]	喻晓哓, 柏汪恒, 朱建业, 张雨婷, 张梦茹, 吴际伟. 碘化铵催化sp³ C—H双胺化反应合成喹唑啉-4(3H)-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2449-2455.
[12]	陈伟, 雷思敏, 兰雨欣, 许豪键, 余坪槟, 张锐, 吴润, 陈阳. 新型喹唑啉酮衍生物的设计合成与抗植物病原真菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2164-2171.
[13]	雍灿, 李芸, 毕涛, 陈国凤, 郑东霞, 王周玉, 张园园. 基于D-半乳糖衍生的小分子半乳糖凝集素抑制剂的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1307-1325.
[14]	罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228.
[15]	张瑞芹, 马仁超, 傅琴姣, 陈静, 马永敏. I₂/PhNO₂介导的芳乙酮C(CO)—C键氧化断裂和2-氨基芳甲酰胺胺化合成喹唑啉-4(3H)-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 854-862.

4-(N-取代苯基)氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究

Synthesis and Anti-phosphorylation Activity of 4-Substitutedanilinoquinazoline Compounds

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价