金催化2-炔基芳基叠氮串联反应有效合成3-炔基吲哚

doi:10.6023/cjoc201501045

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (8): 1700-1706.DOI: 10.6023/cjoc201501045 上一篇下一篇

研究论文

金催化2-炔基芳基叠氮串联反应有效合成3-炔基吲哚

张小祥, 孙小萍, 崔杏丽, 张海飞

南京林业大学化工学院江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室南京 210037

收稿日期:2015-01-30 修回日期:2015-03-23 发布日期:2015-03-24
通讯作者: 张小祥 E-mail:s070038@hotmail.com
基金资助:
国家自然科学青年基金(No. 21302096)、江苏省自然科学青年基金(No. BK20130962)和江苏高校优势学科建设工程(PAPD)资助项目.

Gold-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Alkynyl Arylazides: Efficient Access to 3-Alkynyl Indoles

Zhang Xiaoxiang, Sun Xiaoping, Cui Xingli, Zhang Haifei

College of Chemical Engineering, Jiangsu Key Laboratory of Biomass-based Green Fuels and Chemicals, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037

Received:2015-01-30 Revised:2015-03-23 Published:2015-03-24
Supported by:
Project supported by the Young National Natural Science Foundation of China (No. 21302096), the Young Natural Science Foundation of Jiangsu Province (No. BK20130962) and the Project Fund from the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD).

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1. 金催化2-炔基芳基叠氮串联反应有效合成3-炔基吲哚.PDF(6530KB)

摘要/Abstract

通过炔基化合物捕捉由金催化2-炔基芳基叠氮化合物产生的金卡宾, 经串联反应有效合成了3-炔基吲哚. 在60 ℃以2 mol% JohnPhosAuCl作为催化剂进行反应, 获得了高达94%产率的3-炔基吲哚目标产物. 提供了一种非常简单、有效、普适性高的合成3-炔基吲哚的方法.

关键词: α-亚胺金卡宾, 串联反应, 炔基化合物, 3-炔基吲哚

3-Alkynyl indoles were efficiently prepared through trapping of α-imine gold carbenes by alkynes, generated by gold-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides. The desired products were afforded up to 94% yield at 60 ℃ with 2 mol% JohnPhosAuCl as catalyst. A very simple and general synthetic method for the efficient synthesis of 3-alkynyl indoles was provided.

Key words: α-imino gold carbene, tandem reaction, alkyne, 3-alkynyl indole

引用此文

张小祥, 孙小萍, 崔杏丽, 张海飞. 金催化2-炔基芳基叠氮串联反应有效合成3-炔基吲哚[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1700-1706.

Zhang Xiaoxiang, Sun Xiaoping, Cui Xingli, Zhang Haifei. Gold-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Alkynyl Arylazides: Efficient Access to 3-Alkynyl Indoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1700-1706.

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金催化2-炔基芳基叠氮串联反应有效合成3-炔基吲哚

Gold-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Alkynyl Arylazides: Efficient Access to 3-Alkynyl Indoles

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