环戊二烯衍生物的合成及应用研究进展

doi:10.6023/cjoc201512012

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (6): 1299-1307.DOI: 10.6023/cjoc201512012 上一篇下一篇

综述与进展

环戊二烯衍生物的合成及应用研究进展

叶俊伟, 黄雪明, 王潇潇, 郑婷, 高远, 贡卫涛, 宁桂玲

大连理工大学化工与环境生命学部化工学院精细化工国家重点实验室大连 116024

收稿日期:2015-12-09 修回日期:2016-01-22 发布日期:2016-02-02
通讯作者: 叶俊伟, 宁桂玲 E-mail:junweiye@dlut.edu.cn;ninggl@dlut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos.51003009,20772014)、中央高校基本科研业务费(No.DUT14LK32)和辽宁省教育厅科学技术研究(No.L2014033)资助项目.

Research Progress on the Synthesis and Application of Cyclopentadiene Derivatives

Ye Junwei, Huang Xueming, Wang Xiaoxiao, Zheng Ting, Gao Yuan, Gong Weitao, Ning Guiling

State Key Laboratory of Fine Chemicals and School of Chemical Engineering, Faculty of Chemical, Environmental and Biological Science and Technology, Dalian University of Technology, Dalian 116024

Received:2015-12-09 Revised:2016-01-22 Published:2016-02-02
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 51003009, 20772014), and the Fundamental Research Funds for the Central Universities of China (No. DUT14LK32) and the Science and Technology Research Foundation of Education Department of Liaoning Province (No. L2014033).

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摘要/Abstract

环戊二烯及其衍生物是一类重要的小分子环烯烃化合物, 在金属茂化合物合成、有机中间体合成和有机光电材料等领域具有重要应用价值. 结合本课题组的研究成果, 主要综述环戊二烯衍生物的合成研究进展, 并介绍一些典型的环戊二烯衍生物在有机合成领域应用研究进展.

关键词: 环戊二烯衍生物, 合成, 应用, 金属茂化合物, 有机中间体

Cyclopentadiene and its derivatives are a type of important small molecule cyclic olefin compounds, which have been widely applied in many fields such as synthesis of metallocene compounds, synthesis of organic intermediates and organic photoelectric materials. Based on our recent research results, in this review, the research progress on the synthesis of cyclopentadiene derivatives and the application of some typical cyclopentadiene derivatives in the field of organic synthesis are summarized.

Key words: cyclopentadiene derivatives, synthesis, application, metallocene compounds, organic intermediates

引用此文

叶俊伟, 黄雪明, 王潇潇, 郑婷, 高远, 贡卫涛, 宁桂玲. 环戊二烯衍生物的合成及应用研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1299-1307.

Ye Junwei, Huang Xueming, Wang Xiaoxiao, Zheng Ting, Gao Yuan, Gong Weitao, Ning Guiling. Research Progress on the Synthesis and Application of Cyclopentadiene Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(6): 1299-1307.

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参考文献

[1] Tjahjono, A. M.; Feng, G.; Hermanto, M. W.; Cechao, F.; Garland, M. RSC Adv. 2014, 4, 22194.
[2] Feng, Y.-S.; Hao, J.; Liu, W.-W.; Yao, Y.-J.; Cheng, Y.; Xu, H.-J. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 709.
[3] Hoops, M. D.; Ault, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2853.
[4] Levandowski, B. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2015, 80, 3530.
[5] Desimoni, G.; Faita, G.; Toscanini, M.; Boiocchi, M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9478.
[6] McGivern, W. S.; Manion, J. A.; Tsang, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12822.
[7] Yang, C.; Cho, S.; Chiechi, R. C.; Walker, W.; Coates, N. E.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16524.
[8] Suess-Fink, G. Dalton Trans. 2010, 39, 1673.
[9] Kim, H.; Choi, T.; Cha, M. C.; Chang, J. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3646.
[10] Rettenmeier, E.; Schuster, A. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Gade, C. A.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5880.
[11] Geng, W. Z.; Wang, C.; Guang, J.; Hao, W.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8657.
[12] Wirtanen, T.; Muuronen, M.; Melchionna, M.; Patzschke, M.; Helaja, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 10269.
[13] Fang, Z. X.; Liu, J. Q.; Liu, Q.; Bi, X. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7209.
[14] Yang, L. J.; Ye, J. W.; Xu, L. F.; Yang, X. Y.; Gong, W. T.; Lin, Y.; Ning, G. L. RSC Adv. 2012, 2, 11529.
[15] Zhang, X. D.; Ye, J. W.; Xu, L. F.; Yang, L. J.; Deng, D.; Ning, G. L. J. Lumin. 2013, 139, 28.
[16] Ye, J. W.; Deng, D.; Gao, Y.; Wang, X. X.; Yang, L. J.; Lin, Y.; Ning, G. L. Spectrochim. Acta, Part A 2015, 134, 22.
[17] Ye, J.W.; Gao, Y.; He, L.; Tan, T. T.; Chen, W.; Liu, Y.; Wang, Y.; Ning, G. L. Dyes Pigm. 2016, 124, 145.
[18] Ye, J. W.; Xu, L. F.; Gao, Y.; Wang, H.; Ding, Y. Z.; Deng, D.; Gong, W. T.; Ning, G. L. Synth. Met. 2013, 175, 170.
[19] Ning, G. L.; Li, X. C.; Munakata, M.; Gong, W. T.; Maekawa, M.; Kamikawa, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1432.
[20] Gong, W. T.; Ning, G. L.; Li, X. C.; Wang, L.; Lin, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5768.
[21] Yang, L. J.; Ye, J. W.; Gao, Y.; Deng,D.; Gong, W. T.; Li, Y.; Ning, G. L.; Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2967.
[22] Ye, J. W.; Zhang, X. D.; Deng, D.; Ning, G. L.; Liu, T. Q.; Zhuang, M. L.; Yang, L. J.; Gong, W. T.; Lin, Y. RSC Adv. 2013, 3, 8232.
[23] Zhang, X. D.; Ye, J. W.; Wang, S. N.; Gong, W. T.; Lin, Y.; Ning, G. L. Org. Lett. 2011, 13, 3608.
[24] Yang, L. J.; Ye, J. W.; Gao, Y.; Deng, D.; Lin, Y.; Ning, G. L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 515
[25] Gong, W. T.; Na, D.; Mehdi, H.; Ye, J. W.; Ning, G. L. J. Organomet. Chem. 2014, 772～773, 314.
[26] Ye, J. W.; Wang, X. X.; Gao, Y.; Yang, L. J.; Lin, Y.; Ning, G. L. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 373 (in Chinese). (叶俊伟, 王潇潇, 高远, 杨立健, 林源, 宁桂玲, 有机化学, 2015, 35, 373.)

[27] Li, G.; Gong, W.-T.; Ye, J.-W.; Lin, Y.; Ning, G.-L. Synth. Commun. 2012, 42, 480.
[28] Li, G.; Gong, W. T.; Ye, J. W.; Lin, Y.; Ning, G. L. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 216 (in Chinese). (李刚, 贡卫涛, 叶俊伟, 林源, 宁桂玲, 有机化学, 2011, 31, 216.)
[29] Peng, S. Y.; Gao, T.; Sun, S. F.; Peng, Y. H.; Wu, M. H.; Guo, H. B.; Wang, J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 319.
[30] Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17.
[31] Chen, L.; Mahmoud, S. M.; Yin, X. D.; Lalancette, R. A.; Pietrangelo A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 15, 5970.
[32] Loh, C. C. J.; Enders, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10212.
[33] Becker, L.; Burlakov, V. V.; Arndt, P.; Spannenberg, A.; Baumann, W.; Jiao, H. J.; Rosenthal, U. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4230.
[34] Kryukov, S. I.; Dzyuba, I. V.; Smirnov, V. A. Neftekhimiya 1991, 31, 386.
[35] Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 9298.
[36] Du, Y. M.; Li, C. Y.; Zhang J. W.; Wang, W.; Kang, J. P.; Lv, J. Chem. J. Chin. Univ. 2014, 35, 755 (in Chinese). (杜咏梅, 李春迎, 张建伟, 王伟, 亢建平, 吕剑, 高等学校化学学报, 2014, 35, 755.)
[37] Li, L.; Cai, Z.; Shen, B.; Xin, Z.; Ling, H. Chem. Eng. Technol. 2011, 34, 1468.
[38] Khambata, B. S.; Wassermann, A. J. Chem. Soc. 1939, 375.
[39] Krupka, J. Pet. Coal. 2010, 52, 290.
[40] Goswami, T.; Das, D. K.; Goswami, D. Chem. Phys. Lett. 2013, 558, 1.
[41] Herndon, W. C.; Grayson, C. R.; Manion, J. M. J. Org. Chem. 1967, 32, 526.
[42] Wang, W.; Chen, J.-G.; Song, L.-P.; Liu, Z.-T.; Liu, Z.-W.; Lu, J.; Xiao, J. L.; Hao, Z. P. Energy Fuels 2013, 27, 6339.
[43] Wang, W. T.; Cong, Y.; Chen, S.; Sun, C. X.; Wang, X. D.; Zhang, T. Top. Catal. 2015, 58, 350.
[44] Mendez, I. D.; Klimova, E.; Klimova, T.; Hernández, O. S.; Martínez, G. M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 115.
[45] Kollenz, G.; Ebner, S. Sci. Synth. 2006, 23, 271.
[46] Scheer, A. M.; Mukarakate, C.; Robichaud, D. J.; Nimlos, M. R.; Carstensen, H.-H.; Barney Ellison, G. J. Chem. Phys. 2012, 136, 044309.
[47] Koch, R.; Blanch, R. J.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6978.
[48] Siemeling, U.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Salmon, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2315.
[49] Morris, D. M.; McGeagh, M.; De Peña, D.; Merola, J. S. Polyhedron 2014, 84, 120.
[50] Pal, R.; Mukherjee, S.; Chandrasekhar, S.; Guru Row, T. N. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 3479.
[51] Kaleta, K.; Strehler, F.; Hildebrandt, A.; Beweries, T.; Arndt, P.; Rüffer, T.; Spannenberg, A.; Lang, H.; Rosenthal, U. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12672.
[52] Mehdi, G.; Ali-Tabatabaei, G.; Maciej, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 2611.
[53] Wang, Y. X.; Duan, X. M.; Wang, Q.; Li, Y. S.; Liu, J. Y. Acta Chim. Sinica 2011, 69(18), 2085 (in Chinese). (王永霞, 段雪梅, 王钦, 李悦生, 刘靖尧, 化学学报, 2011, 69(18), 2085.)
[54] Wu, X. J.; Zeng, X. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14246.
[55] Piper, T. S.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. 1956, 3(2), 104.
[56] Jiang, X. J.; Chen, L. M.; Wang, X.; Long, L.; Xiao, Z. Y.; Liu, X. M. Chem. Eur. J. 2015, 21, 13065.
[57] Loughrey, B. T.; Williams, M. L.; Carruthers, T. J.; Parsons, P. G.; Healy, P. C. Aust. J. Chem. 2010, 63, 245.
[58] Micallef, L. S.; Loughrey, B. T.; Healy, P. C.; Parsons, P. G.; Williams, M. L. Organometallics 2011, 30, 1395.
[59] Schaarschmidt, D.; Lang, H. Organometallics 2013, 32, 5668.
[60] Ogasawara, M.; Watanabe, S.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2136.
[61] Zheng, C.; You, S.-L. RSC Adv. 2014, 4, 6173.
[62] Siegel, S.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2456.
[63] Gao, D.-W.; Shi, Y.-C.; Gu, Q.; Zhao, Z.-L.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 86.
[64] Pi, C.; Li, Y.; Cui, X. L.; Zhang, H.; Han, Y. B.; Wu, Y. J. Chem. Sci. 2013, 4, 2675.
[65] Pi, C.; Cui, X. L.; Liu, X. Y.; Guo, M. X.; Zhang, H. Y.; Wu, Y. J. Org. Lett. 2014, 16, 5164.
[66] Plate, A. F.; Stanko, V. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1956, 5, 1173.
[67] Athawale, V. D.; Rathi, S. C. J. Appl. Polym. Sci. 1997, 66 , 1399.
[68] Fernando, C.-L.; Santiago, G.-Q.; Claudia, A.; Keane, M. A. Appl. Catal. A 2014, 473, 41.
[69] Shi, Y.; Wilmot, J. T.; Nordstrøm, L. U.; Tan, D. S.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,14313.
[70] Samoshin, A. V.; Hawker, C. J.; Read de Alaniz, J. ACS Macro. Lett. 2014, 3, 753.
[71] Bian, S.; Scott, A. M.; Cao, Y.; Liang, Y.; Osuna, S.; Houk, K. N.; Braunschweig, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9240.
[72] Kouznetsov, V. V. Tetrahedron 2009, 65, 2721.
[73] Gotoh, H.; Uchimaru, T.; Hayashi, Y. Chem. Eur. J. 2015, 21, 12337.
[74] Liu, J. H.; Lei, M.; Hu, L. H. Green Chem. 2012, 14, 2534.
[75] Jorner, K.; Emanuelsson, R.; Dahlstrand, C.; Tong, H.; Denisova, A. V.; Ottosson, H. Chem. Eur. J. 2014, 20, 9295.
[76] Sha, L.; Li, L.; Yuan, F. G. Chin. J. Chem. 2014, 32, 1214.
[77] Finke, A. D.; Diederich, F. Chem. Rec. 2015, 15, 19.
[78] Dahlstrand, C.; Rosenberg, M.; Kilså, K.; Ottosson, H. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5008.
[79] Alonso, M.; Herradón, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1305.
[80] Müller, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2276.
[81] Xu, S. T.; Zheng, A.; Wei, Y. X.; Chen, J. R.; Li, J. Z.; Chu, Y. Y.; Zhang, M. Z.; Wang, Q. Y.; Zhou, Y.; Wang, J. B.; Deng, F.; Liu, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11564.
[82] Nikolov, P.; Metzov, S. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000, 135, 13.
[83] Bello, A. M.; Kotra, L. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9271.

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507.
[4]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[5]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[6]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[9]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[10]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[11]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.