含有氢键供体大环化合物的构筑及其功能研究进展

doi:10.6023/cjoc201909029

摘要/Abstract

含有氢键供体基团构筑的大环化合物因其结构中具有可以提供氢键供体的N—H基团，可以为大环化合物的主客体化学提供额外的分子间作用力，在分子识别、自组装以及超分子催化等领域被广泛应用.综述了近十年基于（硫）脲键、酰胺键构筑的大环化合物的合成方法及其在分子识别中的最新研究进展.为今后此类大环化合物的合成及应用提供参考.

关键词: 氢键供体基团, 大环化合物, 合成, 分子识别

Because of the N-H group structure in the macrocyclic compound containing hydrogen bond Donors, it can provide additional intermolecular forces in the host-guest chemistry, and this character is widely used in the molecular recognition, self-assembly, supramolecular catalysis and other fields. The recent progress on the synthetic methods of macrocyclic compounds based on (thio) urea, amide and its molecular recognition in 2010~2019 are summarized. It is hoped that this review can be referred to synthesis and applications of this kind of macrocyclic compounds.

Key words: hydrogen bond donor group, macrocyclic compounds, synthesis, molecular recognition

引用此文

黄国保, 陈志林, 韦贤生, 陈钰, 李秀英, 仲辉, 谭明雄. 含有氢键供体大环化合物的构筑及其功能研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 614-624.

Huang Guobao, Chen Zhilin, Wei Xiansheng, Chen Yu, Li Xiuying, Zhong Hui, Tan Mingxiong. Recent Progress on the Construction and Function of Macrocyclic Compounds Containing Hydrogen Bond Donors[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(3): 614-624.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Liu, Y.; You, C. C.; Zhang, H. Y. Supramolecular Chemistry—Molecular Recognition and Self-Assembly of Synthetic Receptors, Nankai University Press, Tianjin, 2003 (in Chinese). (刘育, 尤长城, 张衡益, 超分子化学——合成受体的分子识别与组装, 天津, 南开大学出版社, 2003.)
(b) Luo, Q. H. Macrocyclic Chemistry—Host-Guest Compound and Supramolecular, Science Press, Beijing, 2009 (in Chinese). (罗勤慧, 大环化学——主-客体化合物和超分子, 科学出版社, 北京, 2009.)
[2] Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
[3] Huang, G.-B.; Jiang, W. Prog. Chem. 2015, 27, 744(in Chinese). (黄国保, 蒋伟, 化学进展, 2015, 27, 744.)
[4] (a) Zheng, B.; Wang, F.; Dong, S.-Y.; Huang, F.-H. Chem. Soc. Rev. 2012, 5, 1621.
(b) Cheng, H.-B.; Zhang, H.-Y.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10190.
[5] (a) Liu, Y.; Chen, Y. Acc. Chem. Res. 2006, 10, 681.
(b) Chen, Y.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 495.
[6] (a) Guo, D.-S.; Wang, K.; Liu, Y. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 1-2, 1.
(b) Guo, D.-S.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5907.
[7] (a) Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294.
(b) Cragg, P. J.; Sharma, K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 597.
(c) Ogoshi, T.; Yamagishi, T.-A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 15, 2961.
(d) Zhang, H.; Zhao, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16862.
(e) Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 4541.
(f) Guo, Q.-H.; Fu, Z.-D.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13548.
(g) Wang, M.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 182.
(h) Chen, H.; Fan, J.; Hu, X.; Ma, J.; Wang, S.; Li, J.; Yu, Y.; Jia, X.; Li, C. Chem. Sci. 2015, 6, 197.
(i) Tian, X. H.; Chen, C. F. Org. Lett. 2010, 12, 524.
(j) Xue, M.; Chen, C. F. Org. Lett. 2009, 11, 5294.
(k) Wang, J. H.; Feng, H. T.; Zheng, Y. S. Chem. Commun. 2014, 50, 11407.
(l) Chun, Y.; Singh, N. J.; Hwang, I. C.; Lee, J. W.; Yu, S.-U.; Kim, K.-S. Nat. Commun. 2013, 4, 1797.
(m) Lee, S.; Chen, C.-H.; Flood, A.-H. Nat. Chem. 2013, 5, 704.
[8] Shimizu, L. S.; Smith, M. D.; Hughes, A. D.; Shimizu, K. D. Chem. Commun. 2001, 1592.
[9] (a) Shimizu, L. S.; Hughes, A. D.; Smith, M. D.; Davis, M. J.; Zhang, P.; Loye zur, H.; Shimizu, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14972.
(b) Yang, J.; Dewal, M. B.; Shimizu, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8122.
(c) Yang, J.; Dewal, M. B.; Profeta, S.; Smith, M. D.; Li, Y.; Shimizu, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 612.
(d) Dewal, M. B.; Xu, Y.; Yang, J.; Mohammed, F.; Smith, M. D.; Shimizu, L. S. Chem. Commun. 2008, 3909.
(e) Yang, J.; Dewal, M. B.; Sobransingh, D.; Smith, M. D.; Xu, Y.; Shimizu, L. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 102.
(f) Xu, Y.; Smith, M. D.; Krause, J.; Shimizu, L. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 4874.
(f) Roy, K.; Wang, C.; Smith, M.-D.; Pellechia, P.; Shimizu, L. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 5453.
[10] (a) Meshcheryakov, D.; Arnaud-Neu, F.; Böhmer, V.; Bolte, M.; Cavaleri, J.; Hubscher-Bruder, V.; Thondorf, I.; Weener, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3244.
(b) Meshcheryakov, D.; Böhmer, V.; Bolte, M.; Hubscher-Bruder, V.; Arnaud-Neu, F. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4811.
[11] Dawn, S.; Dewal, M. B.; Sobransingh, D.; Paderes, M. C.; Wibowo, A.; Smith, M.; Krause, J.; Pellechia, P.; Shimizu, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025.
[12] Roy, K.; Wang, C.; Smith, M. D.; Dewal, M. B.; Wibowo, A. C.; Brown, J. C.; Ma, S.; Shimizu, L. S. Chem. Commun. 2011, 47, 277.
[13] Geer, M. F.; Smith, M. D.; Shimizu, L. S. CrystEngComm 2011, 13, 3665.
[14] Roy, K.; Wibowo, A.; Pellechia, P.; Ma, S.; Geer, M.; Shimizu, L. S. Chem. Mater. 2012, 24, 4773
[15] Geer, M. F.; Walla, M.; Solntsev, K.; Strassert, C.; Shimizu, L. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 5568.
[16] Xiao, T.; Li, S.; Zhang, X.; Lin, C.; Wang, L. Y. Chin. J. Chem. 2013, 31, 627.
[17] Zhang, D. S.; Chen, J. P.; Zeng, Y.; Yu, T. J.; Li, Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 110(in Chinese). (张读山, 陈金平, 曾毅, 于天君, 李嫕, 有机化学, 2013, 33, 110.)
[18] Kretschemer, C.; Dittmann, G.; Beck, J. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1834.
[19] Huang, G. B.; He, Z.; Cai, C.; Pan, F.; Yang, D.; Rissanen, K.; Jiang, W. Chem. Commun. 2015, 51, 15490.
[20] Huang, G. B.; Valkonen, A.; Rissanen, K.; Jiang, W. Chem. Commun. 2016, 52, 9078.
[21] Huang, G. B.; Liu, V.; Valkonen, A.; Yao, H.; Rissanen, K.; Jiang, W. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 91.
[22] (a) Kondo, S.; Sonoda, H.; Katsu, T.; Unno, M. Sens. Actuators, B 2011, 160, 684.
(b) Satake, A.; Ishizawa, Y.; Katagiri, H.; Kondo, S. J. Org. Chem. 2016, 81, 9848.
[23] Osawa, K.; Tagaya, H.; Kondo, S. J. Org. Chem. 2019, 84, 6623.
[24] Tromans, R.; Carter, T.; Chabanne, T.; Crump, M.; Li, H.; Matlock, J.; Orchard, M.; Davis, A. P. Nat. Chem. 2019, 11, 52.
[25] (a) Shorthill, B. J.; Avetta, C. T.; Glass, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12732.
(b) Sharma, S. K.; Upreti, S.; Gupta, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3247.
(c) Gasparrini, F.; Pierini, M.; Villani, C.; Filippi, A.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 522.
(d) Shang, X. F.; Lin, H.; Cai, Z. S.; Lin, H. K. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1329.
(d) Ghorai, A.; Gayen, A.; Kulsi, G.; Padmanaban, E.; Laskar, A.; Achari, B.; Mukhopadhyay, C.; Chattopadhyay, P. Org. Lett. 2011, 13, 5512.
[26] (a) Fuller, A. M.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Oswald, I. D. H.; Parsons, S.; Walker, D. B. Angew. Chem. 2004, 116, 4004.
(b) Leigh, D. A.; Venturini, A.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4960.
(c) Fuller, A. M.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Oswald, I. D. H.; Parsons, S.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 137, 12612.
(d) Crowley, J. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R. T.; Perret-Aebi, L. E.; Petzold, C.; Slawin, A. M. Z.; Symes, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15085.
(e) Barrell, M. J.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8036.
(f) Altieri, A.; Aucagne, V.; Carrillo, R.; Clarkson, G.; D^,Souza, D. M.; Dunnet, J.; Leigh, D. A.; Mullen, K. M. Chem. Sci. 2011, 2, 1922.
[27] (a) Klein, E.; Ferrand, Y.; Auty, E. K.; Davis, A. P. Chem. Commun. 2007, 2390.
(b) Ferrand, Y.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Science 2007, 318, 619.
(c) Klein, E.; Ferrand, Y.; Barwell, N. P.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 48, 2693.
(d) Challinor, L.; Klein, E.; Davis, A. P. Synlett 2008, 14, 2137.
[28] Qin, B.; Chen, X. Y.; Fang, X.; Shu, Y. Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S. Y.; Ong, W. Q.; Ren, C. L.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2008, 10, 5127.
[29] Qin, B.; Ren, C.; Ye, R.; Sun, C.; Chalid, K.; Chen, X.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H.; Chass, G.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564.
[30] (a) Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L. H.; Clements, A.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z. F.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784.
(b) Wang, X.; Liu, R.; Sathyamoorthy, B.; Yamato, K.; Liang, G.; Shen, L.; Ma, S.; Sukumaran, D.; Szyperski, T.; Fang, W.; He, L.; Chen, X.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5879.
[31] Yang, Y.; Feng, W.; Hu, J.; Zou, S.; Gao, R.; Yamato, K.; Kline, M.; Cai, Z.; Gao, Y.; Wang, Y.; Li, Y.; Yang, Y.; Yuan, L.; Zeng, X.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18590.
[32] (a) Ferrand, Y.; Klein, E.; Barwell, N. P.; Crump, M. P.; J. Vicent, J. C.; Boons, G.-J.; Ingale, S.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 49, 1775.
(b) Davis, A. P. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3629.
(c) Barwell, N. P.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7363.
[33] Barwell, N. P.; Davis, A. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 6548.
[34] (a) Sookcharoenpinyo, B.; Klein, E.; Ferrand, Y.; Walker, B.; Brotherhood, P.; Ke, C.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4586.
(b) Ke, C.; Destecroix, H.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Nat. Chem. 2012, 4, 718.
(c) Howgego, J.; Butts, C.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Chem. Commun. 2013, 49, 3110.
(d) Destecroix, H.; Renney, C.; Mooibroek, T.; Carter, T.; Stewart, P.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2057.
(e) Rios, P.; Carter, T.; Mooibroek, T.; Crump, M. P.; Lisbjerg, M.; Pittelkow, M.; Supekar, N.; Boons, G.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3387.
(f) Carter, T.; Mooibroek, T.; Stewart, P.; Crump, M. P.; Galan, M.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9311.
(g) Mandal, P.; Kauffmann, B.; Destecroix, H.; Ferrand, Y.; Davis, A. P.; Huc, I. Chem. Commun. 2016, 52, 9355.
(h) Rios, P.; Mooibroek, T.; Carter, T.; Willams, C.; Wilson, M.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Chem. Sci. 2017, 8, 4056.
[35] Chen, M. J.; Han, S. J.; Jiang, L. S.; Zhou, S. G.; Jiang, F.; Xu, Z. K.; Liang, J. D.; Zhang, S. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3932.
[36] Yang, D. K.; Zeng, Z. J.; Chen, M. J.; Pan, S. W.; Yang, Y.; Li, M.; Lei, C. Y.; Jiang. L. S. Acta Chim. Sinica 2012, 74, 1385(in Chinese). (杨登科, 曾志坚, 陈木娟, 潘绍武, 杨宇, 李媚, 雷春燕. 蒋腊生化学学报, 2012, 74, 1385.)
[37] Wang, D.; You, L.; Wang, J.; Wang, H.; Zhang, D.; Li, Z. T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6967.
[38] Chen, Y.; Wang, L.; Zhang, L.; Zhu, J.; Wang, H.; Zhang, D.; Li, Z. T. Tetrahedron 2014, 70, 5483.
[39] Huang, G.; Wang, S.; Ke, H.; Yang, L.; Jiang, W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14550
[40] Martí-Centelles, V.; Burguete, M. I.; Luis, S. J. Org. Chem. 2016, 81, 2143.
[41] Mao, L.; Pan, W.; Fu, Y.; Chen, L.; Xu, M.; Ren, Y.; Feng, W.; Yuan, L. Org. Lett. 2017, 19, 18.
[42] Wang, F. F.; Ou, M.; Deng, Y. X.; Ran, X.; Zhang, Q. L.; Zhu, B. X. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 334(in Chinese). (王芳芳, 欧敏, 邓雅欣, 冉旭, 张奇龙, 朱必学, 有机化学, 2014, 34, 334.)
[43] Wei, X. K.; Gu, J. C.; Liu, X. L.; Huang, C.; Zhu, B. X. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3386(in Chinese). (魏小康, 谷静池, 刘兴丽, 黄超, 朱必学, 有机化学, 2018, 38, 3386.)
[44] (a) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209.
(b) Leigh, D. A.; Venturini, A.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4960.
[45] María, D.; Claramunt, R.; Torralba, M.; Torres, M.; Elguero, J. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1206.