2-乙烯基硝基苯-8-羟基喹啉锌配合物的合成及紫外、荧光性质研究

doi:10.6023/cjoc1107051

有机化学 ›› 2012, Vol. ›› Issue (03): 538-543.DOI: 10.6023/cjoc1107051 上一篇下一篇

研究论文

2-乙烯基硝基苯-8-羟基喹啉锌配合物的合成及紫外、荧光性质研究

霍延平, 戴立立, 黄宝华, 张焜, 方岩雄, 刘军

广东工业大学轻工化工学院应用化学系广州 510006

收稿日期:2011-07-05 修回日期:2011-11-06 发布日期:2012-03-24
通讯作者: 霍延平 E-mail:tigerhuo1974@yahoo.com.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 20802010, 21172047)资助项目.

Synthesis and Photophysics of Novel Zn Metal Complexes Based on 2-Substituted-8-hydroxyquinoline with Nitrobenzene Groups

Huo Yanping, Dai Lili, Huang Baohua, Zhang Kun, Fang Yanxiong, Liu Jun

Faculty of Light Industry and Chemical Engineering, Guangdong University of Technology, Guangzhou 510006

Received:2011-07-05 Revised:2011-11-06 Published:2012-03-24
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20802010, 21172047).

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摘要/Abstract

设计合成了3 种8-羟基喹啉衍生物配体: (E)-2-[2-(2-硝基苯基)乙烯基]-8-羟基喹啉(4a), (E)-2-[2-(3-硝基苯基)乙烯基]-8-羟基喹啉(4b), (E)-2-[2-(4-硝基苯基)乙烯基]-8-羟基喹啉(4c)及其相应的锌配合物5a～5c, 产物经¹H NMR, IR,MS 和元素分析技术进行了结构表征. 通过紫外滴定模拟了金属锌与配体的配位过程, 分别测定了它们固态和溶液状态下的荧光性质: 光谱显示化合物5a～5c 固体荧光光谱的λ_max 分别是596, 625, 592 nm, 在DMF 溶液中的λ_max 分别是562, 536, 618 nm. 荧光光谱显示硝基位置的改变可以调控8-羟基喹啉锌配合物的发光性质.

关键词: 8-羟基喹啉, 硝基苯, 锌配合物, 荧光光谱

Three 8-hydroxyquinoline derivatives (E)-2-[2-(2-nitrophenyl)vinyl]-8-hydroxyquinoline (4a), (E)-2-[2-(3-nitrophenyl) vinyl]-8-hydroxyquinoline (4b), (E)-2-[2-(4-nitrophenyl)vinyl]-8-hydroxyquinoline (4c) and their zinc complexes 5a～5c have been synthesized and identified by ¹H NMR, FFIR, MS techniques and elemental analyses. The aggregation behavior of Zn(OAc)₂ and the ligands 4a～4c in solution was investigated by UV-vis. The luminescence properties of compounds 5a～5c were investigated by fluorescence spectra in solid and DMF solution at room temperature. The results showed that the λ_max of compounds 5a～5c were 596, 625 and 592 nm in solid, and were 562, 536 and 618 nm in DMF solution. The comparative study of the luminescent properties of 5a～5c showed that the emission λ_max can be tuned by introducing nitro groups at different positions of benzene.

Key words: 8-hydroxyquinoline, nitrobenzene, zinc complex, fluorescence

引用此文

霍延平, 戴立立, 黄宝华, 张焜, 方岩雄, 刘军. 2-乙烯基硝基苯-8-羟基喹啉锌配合物的合成及紫外、荧光性质研究[J]. 有机化学, 2012, (03): 538-543.

Huo Yanping, Dai Lili, Huang Baohua, Zhang Kun, Fang Yanxiong, Liu Jun . Synthesis and Photophysics of Novel Zn Metal Complexes Based on 2-Substituted-8-hydroxyquinoline with Nitrobenzene Groups[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, (03): 538-543.

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