导向的过渡金属催化不活泼C(sp3)—H键氧化反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201409046

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综述与进展

导向的过渡金属催化不活泼C(sp³)—H键氧化反应研究进展

谭明雄^a,b, 顾运琼^a,b, 罗旭健^a, 张培^a

a 玉林师范学院化学与材料学院玉林 537000;
b 广西师范大学药用资源化学与药物分子工程教育部重点实验室桂林 541004

收稿日期:2014-10-03 修回日期:2014-10-05 发布日期:2014-12-08
通讯作者: 谭明雄 E-mail:mxtan5a@yahoo.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21261025)、药用资源化学与药物分子工程教育部重点实验室开放基金(Nos. CMEMR2011-09, CMEMR2014-B08)、广西高校高水平创新团队及卓越学者计划.

Progress in Directed Transition Metal-Catalyzed Oxidation of Inactive C(sp³)—H Bonds

Tan Mingxiong^a,b, Gu Yunqiong^a,b, Luo Xujian^a, Zhang Pei^a

a College of Chemistry and Materials, Yulin Normal University, Yulin 537000;
b Key Laboratory for the Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources, Guangxi Normal University, Guilin 541004

Received:2014-10-03 Revised:2014-10-05 Published:2014-12-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21261025), the Key Laboratory for the Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources, Ministry of Education (Nos. CMEMR2011-09, CMEMR2014-B08), and the Innovative Team & Outstanding Talent Program of Colleges and Universities in Guangxi.

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摘要/Abstract

近年来, 过渡金属催化不活泼C(sp³)—H键氧化反应取得重要进展. 该领域的研究主要集中在过渡金属催化甲烷选择性氧化, 以及过渡金属催化导向基团螯合甲基氧化方面, 这些研究成果实现了许多传统氧化方法不能完成的高效选择性转化. 重点概述导向基团(肟、噁唑啉、吡啶、酰胺、羧酸、羟基)对促进过渡金属催化氧化C(sp³)—H键的影响, 底物的乙酰氧基化、羟基化、羰基化、酯化反应以及催化反应体系和相关机制.

关键词: 过渡金属催化, 不活泼C(sp³)—H键, 氧化反应

The recent progress in transition metal-catalyzed oxidation of C(sp³)—H bonds has been made. Researches focus on the selective oxidation of methane, as well as the oxidation of methyl groups assisted by chelating directing groups. The researches lead to efficient and highly selective oxidative conversion that are unable to solve by traditional methods. This review covers the effect of directing groups (oxime, oxazoline, pyridine, amide, carboxylic acid, and hydroxyl) on promoting oxidation of C(sp³)—H bonds, the formation of acetylation, hydroxylation, carbonylation, esterification, and metal-catalyzed oxidative reaction system and mechanisms.

Key words: transition metal-catalyzed, inactive C(sp³)—H bonds, oxidation

引用此文

谭明雄, 顾运琼, 罗旭健, 张培. 导向的过渡金属催化不活泼C(sp³)—H键氧化反应研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(4): 781-788.

Tan Mingxiong, Gu Yunqiong, Luo Xujian, Zhang Pei. Progress in Directed Transition Metal-Catalyzed Oxidation of Inactive C(sp³)—H Bonds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(4): 781-788.

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参考文献

[1] Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976.
[2] Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824.
[3] Xie, Y. X.; Song, R. J.; Xiang, J. N.; Li, J. H. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1555 (in Chinese).
(谢叶香, 宋仁杰, 向建南, 李金恒, 有机化学, 2012, 32, 1555.)
[4] Zhang, C. X.; Li, N. N.; Li, X.; Chang, H. H.; Liu, Q.; Wei, W. L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 81 (in Chinese).
(张聪霞, 李娜娜, 李兴, 常宏宏, 刘强, 魏文珑, 有机化学, 2014, 34, 81.)
[5] Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958.
[6] Giannis, A.; Heretsch, P.; Sarli, V.; Stößel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7911.
[7] Thomas, W. L.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
[8] Li, Y. M.; Ma, L. N.; Li, Z. P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 714 (in Chinese).
(李远明, 马丽娜, 李志平, 有机化学, 2013, 33, 704.)
[9] Shi, X. Y.; Han, X. Y.; Ma, W. J.; Wei, J. F. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 297 (in Chinese).
(石先莹, 韩晓燕, 马文娟, 魏俊发, 有机化学, 2011, 31, 297.)
[10] Eegle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 67, 88.
[11] Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
[12] Chen, G. H.; Shi, Z. J. Nat. Sci. Rev. 2014, 2, 172.
[13] Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083.
[14] Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992.
[15] White, M. C. Science 2012, 17, 806.
[16] Vedernikov, N. A. A. Chem. Res. 2012, 6, 803.
[17] Periana, R. A.; Taube, D. J.; Evitt, E. R.; LÖffler, D. G.; Wentrcek, P. R.; Voss, G.; Masuda, T. Science 1993, 259, 340.
[18] Periana, R. A.; Taube, D. J; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560.
[19] Kao, L. C.; Hutson, A. C.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700.
[20] Lin, M.; Shen, C.; Garcia-Zayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1000.
[21] Bar-Nahum, I.; Khenkin, A. M.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10236.
[22] Periana, R. A.; Mironow, O.; Taube, D.; Bhalla, G.; Jones, C. Science 2003, 301, 814.
[23] Gretz, E.; Oliver, T. F.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8109.
[24] An, Z. J.; Pan, X. l.; Liu, X. M.; Han, X. W.; Bao, X. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16028.
[25] Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 41, 507.
[26] Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
[27] TranLy, D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188.
[28] Carr, K.; Saxton, H. M.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1599.
[29] Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856.
[30] Hinman, A.; Du, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510.
[31] Renkema, K. B.; Kissin, Y. V.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7770.
[32] Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
[33] Bore, L.; Honda, T.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 6278.
[34] Baldwin, J. E.; Jones, R. H.; Najera, C.; Yus, M. Tetrahedron 1985, 41, 699.
[35] Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
[36] Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542.
[37] Giri, R.; Liang, J.; Lei, J. G.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C. Y.; Foxman, B. M.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420.
[38] Zhang, B.; Guan, H. X.; Liu, B.; Shi, B. F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1487 (in Chinese).
(张博, 管晗曦, 刘斌, 史炳锋, 有机化学, 2014, 34, 1487.)
[39] Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783.
[40] Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362.
[41] McMurray, L.; ÒHara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885.
[42] Godula, K.; Sames, D. Science 2012, 312, 67.
[43] Ren, Z.; Mo, F. Y.; Dong, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16991.
[44] Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, N. A. Chem. Commun. 2008, 3625.
[45] Wang, D. Y.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, N. A. Organometallics 2013, 32, 4882.
[46] Vedernikov, N. A. Chem. Commun. 2009, 4781.
[47] Liu, W. G.; Sberegaeva, A. V.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2335.
[48] Sberegaeva, A. V.; Liu, W. G.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4761.
[49] Liu, B. X.; Zhou,T.; Li, B.; Xu, S. S.; Song, H. B.; Wang, B. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4191.
[50] Yang, M. Y.; Su, B.; Wang, Y.; Chen, K.; Jiang, X. Y.; Zhang, Y. F.; Zhang, X. S.; Chen, G. H.; Chen, Y.; Cao, Z. C.; Guo, Q. Y.; Wang, L. S.; Shi, Z. J. Nat. Commun. 2014, 5, 4707.
[51] Zhu, R. Y.; He, J.; Wang, X. C.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13194.
[52] Yan, J. X.; Li, H.; Liu, X. W.; Shi, J. L.; Wang, X.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4945.
[53] Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
[54] Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 15, 3391.
[55] Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898.
[56] Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070.
[57] Zhang, L. S.; Chen, G. H.; Wang, X.; Guo, Q. Y.; Zhang, X. S.; Pan, F.; Chen, K.; Shi, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3899.
[58] Zhang, S. Y.; He, G.; Zhao, Y. S.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313.
[59] Xie, Y. J.; Yang, Y. Z.; Huang, L. H.; Zhang, X. B.; Zhang, Y. H. Org. Lett. 2012, 5, 1238.
[60] Cheng, T.; Yin, W. Y.; Zhang, Y.; Zhang, Y. N.; Huang, Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1405.
[61] Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2012, 14, 3724.
[62] Novák, P.; Correa, A.; Donaire, J. G.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236.
[63] Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012, 483, 70.
[64] Majetich, G.; Wheless, K. Tetrahedron 1995, 51, 7095.
[65] Chen, K.; Richter, J. M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7247.
[66] Kasuya, S.; Kamijo, S.; Inoue, M. Org. Lett. 2009, 11, 3630.

导向的过渡金属催化不活泼C(sp³)—H键氧化反应研究进展

Progress in Directed Transition Metal-Catalyzed Oxidation of Inactive C(sp³)—H Bonds

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[1]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[2]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[3]	刘长俊, 胡慧玲, 刘宬宏, 朱超杰, 唐天地. 介孔ETS-10沸石担载Pd高效催化内炔氧化制备1,2-二酮[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2953-2960.
[4]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[5]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[6]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[7]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[8]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[9]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[10]	贾海瑞, 邱早早. 过渡金属催化硼-氢键活化合成含硼-杂原子键邻碳硼烷衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1045-1068.
[11]	吴孔川, 卢铠洪, 林建斌, 张慧君. 莱啉酰亚胺类化合物的邻位C—H键功能化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1000-1011.
[12]	孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260.
[13]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.
[14]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.
[15]	刘敏, 亓丽萍, 赵东兵. 过渡金属催化硅杂环丁烷的C—Si键断裂反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3508-3525.