钌催化下吡唑基导向的1-苄基-1H-吡唑的C(sp2)-H键烯基化和烷基化反应

doi:10.6023/cjoc201901005

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (6): 1735-1742.DOI: 10.6023/cjoc201901005 上一篇下一篇

所属专题：金属有机化学；碳氢活化合辑2018-2019

研究论文

钌催化下吡唑基导向的1-苄基-1H-吡唑的C(sp²)-H键烯基化和烷基化反应

徐文韬, 王宁, 张梦烨, 史达清

苏州大学材料与化学化工学部苏州 215123

收稿日期:2019-01-05 修回日期:2019-02-27 发布日期:2019-03-21
通讯作者: 史达清 E-mail:dqshi@suda.edu.cn
基金资助:
江苏省高校自然科学重大研究（No.15KJA150006）资助项目.

Ruthenium-Catalyzed C(sp²)-H Alkenylation and Alkylation of 1-Benzyl-1H-pyrazole under Assistance of Pyrazole Group

Xu Wentao, Wang Ning, Zhang Mengye, Shi Daqing

College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123

Received:2019-01-05 Revised:2019-02-27 Published:2019-03-21
Contact: 10.6023/cjoc201901005 E-mail:dqshi@suda.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Major Basic Research Project of the Natural Science Foundation of the Jiangsu Higher Education Institutions (No. 15KJA150006).

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1. 钌催化下吡唑基导向的1-苄基-1H-吡唑的C(sp²)-H键烯基化和烷基化反应.PDF(1937KB)

摘要/Abstract

发展了一种吡唑基导向的钌催化的1-苄基-1H-吡唑与烯烃或a，β-不饱和酮的C（sp²）-H键烯基化和烷基化反应.该反应具有较好的选择性，烯基化和烷基化选择性地发生在苄基的邻位.为1-苄基-1H-吡唑的官能团化提供了一种有效方法.

关键词: 1-苄基-1H-吡唑, 烯基化, 烷基化, C(sp²)-H键

A practical ruthenium-catalyzed C(sp²)-H alkenylation and alkylation of 1-benzyl-1H-pyrazole with alkene or a,β-unsaturated ketones under the assistance of pyrazole group were developed. This method has the advantages of high selectivity, providing only the ortho-alkenylation or ortho-alkylation products in high yields. This protocol provides an efficient and new method for the functionalization of 1-benzyl-1H-pyrazoles.

Key words: 1-benzyl-1H-pyrazole, alkenylation, alkylation, C(sp²)-H bond

引用此文

徐文韬, 王宁, 张梦烨, 史达清. 钌催化下吡唑基导向的1-苄基-1H-吡唑的C(sp²)-H键烯基化和烷基化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1735-1742.

Xu Wentao, Wang Ning, Zhang Mengye, Shi Daqing. Ruthenium-Catalyzed C(sp²)-H Alkenylation and Alkylation of 1-Benzyl-1H-pyrazole under Assistance of Pyrazole Group[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(6): 1735-1742.

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参考文献

[1] Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
[2] Giri, R.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242.
[3] Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
[4] Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M. Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 788.
[5] Bariwal, J.; Van der Eycken, E. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9283.
[6] Louillat, M. L.; Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901.
[7] Ni, C. F.; Zhu, L. G.; Hu, J. B. Acta Chim. Sinca 2015, 73, 90 (in Chinese).(倪传法, 朱林桂, 胡金波, 化学学报, 2015, 73, 90.)
[8] Li, T. T.; Yu, P.; Lin, J. S.; Zhi, Y. G.; Liu, X. Y. Chin. J. Chem. 2016, 34, 490.
[9] Wang, S.; Yan, F.; Wang, L. S.; Zhu, L. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 291 (in Chinese).(王珊, 严沣, 汪连生, 朱磊, 有机化学, 2018, 38, 291.)
[10] Wang, K.; Hu, F.; Zhang, Y.; Wang, J. Sci. China Chem. 2015, 58, 1252.
[11] Zhang, D.; Huang, Z.; Lei, A. Sci. China Chem. 2018, 61, 1274.
[12] Guan, H.; Chen, L.; Liu, L. Acta Chim. Sinica 2018, 76, 440.
[13] Luo, F.; Long, Y.; Li, Z.; Zhou, X. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 805.
[14] Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
[15] Anilides:Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764.
[16] Shen, Y. Y.; Liu, G. X.; Zhou, Z.; Lu, X. Y. Org. Lett. 2013, 15, 3366.
[17] Manikandan, R.; Madasamy, P.; Jeganmohan, M. ACS Catal. 2016, 6, 230.
[18] Zhang, L. L.; Chen, C. P.; Han, J.; Huang, Z. B.; Zhao, Y. S. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1271.
[19] Fustero, S.; Sanchez-Rosello, M.; Barrio, P.; Simon-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984.
[20] Orth, R. E. J. Pharm. Sci. 1968, 57, 537.
[21] Elnagdi, M. H.; Elmoghayar, M. R. H.; Elgemeie, G. E. H. Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 319.
[22] Hardy, C. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1984, 36, 343.
[23] Kumar, V.; Kaur, K.; Gupta, G. K. Sharma, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 735.
[24] Kucukguzel, S. G.; Senkardes, S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 786.
[25] Zhou, B.; Chen, Z. Q.; Li, Y. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12121.
[26] Xie, F.; Li, X. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780.
[27] Asaumi, T.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4433.
[28] Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386.
[29] Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
[30] Testa, C.; Hierso, J. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2913.
[31] Hashimoto, Y.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 638.
[32] Schinkel, D. M.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3977.
[33] Yuan, C. C.; Tu, G. L.; Zhao, Y. S. Org. Lett. 2017, 19, 356.
[34] Wang, Q.; Han, J.; Wang, C.; Zhang, J. Y.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q.; Zhao, Y. S. Chem. Sci. 2014, 5, 4962.
[35] Hu, J. D.; Guan, M. Y.; Han, J.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q.; Zhao, Y. S. J. Org. Chem. 2015, 80, 7896.
[36] Li, G. B.; Liu, P.; Zhang, J. Y.; Shi, D. Q.; Zhao, Y. S. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1931.
[37] Hu, J. D.; Li, G. B.; Huang, Z. B.; Zhang, J. Y.; Shi, D. Q.; Zhao, Y. S. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1503.
[38] Zheng, Y. X.; Han, J.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q.; Zhao, Y. S. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2066 (in Chinese).(郑永祥, 韩健, 黄志斌, 史达清, 赵应声, 有机化学, 2017, 37, 2066.)
[39] Li, G. B.; Hu, J. D.; Zeng, R. S.; Shi, D. Q.; Zhao, Y. S. Org. Lett. 2018, 20, 2454.
[40] Li, H.; Xie, X.; Wang, L. Chem. Commun. 2014, 50, 4218.
[41] Zheng, Q. Z.; Liang, Y. F.; Qin, C.; Jiao, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5654.
[42] Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144.
[43] Pan, C.; Abdukader, A.; Han, J.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3606.
[44] Kommagalla, Y.; Mullapudi, V. B.; Francis, F.; Ramana, C. V. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 114.
[45] Olsen, K. L.; Jensen, M. R.; Mackay, J. A. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 4111.

钌催化下吡唑基导向的1-苄基-1H-吡唑的C(sp²)-H键烯基化和烷基化反应

Ruthenium-Catalyzed C(sp²)-H Alkenylation and Alkylation of 1-Benzyl-1H-pyrazole under Assistance of Pyrazole Group

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[1]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[2]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[3]	鄢伯钰, 吴阶良, 邓金飞, 陈丹, 叶秀深, 姚秋丽. 光诱导醇的直接脱羟基衍生化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3055-3066.
[4]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[5]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[6]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[7]	孙丽, 宋国欣, 韩家乐, 李继玉, 赵月, 杨璐华, 张峰, 赵坤, 毛比明. Morita-Baylis-Hillman加合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学烯丙基烷基化形成C(sp³)—C(sp³)键[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1574-1583.
[8]	赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114.
[9]	周鹏, 朱伟明, 张建涛, 肖朵朵, 郭祥峰, 刘卫兵. 钴催化芳基烯烃氧烷基化反应: 快速获得α-烷基取代苯乙酮衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3939-3944.
[10]	刘甜甜, 段新红. 不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3695-3712.
[11]	涂志, 余金生, 周剑. 溴二氟甲基三甲基硅烷的合成及其在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3491-3507.
[12]	陈天煜, 韩峰, 李双艳, 刘建平, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与杂环甲基化合物与醇的选择性有氧碳-烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2914-2924.
[13]	孙奇, 孙泽颖, 俞泽, 王光伟. 镍催化炔烃的立体选择性芳基-二氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2515-2520.
[14]	闫法超, 李洋, 李玉东, Mohamed Makha, 李跃辉. 氰甲基导向的吲哚选择性C—H烯基化[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2192-2200.
[15]	曹成瑶, 牛亚茹, 蒋昀辰, 曲红梅, 陈超. 钯催化的氯二氟乙基高价碘试剂对于乙酰苯胺C—H键的氯二氟乙基化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2098-2105.