5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺的合成与表征

doi:10.6023/cjoc1112031

有机化学 ›› 2012, Vol. ›› Issue (03): 520-525.DOI: 10.6023/cjoc1112031 上一篇下一篇

研究论文

5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺的合成与表征

陈晓东, 叶姣, 胡艾希

湖南大学化学化工学院长沙 410082

收稿日期:2011-12-03 修回日期:2012-01-05 发布日期:2012-03-24
通讯作者: 胡艾希 E-mail:axhu@hnu.edu.cn
基金资助:
国家科技支撑计划(No. 2011 BAE06B01)资助项目.

Synthesis and Characterization of 5,6-Dimethoxy-N-[(R)-4-methoxy-2- (prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-7b-carboxamide

Chen Xiaodong, Ye Jiao, Hu Aixi

College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082

Received:2011-12-03 Revised:2012-01-05 Published:2012-03-24
Supported by:
Project supported by the National Science & Technology Pillar Program of China (No. 2011 BAE06B01).

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摘要/Abstract

鱼藤酮与氧硫叶立德反应得到关键中间体(5,6-二甲氧基-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基)[(R)-4-羟基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]甲酮(2), 2 再通过醚化、肟化、贝克曼重排得到5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺(5), 化合物的结构经¹H NMR, MS 和元素分析确认, 采用单晶X 射线衍射法确定化合物5 的晶体结构. 化合物5 属于三斜晶系, P1 空间群, 晶胞参数: a＝0.95772(5) nm, b＝1.06591(6) nm, c＝1.30112(7) nm, α＝111.8460(10)°, β＝109.8870(10)°, γ＝93.0870°, V＝1.13429(11)nm³, Z＝2, D_c＝1.281 g/cm³, μ(Mo Kα)＝0.092 mm^-1, F(000)＝464.

关键词: 鱼藤酮, 氧硫叶立德, 贝克曼重排, 晶体结构

5,6-Dimethoxy-N-[(R)-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa- [c]chromene-7b-carboxamide (5) was prepared by etherification, oximation and Beckmann rearrangement from 5,6-dimethoxy- 1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-7b-yl((R)-4-hydroxy-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-methanone (2) which synthesized from the reaction of the rotenone and dimethyloxosulphonium methylide. Their structures were identified by ¹H NMR and MS techniques and elemental analysis. The crystal structures of compounds 2 and 5 were determined by X-ray single crystal diffraction analysis. The crystal of 5 belongs to triclinic, space group P1 with cell parameters a＝ 0.95772(5) nm, b＝1.06591(6) nm, c＝1.30112(7) nm, α＝111.8460(10)°, β＝109.8870(10)°, γ＝93.0870°, V＝1.13429(11) nm³, Z＝2, D_c＝1.281 g/cm³, μ(Mo Kα)＝0.092 mm^-1, F(000)＝464.

Key words: rotenone, dimethyloxosulphonium methylide, Beckmann rearrangement, crystallographic structure

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陈晓东, 叶姣, 胡艾希. 5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺的合成与表征[J]. 有机化学, 2012, (03): 520-525.

Chen Xiaodong, Ye Jiao, Hu Aixi. Synthesis and Characterization of 5,6-Dimethoxy-N-[(R)-4-methoxy-2- (prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-7b-carboxamide[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, (03): 520-525.

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5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺的合成与表征

Synthesis and Characterization of 5,6-Dimethoxy-N-[(R)-4-methoxy-2- (prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-7b-carboxamide

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