过渡金属催化CO2与C-H键直接羧化反应的研究进展

doi:10.6023/cjoc201606007

摘要/Abstract

CO₂是目前最大的碳源之一，将CO₂用于合成有机化合物无疑是清洁能源利用的一种新策略，作为CO₂参与有机合成反应的主要产物，羧酸及其衍生物也有着广泛的应用.在众多CO₂参与的羧化反应方法中，C-H键与CO₂的直接羧化反应是最高效的同时也是目前研究十分热门的一类有机化学反应.对近年来CO₂与不同杂化态C-H键的直接羧化反应的研究进行总结，主要讲述过渡金属催化的反应体系.

关键词: C-H羧化, CO₂, 过渡金属催化

Carbon dioxide represents the most abundant carbon source in the world. It is obvious that the utilization of CO₂ to generate chemical products will provide a new strategy for clean energy. Meanwhile, as the main product of CO₂ reactions, carboxylic acids and derivatives have wide application. Among various CO₂ involved carboxylation reactions, the direct carboxylation of C-H bond with CO₂ has attracted much attention recently, which lies in its high efficiency for the synthesis of carboxylic acids. This review summarizes the direct carboxylation of different hybrid C-H bonds with CO₂ in recent years, which focus on transition metal catalyzed reactions for the synthesis of carboxylic acids and its derivatives from CO₂.

Key words: C-H carboxylation, CO₂, Transition metal catalysis

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朱庆, 王露, 夏春谷, 刘超. 过渡金属催化CO₂与C-H键直接羧化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2813-2821.

Zhu Qing, Wang Lu, Xia Chungu, Liu Chao. Recent Advance of Transition Metal-Catalyzed Direct C-H Bond Carboxylation with CO₂[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(12): 2813-2821.

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参考文献

[1] Federsel, C.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6254.
[2] Sakakura, T.; Choi, J. C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365.
[3] Dalton, D. M.; Rovis, T. Nat. Chem. 2010, 2, 710.
[4] Manjolinho, F.; Arndt, M.; Gooßen, K.; Gooßen, L. J. ACS Catal. 2012, 2, 2014.
[5] Correa, A.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6201.
[6] Correa, A.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974.
[7] Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3842.
[8] Yu, D.-Y.; Teong, S. P.; Zhang, Y.-G. Coord. Chem. Rev. 2015, 293~294, 279.
[9] Yu, B.; Diao, Z.-F.; Guo, C.-X.; He, L.-N. J. CO₂ Util. 2013, 1, 60.
[10] Tsuji, Y.; Fujihara, T. Chem. Commun. (Camb) 2012, 48, 9956.
[11] Zhang, S.; Li, X.-D.; He, L.-N. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 17(in Chinese).(张帅, 李雪冬, 何良年, 化学学报, 2016, 74, 17.)
[12] Zhang, L.; Hou, Z.-M. Chem. Sci. 2013, 4, 3395.
[13] Fukue, Y.; Oi, S.; Inoue, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2091.
[14] Yu, B.; Diao, Z.-F.; Guo, C.-X.; Zhong, C.-L.; He, L.-N.; Zhao, Y.-N.; Song, Q.-W.; Liu, A.; Wang, J.-Q. Green Chem. 2013, 15, 2401.
[15] Yu, B.; Xie, J.-N.; Zhong, C.-L.; Li, W.; He, L.-N. ACS Catal. 2015, 5, 3940.
[16] Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326.
[17] Saito, A.; Taniguchi, A.; Kambara, Y.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2672.
[18] Gao, D.; Back, T. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14828.
[19] Ueda, S.; Okada, T.; Nagasawa, H. Chem. Commun. 2010, 46, 2462.
[20] Li, C.; Zhang, Y.; Li, P.; Wang, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 4692.
[21] Zhang, W. Z.; Li, W. J.; Zhang, X.; Zhou, H.; Lu, X. B. Org. Lett. 2010, 12, 4748.
[22] Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Manjolinho, F.; Lange, P. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2913.
[23] Trivedi, M.; Singh, G.; Kumar, A.; Rath, N. P. Dalton Trans. 2015, 44, 20874.
[24] Yu, D. Y.; Zhang, Y. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20184.
[25] Zhang, X.; Zhang, W. Z.; Ren, X.; Zhang, L. L.; Lu, X. B. Org. Lett. 2011, 13, 2402.
[26] Arndt, M.; Risto, E.; Krause, T.; Gooßen, L. J. ChemCatChem 2012, 4, 484.
[27] Yu, D.; Tan, M. X.; Zhang, Y. G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 969.
[28] Li, F.-W.; Suo, Q.-L.; Hong, H.-L.; Zhu, N.; Wang, Y.-Q.; Han, L.-M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2172(in Chinese).(李发旺, 索全林, 洪海龙, 竺宁, 王亚琦, 韩利民, 有机化学, 2014, 34, 2172.)
[29] Cheng, H.; Zhao, B.; Yao, Y.-M.; Lu, C.-R. Green Chem. 2015, 17, 1675.
[30] Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858.
[31] Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R.; Cazin, C. S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674.
[32] Zhang, L.; Cheng, J. H.; Ohishi, T.; Hou, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670.
[33] Inomata, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.; Hou, Z. M. Org. Lett. 2012, 14, 3986.
[34] Bailey, W. F.; Patricia, J. J. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 1.
[35] Screttas, C. G.; Steele, B. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1013.
[36] Naka, H.; Morey, J. V.; Haywood, J.; Eisler, D. J.; McPartlin, M.; Garcia, F.; Kudo, H.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Wheatley, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16193.
[37] Uchiyama, M.; Naka, H.; Matsumoto, Y.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10526.
[38] Ueno, A.; Takimoto, M.; Wylie, W. N. O.; Nishiura, M.; Ikariya, T.; Hou, Z. M. Chem. Asian J. 2015, 10, 1010.
[39] Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251.
[40] Suga, T.; Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Chem. Commun. 2014, 50, 14360.
[41] Sasano, K.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10954.
[42] Hendriksen, C.; Pidko, E. A.; Yang, G.; Schaffner, B.; Vogt, D. Chem. Eur. J. 2014, 20, 12037.
[43] Huguet, N.; Jevtovikj, I.; Gordillo, A.; Lejkowski, M. L.; Lindner, R.; Bru, M.; Khalimon, A. Y.; Rominger, F.; Schunk, S. A.; Hofmann, P.; Limbach, M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 16858.
[44] Kikuchi, S.; Sekine, K.; Ishida, T.; Yamada, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6989.
[45] Sekine, K.; Takayanagi, A.; Kikuchi, S.; Yamada, T. Chem. Commun. 2013, 49, 11320.
[46] Kakiuchi, F.; Tsuchiya, K.; Matsumoto, M.; Mizushima, E.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12792.
[47] Mita, T.; Michigami, K.; Sato, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3462.
[48] Yu, D. Y.; Zhang, Y. G. Green Chem. 2011, 13, 1275.
[49] Vechorkin, O.; Hirt, N.; Hu, X. Org. Lett. 2010, 12, 3567.
[50] Yoo, W. J.; Capdevila, M. G.; Du, X.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2012, 14, 5326.
[51] Zhang, Z.; Liao, L. L.; Yan, S. S.; Wang, L.; He, Y. Q.; Ye, J. H.; Li, J.; Zhi, Y. G.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2016.
[52] Masuda, Y.; Ishida, N.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14063.

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[1]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[2]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[3]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[4]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[5]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[6]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[7]	吴孔川, 卢铠洪, 林建斌, 张慧君. 莱啉酰亚胺类化合物的邻位C—H键功能化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1000-1011.
[8]	肖丽娟, 张艳平, 洪缪. 路易斯酸碱对在材料化学应用中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 949-960.
[9]	贾海瑞, 邱早早. 过渡金属催化硼-氢键活化合成含硼-杂原子键邻碳硼烷衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1045-1068.
[10]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[11]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[12]	刘桂杰, 付正强, 陈飞, 徐彩霞, 李敏, 刘宁. N-杂环卡宾-吡啶锰配合物/四丁基碘化铵催化CO₂和环氧化物合成环状碳酸酯[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 629-635.
[13]	孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260.
[14]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.
[15]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.