一种新型比色荧光增强型CN-探针的合成与性能研究

doi:10.6023/cjoc201804034

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (8): 2109-2115.DOI: 10.6023/cjoc201804034 上一篇下一篇

所属专题：荧光探针-生物传感合辑；有机超分子化学合辑

研究论文

一种新型比色荧光增强型CN^-探针的合成与性能研究

郝云鹏^a, 解正峰^a,b, 包万睿^b, 王馨^b, 石伟^a

a 西南石油大学化学化工学院成都 610500;
b 新疆大学化学化工学院乌鲁木齐 830046

收稿日期:2018-04-17 修回日期:2018-05-15 发布日期:2018-05-24
通讯作者: 解正峰, 石伟 E-mail:xiezhf@swpu.edu.cn;shiwei80@swpu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21262034，21364013）、西南石油大学精细化学品青年科技创新团队（No.2017CXTD05）资助项目.

Synthesis and Properties of a Novel Colorimetric and Fluorescent Turn-On Sensor for Cyanide

Hao Yunpeng^a, Xie Zhengfeng^a,b, Bao Wanrui^b, Wang Xin^b, Shi Wei^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest Petroleum University, Chengdu 610500;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046

Received:2018-04-17 Revised:2018-05-15 Published:2018-05-24
Contact: 10.6023/cjoc201804034 E-mail:xiezhf@swpu.edu.cn;shiwei80@swpu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21262034, 21364013), and the Youth Science and Technology Innovation Team of Southwest Petroleum University (No. 2017CXTD05).

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1. 一种新型比色荧光增强型CN^-探针的合成与性能研究.PDF(825KB)

摘要/Abstract

设计并合成一种具有席夫碱结构的新型荧光增强型探针7-（二丁基氨基）-2'-[（2-羟基苯亚甲基）氨基]-3-甲基-1-苯基-1H-螺[色烯并[2，3-c]吡唑-4，1'-异吲哚啉]-3'-酮（SCPz-S），通过¹H NMR、¹³C NMR及高分辨质谱（HRMS）对其结构进行了表征.利用紫外-可见光谱和荧光光谱考察探针SCPz-S的离子识别性能，研究发现探针SCPz-S在THF/H₂O（V：V=1930：50，5 mmol/L Tris-HCl，pH=7.4）中对CN^-具有比色和荧光上的双重响应.加入CN^-后，探针SCPz-S的体系会由无色变为淡黄色，在575 nm荧光增强1060倍.探针SCPz-S拥有良好的抗干扰能力和很广的pH适用范围（pH=3~12）.探针对CN^-的检出限达到1.121×10^-8 mol/L，并对其识别机理进行了研究.

关键词: 螺[色烯并[2,3-c]吡唑-4,1'-异吲哚啉], 荧光, 比色, CN^-, 席夫碱, 去质子化

A novel fluorescent "turn-on" probe 7-(dibutylamino)-2'-((2-hydroxybenzylidene)amino)-3-methyl-1-phenyl-1H-spiro[chromeno[2,3-c]pyrazole-4,1'-isoindolin]-3'-one (SCPz-S) with Schiff base structure was designed and synthesized, and characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and high resolution mass spectrometry (HRMS). The UV-Vis and fluorescence spectra were used to investigate the ions recognition capability of probe SCPz-S. It was excavated that the probe SCPz-S has a dual colorimetric and fluorescence response to CN^- in THF/H₂O (V:V=1930:50, 5 mmol/L Tris-HCl, pH=7.4). After adding CN^-, the system of probe SCPz-S will change from colorless to yellow, and fluorescence enhance 1060-fold at 575 nm. The sensor SCPz-S also has good anti-interference ability and a wide pH range from 3 to 12 applicable. Its LOD for CN^- is 1.121×10^-8 mol/L, and the recognition mechanism has been investigated.

Key words: spiro[chromene[2,3-c]pyrazole-4,1'-isoindoline], fluorescence, colorimetric, CN^-, Schiff base, deprotonation

引用此文

郝云鹏, 解正峰, 包万睿, 王馨, 石伟. 一种新型比色荧光增强型CN^-探针的合成与性能研究[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2109-2115.

Hao Yunpeng, Xie Zhengfeng, Bao Wanrui, Wang Xin, Shi Wei. Synthesis and Properties of a Novel Colorimetric and Fluorescent Turn-On Sensor for Cyanide[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(8): 2109-2115.

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Synthesis and Properties of a Novel Colorimetric and Fluorescent Turn-On Sensor for Cyanide

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