CuI/DEAD促进的端炔的二聚偶联反应

doi:10.6023/cjoc201406016

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (1): 207-211.DOI: 10.6023/cjoc201406016 上一篇下一篇

研究简报

CuI/DEAD促进的端炔的二聚偶联反应

杨振平, 王兵南, 许孝良, 王红, 李小年

浙江工业大学化工学院杭州 310014

收稿日期:2014-06-13 修回日期:2014-09-29 发布日期:2014-10-13
通讯作者: 许孝良, 王红 E-mail:xuxiaoliang@zjut.edu.cn;chem_hong@163.com
基金资助:
浙江省自然科学基金(No. LY12B02017)资助项目.

Dimerization Coupling Reaction of Terminal Alkyne Promoted by CuI/DEAD

Yang Zhenping, Wang Bingnan, Xu Xiaoliang, Wang Hong, Li Xiaonian

College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2014-06-13 Revised:2014-09-29 Published:2014-10-13
Supported by:
Project supported by the Zhejiang Provincial Natural Science Foundation of China (No. LY12B02017).

文章分享

1. CuI/DEAD促进的端炔的二聚偶联反应.PDF(2656KB)

摘要/Abstract

端炔烃的二聚偶联反应是合成含有共轭碳碳叁键化合物的一个重要方法. 在CuI的催化下, 以催化量的N-甲基咪唑为碱, 在偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)的协助下, 各种不同的芳香族和脂肪族端炔都能顺利的发生二聚Glaser偶联反应. 考察了不同铜催化剂和溶剂对该反应的影响. 反应具有收率高、操作简单、条件温和等优点.

关键词: 碘化亚铜, 偶氮二甲酸二乙酯, 端炔, Glaser反应

The dimerization coupling reaction of terminal alkynes is an important method for the synthesis of conjugated carbon-carbon triple bond compounds. Catalyzed by CuI and assisted by diethyl azodicarboxylate, a variety of aromatic and aliphatic alkynes could be dimerized to give the Glaser coupling products using a catalytic amount of N-methylimidazole as a base. The effect of copper catalysts and solvents on this reaction was surveyed. It has the advantage of high yields, simple operation, and mild reaction condition.

Key words: CuI, diethyl azodicarboxylate, terminal alkyne, Glaser reaction

引用此文

杨振平, 王兵南, 许孝良, 王红, 李小年. CuI/DEAD促进的端炔的二聚偶联反应[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 207-211.

Yang Zhenping, Wang Bingnan, Xu Xiaoliang, Wang Hong, Li Xiaonian. Dimerization Coupling Reaction of Terminal Alkyne Promoted by CuI/DEAD[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(1): 207-211.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Nair, V.; Biju, A. T.; Mathew, S. C.; Babu, B. P. Chem. Asian J. 2008, 3, 810.
[2] Curtius, T.; Heidenreich, K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 773.
[3] (a) Diels, O. Justus Liebigs Ann. Chem. 1922, 429, 1. (b) Diels, O.; Blom, J. H.; Koll, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1925, 443, 242. (c) Kharasch, M. S.; White, P. C.; Mayo, F. R. J. Org. Chem. 1938, 3, 33. (d) Huisgen, R. In The Adventure Playground of Mechanisms and Novel Reactions: Profiles, Pathways and Dreams, Ed.: Seeman, J. I., American Chemical Society, Washington DC, 1994, p. 62. (e) Brunn, E.; Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 513. (f) Alder, K.; Pascher, F.; Schmitz, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1943, 76, 27.
[4] Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E.; Kumar, K. V. P. P. Chem. Rev. 2009, 109, 2551.
[5] (a) Mitsunobu, O.; Yamada, M.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 935. (b) Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380. (c) Mitsunobu, O.; Eguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3427.
[6] (a) Liu, C.; Zhu, Q.; Huang, K. W.; Lu, Y. X. Org. Lett. 2011, 13, 2638. (b) Fu, J. Y.; Yang, Q. C.; Wang, Q. L.; Ming, J. N.; Wang, F. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X. J. Org. Chem. 2011, 76, 4661. (c) List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656.
[7] (a) Galzerano, P.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7892. (b) Bertelsen, S.; Marigo, M.; Brandes, S.; Diner, P.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973.
[8] (a) Chang, L.; Kuang, Y. L.; Qin, B.; Zhou, X.; Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Lett. 2010, 12, 2214. (b) Matsubara, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7933. (c) Poulsen, T. B.; Alemparte, C.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11614.
[9] (a) Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Lai, K. M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304. (b) Brandes, S.; Bella, M.; Kjrsgaard, A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1147. (c) Mitchell, H.; Leblanc, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 682.
[10] (a) Hong, D.; Zhu, Y. X.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Tetrahedron 2011, 67, 650. (b) Su, Y. H.; Jiang, Z.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. G.; Lin, X. F. Tetrahedron Lett. 2010, 66, 2427. (c) Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2008, 10, 13. (d) Nair, V.; Mathew, S. C.; Biju, A. T.; Suresh, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2070. (e) Brunn, B. E.; Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 513.
[11] (a) Monbaliu, J. C.; Tinant, B.; Peeters, D.; Marchand-Brynaert, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1052. (b) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Clemente, F. R.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C.; Sanchez, J. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 6297. (c) Cohen, B. S. G.; Zand, R.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2895.
[12] (a) Wei, D. H.; Zhu, Y. Y.; Zhang, C.; Sun, D. Z.; Zhang, W. J.; Tang, M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 334, 108. (b) Huang, X. L.; Chen, X. Y.; Ye, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 7585. (c) Berlin, J. M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7048.
[13] (a) Cao, H. T.; Gree, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1493. (b) Hayashi, M.; Matsuura, Y.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1409.
[14] Muniz, K.; Iglesias, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6305.
[15] Glaser, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422.
[16] Eglinton, G.; Galbraith, A. R. Chem. Ind. (London) 1956, 737.
[17] Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
[18] Rossi, R.; Carpita, A.; Bigelli, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 523.
[19] Liu, Q.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371.
[20] Bharathi, P.; Periasamy, M. Organometallics 2000, 19, 5511.
[21] Kraffe, M. E.; hirosawa, C.; Dalal, N.; Ramsey, C.; Stiegman, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7733.
[22] Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M. Synlett 2001, 108.
[23] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Bhaskar Reddy, K.; Gayathri, U. K.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6493.
[24] Li, P. H.; Yan, J. C.; Wang, M.; Wang, L. Chin. J. Chem. 2004, 22, 219.
[25] Li, J. H.; Liang, Y.; Zhang, X. D. Tetrahedron 2005, 61, 1903.
[26] (a) Xu, X. L.; Du, P.; Cheng, D. P.; Wang, H.; Li, X. N. Chem. Commun. 2012, 48, 1811. (b) Xu, X. L.; Li, X. N. Org. Lett. 2009, 11, 1027. (c) Xu, X. L.; Li, X. N.; Ma, L.; Ye, N.; Weng. B. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14048. (d) Xu, X. L.; Cheng, G. H.; Li, X. N. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1024 (in Chinese). (许孝良, 程国华, 李小年, 有机化学, 2012, 32, 1024.)
[27] Ouyang, K. B.; Xi, Z. F. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 13 (in Chinese). (欧阳昆冰, 席振峰, 化学学报, 2013, 71, 13.)
[28] Merkul, E.; Urselmann, D.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 238.
[29] Yu, S. S.; You, X.; Liu, Y. H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 13936.
[30] Jia, X. S.; Yin, K.; Li, C. J.; Li, J.; Bian, H. S. Green Chem. 2011, 8, 2175.
[31] Zhu, Y. G.; Shi, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7451.
[32] Singh, F. V.; Amaral, M. F. Z. L.; Stefani, H. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2636.
[33] Zheng, Q.; Hua, R.; Wan, Y. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 314.
[34] Wang, A.-Z.; Jiang, H.-F. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 619 (in Chinese). (王阿忠, 江焕峰, 有机化学, 2007, 27, 619.)
[35] Liu, D.-X., Li, F.-L.; Li, H.-X.; Gao, J.; Lang, J.-P. Tetrahedron 2014, 70, 2416.
[36] Susanto, W.; Chu, C.-Y.; Ang, W. J.; Chou, T.-C.; Lo, L.-C.; Lam, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 2729.
[37] Kurita, T.; Abe, M.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Synlett 2007, 2521.
[38] Perez, J. M.; Cano, R.; Yue, M.; Ramon, D. J. Synthesis 2013, 45, 1373.

CuI/DEAD促进的端炔的二聚偶联反应

Dimerization Coupling Reaction of Terminal Alkyne Promoted by CuI/DEAD

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈飞, 陶晟, 刘宁, 代斌. CNN型双核Cu(I)配合物室温催化固定CO₂的直接羧基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2471-2480.
[2]	马丽文, 魏晓叶, 赵紫琳, 赵昂, 邓祥文, 霍丙南, 马刚, 张春芳. 端炔偶联反应中铜变价催化机制的理论研究[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1811-1819.
[3]	赵永丽, 涂永良, 蔡明中, 赵军锋. 炔酰胺合成方法研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 85-99.
[4]	王银银, 林晓婉, 张飘, 沈美华, 徐华栋, 徐德锋. 基于吡啶和1,3,5-三嗪的PNP钳状配体的设计合成以及在钴催化的末端炔烃半氢化反应中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3312-3320.
[5]	梁静茹, 王冰莹, 黄成尹, 叶晓君, 温燕梅. 一锅两步法合成1,4-二芳基取代-1,3-丁二烯类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2116-2120.
[6]	周鹏, 冯尚伟, 邱会华, 张建涛. 对甲苯亚磺酸钠/KI介导端炔的需氧氧化碘代反应合成1-碘代炔和1,3-二炔[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 394-399.
[7]	胡志芳, 彭丽芬, 邱仁华, 折田明浩. 末端炔烃保护基的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3112-3119.
[8]	彭丽芬, 彭超, 汪明, 唐子龙, 焦银春, 许新华. 膦酰保护基促进选择性Hay偶联制备非对称1,3-二炔[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3048-3055.
[9]	于文全, 常俊标. 碘/碘化亚铜介导的烯酰胺氧化环化反应合成多取代噁唑[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 215-220.
[10]	戚海棠, 宋光琳, 权正军, 王喜存. CuSO₄·5H₂O/NaAsc催化下碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1855-1859.
[11]	张青扬, 汪小涧, 肖琼, 尹大力. CuI催化无溶剂一锅法合成苯二氮?酮类化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 954-958.
[12]	关志朋, 师瑶, 石炜, 陈浩. 温和条件下去丙酮保护制备末端单炔烃及末端二炔的方法[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 418-422.
[13]	徐小岚, 冯腾, 何建波, 许华建. 纳米碘化亚铜催化的苯酚与硝基芳烃交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1021-1027.
[14]	李福卫, 王小龙, 于海涛. 铜催化腙酰卤与端炔的串联反应制备1,3,5-三取代吡唑衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1127-1132.
[15]	张锐, 潘金环, 吴琼友. CuI促进的多组分一锅法合成3-取代异喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2906-2911.