新型槲皮素缀合物的合成与降糖活性研究

doi:10.6023/cjoc201608002

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (1): 133-140.DOI: 10.6023/cjoc201608002 上一篇下一篇

研究论文

新型槲皮素缀合物的合成与降糖活性研究

潘国军^a, 肖娜^b, 沈棣^a, 陈明朗^a, 李屹^b, 芦逵^a, 杨杨^a, 孟欣^a, 郁彭^a

a 天津科技大学生物工程学院天津 300457;
b 中国药科大学中药学院南京 210000

收稿日期:2016-08-02 修回日期:2016-09-05 发布日期:2016-09-12
通讯作者: 孟欣, 郁彭 E-mail:mengxin@tust.edu.cn;yupeng@tust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos. 21502139，21402140）及天津市科技特派员（No. 15JCTPJC56200）资助项目.

Synthesis and Hypoglycemic Activity of Novel Quercetin Conjugates

Pan Guojun^a, Xiao Na^b, Shen Di^a, Chen Minglang^a, Li Yi^b, Lu Kui^a, Yang Yang^a, Meng Xin^a, Yu Peng^a

a College of Technology, Tianjin University of Science and Technology, Tianjin 300457;
b College of Traditional Chinese Medicine, China Pharmaceutical University, Nanjing 210000

Received:2016-08-02 Revised:2016-09-05 Published:2016-09-12
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos. 21502139, 21402140) and the Science and Technology Commissioner Foundation of Tianjin(No. 15JCTPJC56200).

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摘要/Abstract

经过五步反应以15%~46%的总收率成功合成了8个新型的槲皮素缀合物20~27.以芦丁为起始原料，经O-苄基化、酸催化糖苷水解、烷基化等步骤，获得重要中间体5，7，3'，4'-四苄氧基-3-O-炔丙基槲皮素；再经过Click反应，得到槲皮素缀合物中间体12~19，最后经催化氢化得到系列糖基、聚乙二醇（PEG）或寡聚乙二醇（OEG）与槲皮素偶联的新型缀合物.经体外3T3-L1脂肪细胞水平降糖活性测试，结果显示缀合物24，26和27具有较好的降糖活性.

关键词: 槲皮素缀合物, Click反应, 合成, 降糖活性, 脂肪细胞

Eight novel quercetin conjugates 20~27 were successfully synthesized through a concise procedure with 15%~46% overall yields by using Rutin as the starting material.After O-benzylation,glycoside hydrolysis and O-propargylation,rutin was converted to the key intermediate 5,7,3',4'-tetrabenzyloxy-3-O-propargylquercetin,which subsequently ‘clicked’ with azido containing glycosides,poly(ethylene glycol)(PEG) or oligo(ethylene glycol)(OEG) to provide the fully protected quercetin conjugates 12~19.After global deprotection,the resulting quercetin conjugates were evaluated on hypoglycemic activities at 3T3-L1 adipocyte level.The results showed that conjugates 24,26 and 27 exhibited good hypoglycemic effects.

Key words: quercetin conjugate, click reaction, synthesis, hypoglycemic activity, adipocyte

引用此文

潘国军, 肖娜, 沈棣, 陈明朗, 李屹, 芦逵, 杨杨, 孟欣, 郁彭. 新型槲皮素缀合物的合成与降糖活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(1): 133-140.

Pan Guojun, Xiao Na, Shen Di, Chen Minglang, Li Yi, Lu Kui, Yang Yang, Meng Xin, Yu Peng. Synthesis and Hypoglycemic Activity of Novel Quercetin Conjugates[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(1): 133-140.

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