氮氧烯丙基正离子与肟的[3+3]环加成反应:2-N-无取代-1,2,4-噁二嗪-5-酮类化合物的合成

doi:10.6023/cjoc201901030

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (7): 1970-1975.DOI: 10.6023/cjoc201901030 上一篇下一篇

研究论文

氮氧烯丙基正离子与肟的[3+3]环加成反应:2-N-无取代-1,2,4-噁二嗪-5-酮类化合物的合成

张智勇, 王琦, 张浩, 陈永明, 王欣, 葛泽梅, 李润涛

北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室北京 100191

收稿日期:2019-01-20 修回日期:2019-02-28 发布日期:2019-04-08
通讯作者: 李润涛 E-mail:lirt@bjmu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.81673287）资助项目.

[3+3] Cycloaddition Reactions of Aza-oxyallyl Cations with Oximes: Synthesis of 2-N-Unsubstituted 1,2,4-Oxadiazinan-5-ones

Zhang Zhiyong, Wang Qi, Zhang Hao, Chen Yongming, Wang Xin, Ge Zemei, Li Runtao

a State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University, Beijing 100191

Received:2019-01-20 Revised:2019-02-28 Published:2019-04-08
Contact: 10.6023/cjoc201901030 E-mail:lirt@bjmu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81673287).

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1. 氮氧烯丙基正离子与肟的[3+3]环加成反应:2-N-无取代-1,2,4-噁二嗪-5-酮类化合物的合成.PDF(2129KB)

摘要/Abstract

首次实现了肟与氮氧烯丙基正离子的[3+3]环加成反应，为2-N-无取代-1，2，4-噁二嗪-5-酮类化合物的合成提供了一种有效方法.该方法具有原料易得、反应条件温和及收率高等优点.

关键词: 1,2,4-噁二嗪-5-酮, α-溴代-N-苄氧基乙酰胺, 氮氧烯丙基正离子, 肟, [3+3]环加成

The first[3+3] cycloaddition reaction of in situ-generated aza-oxyallyl cations with oximes was developed. This approach provides a simple and efficient method for the synthesis of 2-N-unsubstituted 1,2,4-oxadiazin-5-one derivatives with many merits, such as easy available regents, mild reaction conditions and high yield.

Key words: 1,2,4-oxadiazinan-5-one, α-halohydroxamate, azaoxyallyl cations, oxime, [3+3]-cycloaddition

引用此文

张智勇, 王琦, 张浩, 陈永明, 王欣, 葛泽梅, 李润涛. 氮氧烯丙基正离子与肟的[3+3]环加成反应:2-N-无取代-1,2,4-噁二嗪-5-酮类化合物的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1970-1975.

Zhang Zhiyong, Wang Qi, Zhang Hao, Chen Yongming, Wang Xin, Ge Zemei, Li Runtao. [3+3] Cycloaddition Reactions of Aza-oxyallyl Cations with Oximes: Synthesis of 2-N-Unsubstituted 1,2,4-Oxadiazinan-5-ones[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(7): 1970-1975.

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参考文献

[1] (a) Akhtar, J.; Khan, A. A.; Ali, Z.; Haider, R.; Shahar Yar, M. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 143.
(b) Kvasnica, M.; Urban, M.; Dickinson, N. J.; Sarek, J. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 1303.
[2] Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257.
[3] (a) Khan, I.; Ibrar, A.; Ahmed, W.; Saeed, A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 124.
(b) Vo, C. V.; Bode, J. W. J. Org. Chem. 2014, 79, 2809.
(c) Qiu, G.; Wu, J. Chem. Rec. 2016, 16, 19.
(d) Zhang, B.; Studer, A. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3505.
[4] Ueda, H.; Kurita, J. I.; Neyama, H.; Hirao, Y.; Kouji, H.; Mishina, T.; Kasai, M.; Nakano, H.; Yoshimori, A.; Nishimura, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 4705.
[5] Weller, H. N.; Miller, A. V.; Dickinson, K. E. J.; Hedberg, S. A.; Delaney, C. L.; Serafino, R. P.; Moreland, M. Heterocycles 1993, 36, 1027
[6] (a) Xuan, J.; Cao, X.; Cheng, X. Chem. Commun. 2018, 54, 5154.
(b) Ji, D.; Sun, J. Org. Lett. 2018, 20, 2745.
(c) Baumann, M.; Baxendale, I. R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2265.
(d) Jeffrey, C. S.; Barnes, K. L.; Eickhoff, J. A.; Carson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7688.
(e) Acharya, A.; Anumandla, D.; Jeffrey, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14858.
(f) DiPoto, M. C.; Hughes, R. P.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14861.
(g) Ji, W.; Yao, L.; Liao, X. Org. Lett. 2016, 18, 628.
[7] An, Y.; Xia, H.; Wu, J. Chem. Commun. 2016, 52, 10415.
[8] Xuan, J.; Cheng, X.; Cao, X. ChemistrySelect 2017, 2, 4364.
[9] Zhao, H. W.; Zhao, Y. D.; Liu, Y. Y.; Zhao, L. J.; Feng, N. N.; Pang, H. L.; Chen, X. Q.; Song, X. Q.; Du, J. RSC Adv. 2017, 7, 12916.
[10] Chen, R.; Sun, S.; Wang, G.; Guo, H. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1916.
[11] Lin, W.; Zhan, G.; Shi, M.; Du, W.; Chen, Y. Chin. J. Chem. 2017, 35, 857.
[12] (a) Mirjafary, Z.; Abdoli, M.; Saeidian, H.; Kakanejadifard, A.; Farniad, S. M. F. RSC Adv. 2016, 6, 17740.
(b) Khutorianskyi, A.; Chalyk, B.; Borysko, P.; Kondratiuk, A.; Mykhailiuk, P. K. Eur. J. Org. Chem. 2017, 27, 3935.
(c) Subramanian, P.; Kaliappan, K. P. Chem.-Asian J. 2018, 13, 2031.
(d) Slagbrand, T.; Kervefors, G.; Tinnis, F.; Adolfsson, H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1990.
[13] Wang, G.; Chen, R.; Zhao, S.; Yang, L.; Guo, H.; Sun, S.; Wang, J.; Domena, J.; Xing, Y. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2018.
[14] (a) Sousa, C. A. D.; Vale, M. L. C.; Rodríguez-Borges, J. E.; Garcia-Mera, X.; Rodríguez-Otero, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5777.
(b) Sousa, C. A. D.; Vale, M. L. C.; Garcia-Mera, X.; Rodríguez- Borges, J. E. Tetrahedron 2012, 68, 1682.
[15] Jia, Q.; Li, D.; Lang, M.; Zhang, K.; Wang, J. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3837.

氮氧烯丙基正离子与肟的[3+3]环加成反应:2-N-无取代-1,2,4-噁二嗪-5-酮类化合物的合成

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[1]	孙洋, 王杨, 张紫婵, 钱烨, 骆桂成, 周贝贝, 缪丽沙, 陈雨蝶, 戴红, 徐宝琳, 吴正光. 新型含1,3,4-噁二唑基团的吡唑肟衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1584-1590.
[2]	刘浩然, 俞骏豪, 曹同阳, 齐林, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应: 合成叠氮化异噁唑啉类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4220-4226.
[3]	张倩, 李益豪, 许磊川, 马好运, 李向东, 王明安. 新型含肟醚结构丁烯内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2438-2448.
[4]	崔银, 张国富, 丁成荣. 洛森重排反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2015-2027.
[5]	李海琼, 尹梦云, 谢芬芬, 张正兵, 韩盼, 敬林海. 通过电化学Appel反应合成腈[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2229-2235.
[6]	王利敏, 李柯, 张万轩. 有机硒催化肟转化为腈或酮[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1235-1240.
[7]	刘宇, 陈赞, 陈镤, 熊碧权, 谢军, 刘岸, 梁云, 唐课文. 可见光催化炔烃串联氰基烷基磺酰化/环化[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2290-2301.
[8]	刘思展, 崔明月, 王博文, 胡春梅, 郑莹莹, 李晶, 徐学涛, 王震, 王少华. 三乙胺促进的环丙烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环化反应合成多取代6H-1,3-噁嗪-6-酮[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1622-1630.
[9]	赵雨珣, 王芸芸, 张成龙, 徐徐, 王石发. 新型樟脑磺胺基肟醚衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1224-1233.
[10]	周婷婷, 刘霞, 叶子航, 周奕鹏, 杨雅淇, 徐清. 三聚氯氰催化及溶剂效应实现温和高效的酮肟贝克曼重排反应[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 688-694.
[11]	刘颖杰, 孟建萍, 李晨, 林立青, 许颖. 烯丙基肟的环化反应合成异噁唑啉衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2742-2754.
[12]	赵宇, 刘鑫磊, 李益豪, 许磊川, 苏彦豪, 蒋家珍, 王明安. (E)-3-(1-亚胺基乙基)-5,5-二取代-4-甲氨基呋喃-2(5H)-酮的合成及其意外的杀虫活性[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2547-2554.
[13]	刘玲玲, 杨闪, 韩昳, 戴晨阳, 史达清, 黄志斌, 赵应声. 铑催化的丙酮肟醚导向的苯酚的邻位烯基化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2394-2401.
[14]	王丰, 汤平平. 三氟甲氧基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1805-1813.
[15]	荀校, 倪亚丹, 李金峰, 丁颖, 张敏, 王杨, 胡兰萍, 周环宇, 杨冰, 石健, 高磊, 戴红. 新型含N-吡啶基吡唑结构的吡唑肟类衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1638-1646.