石松生物碱集成合成的研究进展

doi:10.6023/cjoc201611032

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (4): 810-823.DOI: 10.6023/cjoc201611032 上一篇下一篇

综述与进展

石松生物碱集成合成的研究进展

肖春霞^a, 曹林^a, 王佳^a, 苗银龙^a, 范华芳^a,b

a. 西北农林科技大学陕西省天然产物化学生物学重点实验室杨凌 712100;
b. 中国科学院上海有机化学研究所中国科学院天然产物有机合成化学重点实验室上海 200032

收稿日期:2016-11-24 修回日期:2016-12-24 发布日期:2017-01-17
通讯作者: 范华芳 E-mail:fhf@nwafu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21403169，21502153）、中国博士后科学基金（No.2013M532084）、中央高校基本科研业务费（No.2452015079）资助项目.

Advances in the Collective Synthesis of Lycopodium Alkaloids

Xiao Chunxia^a, Cao Lin^a, Wang Jia^a, Miao Yinlong^a, Fan Huafang^a,b

a. Shaanxi Key Laboratory of Natural Products & Chemical Biology, Northwest A&F University, Yangling 712100;
b. Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2016-11-24 Revised:2016-12-24 Published:2017-01-17
Contact: 10.6023/cjoc201611032 E-mail:fhf@nwafu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21403169, 21502153), the Postdoctoral Science Foundation of China (No. 2013M532084) and the Chinese Universities Scientific Fund (No. 2452015079).

文章分享

摘要/Abstract

鉴于同一家族天然产物在化学结构和生物合成途径上的相关性，2011年MacMillan等提出利用相同或相似的关键中间体快速高效合成天然产物家族化合物的集成合成策略，近年来该策略被应用于多个家族天然产物的合成中. 石松生物碱是一类结构奇特且复杂多样的生物碱，部分成员化合物表现出良好的生物活性. 综述了国内外有机合成化学家对石松生物碱家族化合物的集成合成研究进展.

关键词: 石松生物碱, 天然产物, 全合成, 集成合成

In view of the relevance between chemical structures and biosynthetic pathways of compounds that belong to the same family of natural products, MacMillan et al. (2011) proposed a strategy for the rapid and efficient synthesis of natural product within a family from a common intermediate or a group of similar intermediates, which is termed as collective synthesis. In recent years, this strategy has been applied for the synthesis of multiple family of natural products. Lycopodium alkaloids are a class of structurally diverse alkaloids, and many of them exhibiting good biological activity. In this review, the progress in the collective synthesis of Lycopodium alkaloids is summarized.

Key words: Lycopodium alkaloids, natural products, total synthesis, collective synthesis

引用此文

肖春霞, 曹林, 王佳, 苗银龙, 范华芳. 石松生物碱集成合成的研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 810-823.

Xiao Chunxia, Cao Lin, Wang Jia, Miao Yinlong, Fan Huafang. Advances in the Collective Synthesis of Lycopodium Alkaloids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(4): 810-823.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Zhao, G.; Dai, S.; Chen, R. Dictionary of Traditional Chinese Medicine, 2 ed., Shanghai Scienfitic & Technical Publishers, Shanghai, 2009, pp. 284~285, 774~775, 1590~1591 (in Chinese).
(赵国平, 戴慎, 陈仁寿, 中药大辞典, 第二版, 上海科学技术出版社, 上海, 2009, pp. 284~285, 774~775, 1590~1591.)
[2] Choo, C. Y.; Hirasawa, Y.; Karimata, C.; Koyama, K.; Sekiguchi, M.; Kobayashi, J. I.; Morita, H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1703.
[3] (a) Mandal, S. K.; Biswas, R.; Bhattacharyya, S. S.; Paul, S.; Dutta, S.; Pathak, S.; Khuda-Bukhsh, A. R. Eur. J. Pharmacol. 2010, 626, 115.
(b) Ham, Y.-M.; Yoon, W.-J.; Park, S.-Y.; Jung, Y.-H.; Kim, D.; Jeon, Y.-J.; Wijesinghe, W.; Kang, S.-M.; Kim, K.-N. Food Chem. Toxicol. 2012, 50, 2629.
[4] He, J.; Chen, X.-Q.; Li, M.-M.; Zhao, Y.; Xu, G.; Cheng, X.; Peng, L.-Y.; Xie, M.-J.; Zheng, Y.-T.; Wang, Y.-P. Org. Lett. 2009, 11, 1397.
[5] Yuan, C.; Chang, C. -T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924.
[6] Feng, X.; Jiang, H.; Zhang, Y.; He, W.; Zhang, L. J. Med. Plants Res. 2012, 6, 1263.
[7] (a) Ayer, W. A. Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 455.
(b) Maclean, D. B. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Vol. 26, Ed.: Arnold, B., Academic Press, New York, 1985, Chapter 5.
(c) Luan, X.; Xu, Z. Acta Pharm. Sin. 1986, 21, 310 (in Chinese).
(栾新慧, 徐择邻, 药学学报, 1986, 21, 310.)
(d) Yuan, S.; Luan, X. Bull. Acad. Mil. Med. Sci. 1999, 23, 58 (in Chinese).
(袁珊琴, 栾新慧, 军事医学科学院院刊, 1999, 23, 58.)
(e) Tan, C.; Zhu, D. Chin. J. Nat. Med. 2003, 1, 1 (in Chinese).
(谭昌恒; 朱大元, 中国天然药物, 2003, 1, 1.)
(f) Chen, Y.; Liu, Y.; Jiang, J.; Liu, B. J. Yunnan Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2010, 30, 12 (in Chinese).
(陈业高; 刘怡君; 蒋金和; 刘波, 云南师范大学学报(自然科学版), 2010, 30, 12.)
[8] Liu, J.; Yu, C.; Zhou, Y.; Han, Y.; Qi, B.; Zhu, Y. Acta Chim. Sinica 1986, 44, 1035 (in Chinese).
(刘嘉森; 俞超美; 周有作, 化学学报, 1986, 44, 1035.)
[9] (a) Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311.
(b) Li, J. W. -H.; Vederas, J. C. Science 2009, 325, 161.
[10] (a) Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183.
(b) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
[11] (a) Yang, H.; Carter, R. G.; Zakharov, L. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9238.
(b) Yang, H.; Carter, R. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 4929.
[12] (a) Saha, M.; Carter, R. G. Org. Lett. 2013, 15, 736.
(b) Saha, M.; Li, X.; Collett, N. D.; Carter, R. G. J. Org. Chem. 2016, 81, 5963.
[13] Ding, R.; Sun, B.-F.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 4446.
[14] (a) Ding, R.; Fu, J.-G.; Xu, G.-Q.; Sun, B.-F.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2014, 79, 240.
(b) Fu, J.-G.; Xu, G.-Q.; Ding, R.; Lin, G.-Q.; Sun, B.-F. Org. Chem. Front. 2016, 3, 62.
[15] (a) Heathcock, C. H.; Smith, K. M.; Blumenkopf, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5022.
(b) Heathcock, C. H.; Blumenkopf, T. A.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 1548.
[16] Murphy, R. A.; Sarpong, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 42.
[17] Nakayama, A.; Kitajima, M.; Takayama, H. Synlett 2012, 23, 2014.
[18] (a) Otsuka, Y.; Inagaki, F.; Mukai, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 3420.
(b) Kozaka, T.; Miyakoshi, N.; Mukai, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 10147.
(c) Itoh, N.; Iwata, T.; Sugihara, H.; Inagaki, F.; Mukai, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8665.
[19] Pan, G.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4801.
[20] (a) Zaimoku, H.; Taniguchi, T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9613.
(b) Zaimoku, H.; Nishide, H.; Nishibata, A.; Goto, N.; Taniguchi, T.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2013, 15, 2140.
[21] (a) Yang, Y.-R.; Lai, Z.-W.; Shen, L.; Huang, J.-Z.; Wu, X.-D.; Yin, J.-L.; Wei, K. Org. Lett. 2010, 12, 3430.
(b) Yang, Y.-R.; Shen, L.; Wei, K.; Zhao, Q.-S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1317.
(c) Yang, Y.-R.; Shen, L.; Huang, J.-Z.; Xu, T.; Wei, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 3684.
(d) Dong, L.-B.; Wu, Y.-N.; Jiang, S.-Z.; Wu, X.-D.; He, J.; Yang, Y.-R.; Zhao, Q.-S. Org. Lett. 2014, 16, 2700.
[22] Xu, T.; Luo, X.-L.; Yang, Y.-R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2858.
[23] Jiang, S.-Z.; Lei, T.; Wei, K.; Yang, Y.-R. Org. Lett. 2014, 16, 5612.
[24] (a) Zhang, X.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M.; Shao, H.; Meng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3916.
(b) Zhang, X.-M.; Shao, H.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M.; Wang, S.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 8174.
[25] (a) Li, H.; Wang, X.; Lei, X. Angew Chem., Int. Ed. 2012, 51, 491.
(b) Li, H.; Wang, X.; Hong, B.; Lei, X. J. Org. Chem. 2013, 78, 800.
(c) Wang, X.; Li, H.; Lei, X. Synlett 2013, 24, 1032.
(d) Zhang, J.; Wu, J.; Hong, B.; Ai, W.; Wang, X.; Li, H.; Lei, X. Nat. Commun. 2014, 5, 4614.
(e) Hong, B.; Li, H.; Wu, J.; Zhang, J.; Lei, X. Angew. Chem., Int. Edit. 2015, 54, 1011.
[26] (a) Zeng, C.; Zheng, C.; Zhao, J.; Zhao, G. Org. Lett. 2013, 15, 5846.
(b) Zeng, C.; Zhao, J.; Zhao, G. Tetrahedron 2015, 71, 64.
[27] Hou, S.-H.; Tu, Y.-Q.; Liu, L.; Zhang, F.-M.; Wang, S.-H.; Zhang, X.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11373.
[28] Wolfe, B. H.; Libby, A. H.; Al-Awar, R. S.; Foti, C. J.; Comins, D. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 8564.
[29] Shigeyama, T.; Katakawa, K.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Takayama, H. Org. Lett. 2007, 9, 4069.
[30] Tanaka, T.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Takayama, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 8675.
[31] (a) Bradshaw, B.; Luque-Corredera, C.; Bonjoch, J. Org. Lett. 2013, 15, 326.
(b) Bradshaw, B.; Luque-Corredera, C.; Bonjoch, J. Chem. Commun. 2014, 50, 7099.
(c) Bosch, C.; Bradshaw, B.; Bonjoch, J.; Fiser, B.; Gomez-Bengoa, E. Org. Lett. 2015, 17, 5084.
[32] Nishikawa, Y.; Kitajima, M.; Kogure, N.; Takayama, H. Tetrahedron 2009, 65, 1608.
[33] Liau, B. B.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9594.
[34] Lee, A. S.; Liau, B. B.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13442.

石松生物碱集成合成的研究进展

Advances in the Collective Synthesis of Lycopodium Alkaloids

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322.
[2]	吴秀蓉, 肖朝江, 沈怡, 汤红霞, 朱俊逸, 姜北. 植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2764-2789.
[3]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[4]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[5]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[6]	孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.
[7]	姚良才, 桂敬汉. 自由基多烯环化反应在天然产物全合成中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2703-2714.
[8]	高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526.
[9]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[10]	颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环特特拉姆酸大环内酰胺3-Hydroxycombamide I的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1557-1561.
[11]	罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228.
[12]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.
[13]	马文静, 朱礼志, 章梦珣, 李志成. ent-Kaurene全碳骨架中AB环系的不对称合成[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 580-589.
[14]	陈伟, 刘强. 烯醇类化合物氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3414-3430.
[15]	李泉城, 姜岚, 白瑞, 韩永康, 李争宁. 3-取代苯酞的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3390-3399.