氨功能化的MCM-41催化丙二腈与α,β-不饱和酮的Michael加成

doi:10.6023/cjoc201305016

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (11): 2391-2395.DOI: 10.6023/cjoc201305016 上一篇下一篇

研究论文

氨功能化的MCM-41催化丙二腈与α,β-不饱和酮的Michael加成

王长春, 谢绍雷, 解正峰, 惠永海

石油天然气精细化工教育部 & 新疆维吾尔自治区重点实验室新疆大学化学化工学院乌鲁木齐 830046

收稿日期:2013-05-10 修回日期:2013-06-13 发布日期:2013-07-10
通讯作者: 惠永海 E-mail:hyhmsq@gmail.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos. 21162026，20962018，20862015）资助项目.

Michael Addition Reaction of Malononitrile and α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Amine Functionalized MCM-41

Wang Changchun, Xie Shaolei, Xie Zhengfeng, Hui Yonghai

Key Laboratory of Oil & Gas Fine Chemicals, Ministry of Education & Xinjiang Uyghur Autonomous Region, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046

Received:2013-05-10 Revised:2013-06-13 Published:2013-07-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21162026, 20962018, 20862015).

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摘要/Abstract

利用氨功能化的MCM-41催化了丙二腈与α，β-不饱和酮的Michael加成反应，甲醇作溶剂，常温下反应产率高达99%，同时得到了一系列高产率的氰基类衍生物，催化剂具有合成简单、环境友好、多次循环利用等特点.

关键词: 氨功能化MCM-41, α,β-不饱和酮, 丙二腈, 催化, Michael加成

Michael addition reaction of α, β-unsaturated ketones and malononitrile that catalyzed by amine functionalized MCM-41 in methanol afforded a series of cyano derivatives with high yield (up to 99%). The products were afforded at room temperature. Moreover, the catalyst was also found to easiness to handle up, friendly environment, and excellent recyclability.

Key words: amine functionalized MCM-41, α,β-unsaturated ketones, malononitrile, catalysis, Michael addition

引用此文

王长春, 谢绍雷, 解正峰, 惠永海. 氨功能化的MCM-41催化丙二腈与α,β-不饱和酮的Michael加成[J]. 有机化学, 2013, 33(11): 2391-2395.

Wang Changchun, Xie Shaolei, Xie Zhengfeng, Hui Yonghai. Michael Addition Reaction of Malononitrile and α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Amine Functionalized MCM-41[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(11): 2391-2395.

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参考文献

[1] Bergmann,E.D.; Pappo,R.Org.React.Mech.1959,179.
[2] Ballini,R.; Bosica,G.; Fiorini,D.; Palmieri,A.; Petrini,M.Chem.Rev.2005,105,933.
[3] Halland,N.; Aburel,P.S.; Jorgensen,K.A.Angew.Chem.,Int.Ed.2003,115,685.
[4] Wang,J.; Li,H.; Duan,W.; Zu,L.; Wang,W.Org.Lett.2005,7,4713.
[5] Hanessian,S.; Pham,V.Org.Lett.2000,2,297.
[6] Weiberth,F.J.; Hall,S.S.J.Org.Chem.1987,52,3901.
[7] Chen,Y.C.; Xue,D.; Deng,J.G.; Cui,X.; Zhu,J.; Jiang,Y.Z.Tetrahedron Lett.2004,45,1555.
[8] Taylor,M.S.; Zalatan,D.L.; Lerchner,A.M.; Jacobsen,E.N.J.Am.Chem.Soc.2005,127,1313.
[9] Tian,J.J.; Guo,H.Y.Chin.J.Org.Chem.2012,32,193 (in Chinese).(田晶晶,郭红云,有机化学,2012,32,193.)
[10] Rong,L.C.; Han,H.X.; Jiang,H.; Zhuang,Q.Y.; Wang,S.H.; Tu,S.J.Chin.J.Org.Chem.2009,29,962 (in Chinese).(荣良策,韩红霞,姜虹,庄启亚,王苏惠,屠树江,有机化学,2009,29,962.)
[11] Ma,X.; Gang,D.R.Nat.Prod.Rep.2004,21,752.
[12] Tew,G.N.; Aamer,K.A.; Shunmugam,R.Polymer 2005,46,8440.
[13] Xie,S.L.; Hui,Y.H.; Long,X.J.; Wang,C.C.; Xie,Z.F.Chin.J.Org.Chem.2013,33,971 (in Chinese).(谢绍雷,惠永海,王长春,解正峰,有机化学,2013,33,971.)
[14] Wang,G.J.; Liu,Y.W.; Yang,Z.X.; Wang,L.; Xu,M.X.Chin.J.Org.Chem.2007,27,471 (in Chinese).(王广健,刘义武,杨振兴,王磊,徐明霞,有机化学,2007,27,471.)
[15] Parida,K.M.; Dharitri,R.J.Mol.Catal.A: Chem.2009,310,93.
[16] Hu,R.H.; Hao,W.Y.; Cai,M.Z.Chin.J.Chem.2011,29(8),1629.
[17] Mahdavinia,G.H.; Amani,A.M.; Sepehrian,H.Chin.J.Chem.2012,30,703.
[18] Chen,Y.C.; Xie,S.L.; Xie,Z.F.Chin.J.Org.Chem.2012,32,1970 (in Chinese).(陈永诚,谢绍雷,解正峰,有机化学,2012,32,1970.)
[19] Xie,S.L.; Hui,Y.H.; Long,X.J.; Wang,C.C.; Xie,Z.F.Chin.Chem.Lett.2013,24,28.
[20] Dong,X.Z.; Hui,Y.H.; Xie,S.L.; Zhang,P.; Zhou,G.P.; Xie,Z.F.RSC Adv.2013,3,3222.
[21] Zhou,G.P.; Yu,L.; Hui,Y.H.; Xie,Z.F.Acta Chim.Sinica 2012,70,1289 (in Chinese).(周广鹏,余蕾,惠永海,解正峰,化学学报,2012,70,1289.)
[22] Chen,Q.; Xin,C.; Lou,L.L.; Yu,K.; Ding,F.; Liu,S.X.Catal.Lett.2011,141,1378.
[23] Yang,W.; Jia,Y.; Du,D.M.Org.Biomol.Chem.2012,10,332.
[24] Alessio,R.; Alessandra,P.; Alessandra,L.Adv.Synth.Catal.2009,351,3067.
[25] Muthyala,M.K.; Chhikara,B.S.; Parang,K.; Kumar,A.Can.J.Chem.2012,90(3),290.
[26] Yue,L.; Du,W.; Liu,Y.K.; Chen,Y.C.Tetrahedron Lett.2008,49,3881.
[27] Li,Z.G.; Wang,Q.M.; Huang,J.M.Preparation of Organic Intermediates,2nd ed.,Chemical Industry Press,Beijing,1996,p.8 (in Chinese).(李在国,汪清民,黄君珉,有机中间体制备,第2版,化学工业出版社,北京,1996,p.8.)
[28] Oliveira,P.; Machado,A.; Ramos,A.M.; Fonseca,I.; Fernandes,F.M.B.; Botelho do Rego,A.M.; Vital,J.Microporous Mesoporous Mater.2009,120,432.

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[1]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[2]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[5]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[6]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[7]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[8]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[9]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[10]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[11]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[12]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[13]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[14]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[15]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.