C-乙烯基鼠李糖苷衍生物的合成及细胞毒活性探究

doi:10.6023/cjoc202003037

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (7): 2051-2061.DOI: 10.6023/cjoc202003037 上一篇下一篇

研究论文

C-乙烯基鼠李糖苷衍生物的合成及细胞毒活性探究

吉玉, 姚辉, 柳乂, 黄年玉, 刘明国

三峡大学生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室湖北宜昌 443002

收稿日期:2020-03-14 修回日期:2020-04-19 发布日期:2020-04-23
通讯作者: 黄年玉, 刘明国 E-mail:hny115@126.com;mgliu1966@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21602123）及三峡大学青年拔尖人才项目和研究生创新基金（No.SDYC2016121）资助项目.

Synthesis and Cytotoxic Activity of C-Vinyl-rhamnopyranoside Derivatives

Ji Yu, Yao Hui, Liu Yi, Huang Nianyu, Liu Mingguo

Key Laboratory of Natural Products Research and Development, College of Biological and Pharmaceutical Sciences, China Three Gorges University, Yichang, Hubei 443002

Received:2020-03-14 Revised:2020-04-19 Published:2020-04-23
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21602123), and the Youth Talent Development Foundation and Scientific Foundation from Graduate School of China Three Gorges University (No. SDYC2016121).

文章分享

1. 202051S.pdf(3289KB)

摘要/Abstract

报道了L-鼠李烯糖与炔丙酯在Au（I）催化下通过分子间串联的1，3-酰氧基迁移/Ferrier重排策略，合成了C-乙烯基鼠李糖苷衍生物.通过同位素O¹⁸标记实验验证了C-糖基化机理.产物的绝对构型经X射线单晶衍射分析确定.利用噻唑蓝（MTT）法研究了产物的细胞毒活性，结果显示产物3i对人体胃癌细胞HGC-27具有良好的抑制作用，IC₅₀值为18.29 μmol·L^-1.该方法具有操作简单、高非对映选择性、反应条件温和等优点.

关键词: Ferrier重排, 鼠李糖苷, 细胞毒活性, 非对映选择

A novel gold(I)-catalyzed glycosylation method was described to synthesize C-vinyl-rhamnopyranoside derivatives using stable propargylic carboxylates and 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal as starting materials, based on the tandem intermolecular 1,3-acyloxy migration/Ferrier rearrangement. The C-glycosylation process has been verified by O¹⁸ isotopic labeling experiment, and the absolute configuration of synthesized products was determined by X-ray single crystal diffraction. The cytotoxic activity was investigated by methyl thiazolyl tetrazolium (MTT). It indicates that product 3i has strong inhibitory effect on human gastric cancer cells HGC-27 with IC₅₀ 18.29 μmol·L^-1. The described synthetic method was outstanding with easy-to-operate, high diastereoselectivity, and mild reaction condition.

Key words: Ferrier rearrangement, rhamnopyranoside, cytotoxic activity, diastereoselectivity

引用此文

吉玉, 姚辉, 柳乂, 黄年玉, 刘明国. C-乙烯基鼠李糖苷衍生物的合成及细胞毒活性探究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2051-2061.

Ji Yu, Yao Hui, Liu Yi, Huang Nianyu, Liu Mingguo. Synthesis and Cytotoxic Activity of C-Vinyl-rhamnopyranoside Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(7): 2051-2061.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Compain, P.; Martin, O. R. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3077.
(b) Chen, C. L.; Sparks, S. M.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13696.
(c) Štambaský, J.; Hocek, M.; Kocovský, P. Chem. Rev. 2009, 109, 6729.
(d) Kitamura, K.; Ando, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Chem. Rev. 2018, 118, 1495.
(e) Liao, H. Z; Ma, J.; Yao, H.; Liu, X. W. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1791.
(f) Norsikian, S.; Tresse, C.; François-Eude, M.; Jeanne-Julien, L.; Masson, G.; Servajean, V.; Genta-Jouve, G.; Beau, J. M.; Roull, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 6612.
(g) Kitamura, K.; Ando, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Chem. Rev. 2018, 118, 1495.
[2] (a) Hassanzadeh, A.; Gorry, P. A.; Morris, G. A.; Barber, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6334.
(b) Kim, B. G.; Kim, H. J.; Ahn, J. H. J. Agric. Food. Chem. 2012, 60, 11143.
(c) Bhattarai, B.; Nagorny, P. Org. Lett. 2018, 20, 154.
(d) Chauvin, A.; Nepogodiev, S.; Field, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 960.
(e) Urabe, D.; Nakagawa, Y.; Mukai, K.; Fukushima, K.; Aoki, N.; Itoh, H.; Nagatomo, M.; Inoue, M. J. Org. Chem. 2018, 83, 13888.
(f) Lee, H. S.; Kim, M. J. J. Agric. Food. Chem. 2002, 50, 1840.
(g) Khatri, H. R.; Bhattarai, B.; Kaplan, W.; Li, Z.; Long, M. J. C.; Aye, Y.; Nagorny, P. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4849.
(h) Crich, D.; Li, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4640.
(i) Ashraf Shalaby, M.; Fronczek, F. R.; Younathan, E. S. Carbohydr. Res. 1994, 258, 267
[3] (a) Chen, C. L.; Sparks, S. M.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13696.
(b) Tius, M. A.; Gu, X.; Gomez-Galeno, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8188.
(c) Liao, H. Z; Ma, J.; Yao, H.; Liu, X. W. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1791.
[4] (a) Cai, X.; Ng, K.; Panesar, H.; Moon, S. J.; Paredes, M.; Ishida, K.; Hertweck, C.; Minehan, T. G. Org. Lett. 2014, 16, 2962.
(b) Liao, H. Z; Ma, J.; Yao, H.; Liu, X. W. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1791.
[5] Szeja, W.; Grynkiewicz, G.; Bieg, T.; Swierk, P.; Byczek, A.; Papaj, K.; Kitel, R.; Rusin, A. Molecules 2014, 19, 7072.
[6] (a) Gong, H.; Sinisi, R.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1908.
(b) Gong, H.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12177.
(c) Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274.
(d) Nicolas, L.; Angibaud, P.; Stansfield, I.; Bonnet, P.; Meerpoel, L.; Reymond, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11101.
(e) Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4140.
(f) Zhao, C.; Jia, X.; Wang, X.; Gong, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17645.
(g) Zhu, F.; Rourke, M. J.; Yang, T.; Rodriguez, J.; Walczak, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1204.
(h) Adak, L.; Kawamura, S.; Toma, G.; Takenaka, T.; Isozaki, K.; Takaya, H.; Orita, A.; Li, H. C.; Shing, T. K. M.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10693.
[7] (a) Koppolu, S. R.; Niddana, R.; Balamurugan, R. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5094.
(b) Wang, Y.; Liu, M.; Liu, L.; Xia, J. H.; Du, Y. G.; Sun, J. S. J. Org. Chem. 2018, 83, 4111.
[8] (a) Bolitt, V.; Mioskowski, C.; Kollah, R. O.; Manna, S.; Rajapaksa, D.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6320.
(b) Fuganti, C.; Serra, S. Synlett 1999, 1999, 1241.
(c) Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2006, 8, 5765.
(d) Kaliappan, K. P.; Subrahmanyam, A. V. Org. Lett. 2007, 9, 1121.
(e) Snajdr, I.; Parkan, K.; Hessler, F.; Kotora, M. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1392.
[9] (a) Li, X.; Chen, G.; Garcia-Navarro, R.; Franck, R. W.; Tsuji, M. Immunology 2009, 127, 216.
(b) Yao, Y.; Xiong, C. P.; Zhong, y. L.; Bian, G. W.; Huang, N. Y.; Wang, L.; Zou, K. Adv. Synth. Catal. 2019, 5 1012.
[10] Bai, Y.; Leow, M.; Zeng, J.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2011, 13, 5648.
[11] Tatina, M.; Kusunuru, A. K.; Yousuf, S. K.; Mukherjee, D. Chem. Commun. 2013, 49, 11409.
[12] (a) Sharma, B. M.; Rathod, J.; Gonnade, R. G.; Kumar, P. J. Org. Chem. 2018, 83, 9353.
(b) Ruengsangtongkul, S.; Chaisan, N.; Thongsornkleeb, C.; Tummatorn, J. Org. Lett. 2019, 21, 2514.
[13] Veryser, C.; Steurs, G.; Meervelt, L. V.; Borggraeve, W. M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1271.
[14] Xiao, Q.; Zheng, F.; Tang, Q.; Wu, J. J.; Xie, J.; Huang, H. D.; Yang, X. B.; Hann, S. S. Cell Physiol. Biochem. 2018, 49, 1615.
[15] (a) Xu, Y.; Wang, W. J.; Cai, Y.; Yang, X.; Wang, P. G.; Zhao, W. RSC Adv. 2014, 4, 46662.
(b) Gagarinov, I. A.; Fang, T.; Liu, L.; Srivastava, A. D.; Boons, G. J. Org. Lett. 2015, 17, 928.
(c) Suzuki, K.; Sulikowski, G. A.; Friesen, R. W.; Danishefsk, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8895.
(d) Wang, J.; Deng, C.; Zhang, Q.; Chai, Y. Org. Lett. 2019, 21, 1103.
[16] (a) Lou, Y.; Cao, P.; Jia, T.; Zhang, Y.; Wang, M.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12134.
(b) Reddy, V.; Vijaya, A. R. Org. Lett. 2015, 17, 3390.
(c) Chu, W. D.; Zhang, L. F.; Bao, X.; Zhao, X. H.; Zeng, C.; Du, J. Y.; Zhang, G. B.; Wang, F. X.; Ma, X. Y.; Fan, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9229.
(d) Onishi, Y.; Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A. Org. Lett. 2014, 16, 1176.

C-乙烯基鼠李糖苷衍生物的合成及细胞毒活性探究

Synthesis and Cytotoxic Activity of C-Vinyl-rhamnopyranoside Derivatives

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[2]	罗云, 高谕康, 燕鹏程, 朱伟明. 浅蓝霉素H的发酵优化与浅蓝苷K的化学合成[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2840-2849.
[3]	朱雪莉, 杨绍丽, 郏彩霞, 李静, 段征. 通过邻羟基苯基膦和醛的缩合反应合成苯并氧杂磷杂环戊烯[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2201-2213.
[4]	李洪涛, 谢飞, 孙岳, 王萌, 陈静圆, 周皓, 丁中涛. 蜜环菌YUD17010中一个新的原伊鲁烷型倍半萜芳基酯[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4493-4497.
[5]	张捷, 陈玉婵, 刘昭明, 郭波红, 高晓霞, 刘洪新, 章卫民. 海洋真菌赤褐炭团菌FS521的次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1367-1371.
[6]	丁邦东, 姜业朝, 张瑜, 叶蓉, 孙晶, 颜朝国. 喹啉季铵盐和1,3-茚满二酮及2-芳亚甲基1,3-茚满二酮的环加成反应合成茚满酮类含氮杂环化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1003-1016.
[7]	刘正芬, 字玉金, 张琳琳, 方永晟, 沈艳珍, 李艳, 羊晓东, 张洪彬. 胡椒基咪唑盐类化合物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 669-678.
[8]	王增博, 田成, 刘晴晴, 张玮, 潘成学, 苏桂发. 基于芳基烯胺酯的环化反应合成苯并菲啶类似物及其细胞毒活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1962-1969.
[9]	刘洪新, 李浩华, 陈玉蝉, 谭海波, 章卫民. 内生真菌叶下珠生拟茎点霉的次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1475-1478.
[10]	刘海珊, 朱国良, 赵水鸽, 付鹏, 朱伟明. 海绵放线菌Nocardiopsis dassonvillei OUCMDZ-4534的活性天然产物[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 507-514.
[11]	郭永泰, 侯熙彦, 郑昌吉, 赵春晖, 金宇婷, 高雪琴, 王倩, 孙蕾, 赵龙铉, 朴花. 新型异甜菊醇衍生物的合成、表征及生物活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3532-3541.
[12]	柳庆龙, 陈阿红, 蒋芝华, 马延蕾, 唐进英, 徐伟, 刘艳萍, 付艳辉. 胆木枝叶中一个新的吲哚生物碱类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1833-1836.
[13]	黎勇坤, 刘蓓, 张丽君, 朱加洪, 万春平, 毛泽伟. 新型3-芳基-5-呋喃基-4,5-二氢异噁唑啉衍生物的合成及其细胞毒活性[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 949-954.
[14]	高慧, 郑喜, 朱萍, 王斯, 万春平, 饶高雄, 毛泽伟. 新型取代查尔酮-哌嗪衍生物的合成及其生物活性评价[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 684-691.
[15]	高慧, 郑喜, 祁燕, 王斯, 万春平, 饶高雄, 毛泽伟. 新型白藜芦醇-查尔酮酰胺衍生物的合成及其细胞毒活性[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 648-655.