铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究

doi:10.6023/cjoc201808027

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (3): 754-760.DOI: 10.6023/cjoc201808027 上一篇下一篇

研究论文

铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究

和振秀^a, 周永云^a, 孙蔚青^a, 樊瑞峰^b, 沈国礼^a, 樊保敏^a,b

a 云南民族大学云南民族大学-香港浸会大学传统天然药物研发联合实验室昆明 650500;
b 云南民族大学民族药资源化学国家民委-教育部重点实验室昆明 650500

收稿日期:2018-08-23 修回日期:2018-10-09 发布日期:2018-11-12
通讯作者: 周永云, 樊保敏 E-mail:zhouyongyundf@163.com;adams.bmf@hotmail.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21572198）和云南省应用基础研究计划重点（No.2017FA004）资助项目.

Asymmetric Ring Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Phenols Promoted by Rhodium/Zinc Complexes

He Zhenxiu^a, Zhou Yongyun^a, Sun Weiqing^a, Fan Ruifeng^b, Shen Guol^a, Fan Baomin^a,b

a Yunnan Minzu University-Hong Kong Baptist University Joint Laboratory of Traditional Natural Medicine, Yunnan Minzu University, Kunming 650500;
b Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources, Yunnan Minzu University, Kunming 650500

Received:2018-08-23 Revised:2018-10-09 Published:2018-11-12
Contact: 10.6023/cjoc201808027 E-mail:zhouyongyundf@163.com;adams.bmf@hotmail.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21572198) and the Applied Basic Research Project of Yunnan Province (No. 2017FA004).

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1. 铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究.PDF(3259KB)

摘要/Abstract

通过研究发现[Rh（COD）Cl]₂/ZnI₂/（2R，4R）-（+）-2，4-bis（diphenylphosphino）pentane作为共催化体系，能有效地催化酚类亲核试剂对氧杂苯并降冰片烯的不对称亲核开环反应，获得较好的收率和良好的对映选择性.在优化后的反应条件下，该共催化体系具有良好的催化活性和底物适应能力，能够实现各种取代的酚类亲核试剂对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环，高效而又经济地合成不同取代的含手性四氢萘结构单元的化合物.

关键词: 铑, 氧杂苯并降冰片烯, 共催化, 不对称开环反应, 路易斯酸

The complex of[Rh(COD) Cl]₂ and 2R,4R) -(+) -2,4-bis(diphenylphosphino) pentane was used as an effective catalyst for the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various phenols by employing ZnI₂ as the activator. Under the optimized reaction conditions, high enantioselectivities with good yields could be obtained from a wide scope of oxabenzonorbornadienes and phenols.

Key words: rhodium, oxabenzonorbornadienes, Co-catalysis, symmetric ring opening reaction, Lewis acid

引用此文

和振秀, 周永云, 孙蔚青, 樊瑞峰, 沈国礼, 樊保敏. 铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 754-760.

He Zhenxiu, Zhou Yongyun, Sun Weiqing, Fan Ruifeng, Shen Guol, Fan Baomin. Asymmetric Ring Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Phenols Promoted by Rhodium/Zinc Complexes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(3): 754-760.

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铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究

Asymmetric Ring Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Phenols Promoted by Rhodium/Zinc Complexes

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