铜催化烯酸和苯硫酚类化合物的氧硫化反应研究：合成硫化内酯类化合物

doi:10.6023/cjoc201702042

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (5): 1173-1180.DOI: 10.6023/cjoc201702042 上一篇下一篇

研究论文

铜催化烯酸和苯硫酚类化合物的氧硫化反应研究：合成硫化内酯类化合物

陈漫漫, 王力竞, 李玮

河北大学化学与环境科学学院保定 071002

收稿日期:2017-02-27 修回日期:2017-04-01 发布日期:2017-04-18
通讯作者: 王力竞,李玮 E-mail:wanglj0405@163.com;liweihebeilab@163.com
基金资助:
河北省自然科学基金重点（No.B2016201031）、河北省高等学校高层次人才科学研究（No.GCC2014014）、河北省自然科学基金青年（No.B2017201041）资助项目.

Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Alkenoic Acids with Benzenethiols: A Strategy to Construct Sulfenylated Lactones

Chen Manman, Wang Lijing, Li Wei

College of Chemistry & Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002

Received:2017-02-27 Revised:2017-04-01 Published:2017-04-18
Contact: 10.6023/cjoc201702042 E-mail:wanglj0405@163.com;liweihebeilab@163.com
Supported by:
Project supported by the Hebei Province Science, foundation for Key Program (No. B2016201031), the Hebei Province Higher School Science, foundation for High-level Personnel (No. GCC2014014), and the Hebei Province Science, foundation for Youths (No. B2017201041).

文章分享

1. 铜催化烯酸和苯硫酚类化合物的氧硫化反应研究：合成硫化内酯类化合物.PDF(7341KB)

摘要/Abstract

发展了一类烯酸和苯硫酚类化合物在铜催化下进行的自由基历程的氧硫化反应，合成了一系列的硫化内酯类化合物.该反应操作简便且反应条件温和.

关键词: 铜催化, 苯硫酚, 自由基反应, 氧硫化反应, 内酯

An efficient copper-catalyzed oxysulfenylation of alkenoic acids with benzenethiols via radical pathway was developed. The reactions are easy to be conducted under mild conditions and form a broad range of sulfenylated lactones.

Key words: copper-catalyzed, benzenethiols, radical reaction, oxysulfenylation, lactones

引用此文

陈漫漫, 王力竞, 李玮. 铜催化烯酸和苯硫酚类化合物的氧硫化反应研究：合成硫化内酯类化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1173-1180.

Chen Manman, Wang Lijing, Li Wei. Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Alkenoic Acids with Benzenethiols: A Strategy to Construct Sulfenylated Lactones[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(5): 1173-1180.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Page, P. C. B. Organosulfur Chemistry I. In Topics in Current Chemistry, Springer, Berlin, 1999, Vol. 204.
(b) Page, P. C. B. Organosulfur Chemistry II. In Topics in Current Chemistry, Springer, Berlin, 1999, Vol. 205.
(c) Jeppesen, J. O.; Nielsen, M. B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115.
(d) Secrist, J. A., III; Tiwari, K. N.; Riordan, J. M.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2361.
(e) Bagli, J. F.; Mackay, W. D.; Ferdinandi, E. F. J. Med. Chem. 1976, 19, 876.
(f) Bichler, P.; Love, J. In Topics of Organometallic Chemistry, Ed.: Vigalok, A., Springer, Heidelberg, 2010, Vol. 31, p. 39.
(g) McReynolds, M. D.; Dougherty, J. M.; Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239.
(h) Zyk, N. V.; Beloglazkina, E. K.; Belova, M. A.; Dubinina, N. S. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 769.
[2] (a) Matsumoto, K.; Sugiyama, H. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 915.
(b) Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596.
(c) Shen, C.; Zhang, P.; Sun, Q.; Bai, S.; Hor, T. S. A.; Liu, X. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 291.
(d) Li, H.; Wang, Z.; Deng, W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2419 (in Chinese). (李红亮, 王正林, 邓卫平, 有机化学, 2016, 36, 2419.)
(e) Zhang, B.; Kang, Y.; Shi, R. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1814 (in Chinese). (张变香, 亢永强, 史瑞雪, 有机化学, 2016, 36, 1814.)
(f) Wang, D.; Zhang, R.; Lin, S.; Deng, R.; Yan, Z. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2757 (in Chinese). (王丁意, 张荣兴, 林森, 邓瑞红, 严兆华, 有机化学, 2016, 36, 2757.)
(g) Wang, J.; Wu, J.; Tian, W. Chin. J. Chem. 2015, 33, 632.
(h) Hu, D.; Bai, F.; Liu, Y.; Wan, J.-P. Chin. J. Chem. 2016, 34, 1053.
(i) Yu, H.; Zhang, Y. Chin. J. Chem. 2016, 34, 359.
[3] (a) Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385.
(b) Kosugi, M.; Shimizu, T.; Migita, T. Chem. Lett. 1978, 13.
[4] (a) Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205.
(b) Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397.
(c) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587.
(d) Fernandez-Rodroeguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180.
(e) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett., 2007, 9, 3687.
(f) Lee, J. Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 7413.
(g) Dahl, T.; Tornoe, C. W.; Bang-Andersen, B.; Nielsen, P.; Jorgensen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1726.
(h) Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4005.
[5] (a) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
(b) Jammi, S.; Sakthivel, S.; Rout, L.; Mukherjee, T.; Mandal, S.; Mitra, R.; Saha, P.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 1971.
(c) Larsson, P.-F.; Correa, A.; Carril, M.; Norrby, P.-O.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5691.
(d) Xu, H.-J.; Zhao, Y.-Q.; Feng, T.; Feng, Y.-S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2878.
(e) Kumar, S.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5400.
(f) Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 1241.
(g) Zhang, S.; Qian, P.; Zhang, M.; Hu, M.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6732.
(h) Hao, W.; Zeng, J.; Cai, M. Chem. Commun. 2014, 50, 11686.
[6] (a) Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880.
(b) Wu, J.-R.; Lin, C.-H.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2009, 4450.
(c) Lin, Y.-Y.; Wang, Y.-J.; Lin, C.-H.; Cheng, J.-H.; Lee, C.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 6100.
(d) Wang, H.; Wang, L.; Shang, J.; Li, X.; Wang, H.; Gui, J.; Lei, A. Chem. Commun. 2012, 48, 76.
[7] (a) Arisawa, M.; Ichikawa, T.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2012, 14, 5318.
(b) Arisawa, M.; Suzuki, T.; Ishikawa, T.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12214.
(c) Ajiki, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2005, 7, 4193.
[8] (a) Patai, S. The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups, Wiley, Chichester, 1997.
(b) Wang, F.; Qi, X.; Liang, Z.; Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1881.
(c) Wang, F.; Wang, D.; Mu, X.; Chen, P.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10202.
(d) Bunescu, A.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3132.
(e) Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962.
(f) Chen, J.-R.; Yu, X.-Y.; Xiao, W.-J. Synthesis 2015, 47, 604.
(g) Song, R.-J.; Liu, Y.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Synthesis 2015, 47, 1195.
[9] (a) Hudlicky, M. Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph Series 186, American Chemical Society, Washington, DC, 1990, p. 174.
(b) Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed., Ed.: Ojima, I., Wiley-VCH, New York, Weinheim, 2000, p. 357.
[10] (a) Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8069.
(b) Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462.
(c) Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12655.
[11] Gao, Y.; Gao, Y.; Tang, X.; Peng, J.; Hu, M.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Lett. 2016, 18, 1158.
[12] (a) Samii, Z. K. M. Abd El; Ashmawy, M. I. Al; Mellor, J. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1949.
(b) Vas'kevich, A. I.; Tsizorik, N. M.; Rusanov, E. B.; Staninets, V. I.; Vovk M. V. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 193.
[13] Wang, L.-J.; Chen, M.; Qi, L.; Xu, Z.; Li, W. Chem. Commun. 2017, 53, 2056.
[14] (a) Huo, C.; Wang, Y.; Yuan, Y.; Chen, F.; Tang, J. Chem. Commun. 2016, 52, 7233.
(b) Huang, Z.; Zhang, D.; Qi, X.; Yan, Z.; Wang, M.; Yan, H.; Lei, A. Org. Lett., 2016, 18, 2351.
[15] Kang, Y.-B. Chen, X.-M. Yao, C.-Z. Ning, X.-S. Chem. Commun. 2016, 52, 6193.
[16] (a) Samii, Z. K. M. Abel El.; Ashmawy, M. I Al.; Mellor, J. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5293.
(b) Tiecco, M.; Tingoli, M.; Testaferri, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4025.

铜催化烯酸和苯硫酚类化合物的氧硫化反应研究：合成硫化内酯类化合物

Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Alkenoic Acids with Benzenethiols: A Strategy to Construct Sulfenylated Lactones

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[2]	周林, 杨鸿, 杨川, 赵志刚, 李清寒. 非共轭丁烯内酯α-和β-位反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2407-2424.
[3]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[4]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[5]	陆晓雨, 孙晓梅, 钮亚琴, 王俊超, 殷文婧, 高梦婷, 刘孜, 韦正桓, 陶庭骅. 铜催化氟代丙烯酸与氧杂吖丙啶的脱羧交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2110-2119.
[6]	鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814.
[7]	李春生, 连晓琪, 陈莲芬. 铜催化亚砜叶立德与邻苯二胺[4＋2]环加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1492-1498.
[8]	刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509.
[9]	赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114.
[10]	刘春阳, 李燕, 张前. 铜催化环状烯烃烯丙位C(sp³)—H磺酰化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1091-1101.
[11]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[12]	韩彪, 李维双, 陈舒晗, 张泽浪, 赵雪, 张瑶瑶, 朱磊. 铜催化不饱和化合物硅加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 555-572.
[13]	沈冬杭, 李鑫, 郭世猛, 谢欣, 南发俊. α-亚甲基-γ-丁内酯类GPR52拮抗剂的设计与合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3916-3929.
[14]	许力, 吕兰兰, 王香善. 铜催化烯醇硅醚与芳基亚磺酸钠合成β-酮砜的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3644-3651.
[15]	陈志远, 杨梦维, 徐建林, 徐允河. 铜催化双炔膦氧化物硅质子化反应合成β-硅基取代的乙烯基膦氧化物[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3598-3607.