串联环化反应合成噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物的研究进展

doi:10.6023/cjoc202004002

摘要/Abstract

噻吩并[2，3-d]嘧啶类化合物是一类重要的有机合成中间体和药理活性分子，具有广阔的医药应用前景和重要的研究意义，因此其合成也备受关注.现有的合成方法主要是通过串联环化反应或一锅多组分反应，结合微波辅助法或新型催化剂以达到缩短反应时间、减少反应步骤、提高产率、降低成本等目的.较全面地概述了近十年来，特别是近五年来通过串联环化反应合成噻吩并[2，3-d]嘧啶类化合物的研究进展，对该领域存在的问题和局限性进行了总结，并对今后的发展作出展望，以期对相关领域的研究起到一定的辅助和推动作用.

关键词: 噻吩并[2,3-d]嘧啶, 串联环化反应, 微波反应, 一锅多组分反应

Thieno[2,3-d]pyrimidine compounds are an important class of organic synthesis intermediates and pharmacologically active molecules, which not only have broad medical application prospect, but also worth researching. Therefore the synthesis of them has attracted much attention. The previous methods mainly apply tandem cyclization or one-pot multi-com-ponent reaction combined with microwave-assisted reaction or new catalysts to reach the purpose of shortening reaction time, reducing steps, enhancing yields and lowering costs. In this paper, the recent progress in the synthesis of thieno[2,3-d]pyri-midine compounds via tandem cyclization in recent ten years, especially in the latest five years, is reviewed. The problems and limitations faced are discussed, and the development directions are also prospected.

Key words: thieno[2,3-d]pyrimidine, tandem cyclization, microwave reaction, one-pot multi-component reaction

引用此文

孙晓华, 孙传策, 冯立军, 康从民. 串联环化反应合成噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2626-2640.

Sun Xiaohua, Sun Chuance, Feng Lijun, Kang Congmin. Recent Progress in the Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidine Compounds via Tandem Cyclization[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(9): 2626-2640.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Hafez, H. N.; El-gazzar, A. B. A.; Nawwar, G. A. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1486.
[2] Ashalatha, B. V.; Narayana, B.; Raj, K. K. V.; Kumari, N. S. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 722.
[3] Borate, H. B.; Annadate, R. A.; Vagh, S. S.; Pisal, M. M.; Deokate, S. B.; Arkile, M. A.; Jadhav N. J.; Nawale, L. U.; Sarkar, D. MedChemComm 2015, 6, 2213.
[4] Al-Taisan, K. M.; Al-Hazimi, H.; Al-Shihry, S. S. Molecules 2010, 15, 3939.
[5] El-Batanony, N. H. Period. Biol. 2017, 119, 29.
[6] Bakavoli, M.; Bagherzadeh, G.; Vaseghifar, M.; Shiri, A.; Pordeli, P. J. Chem. Res. 2009, 654.
[7] Kotaiah, Y.; Harikrishna, N.; Nagaraju, K.; Rao, C. V. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 341.
[8] Pedeboscq, S.; Gravier, D.; Casadebaig, F.; Hou, G.; Gissot, A.; Rey, C.; Ichas, F.; Giorgi, F. D.; Lartigue, L.; Pometan, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6726.
[9] Mavrova, A. T.; Dimov, S.; Yancheva, D.; Rangelov, M.; Wesselinova, D.; Tsenov, J. A. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 75.
[10] Guo, Y. C.; Li, J.; Ma, J. L.; Yu, Z. R.; Wang, H. W.; Zhu, W. J.; Liao, X. C.; Zhao, Y. F. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 757.
[11] Song, X. J.; Yang, P.; Gao, H.; Wang, Y.; Dong, X. G.; Tan, X. H. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1007.
[12] Mavrova, A. T.; Vuchev, D.; Anichina, K.; Vassilev, N. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5857.
[13] Fruscia, P. D.; Zacharioudakis, E.; Liu, C.; Moniot, S.; Laohasinnarong, S.; Khongkow, M.; Harrison, L. M.; Koltsida, M.; Reynolds, C. R.; Schmidtkunz, K.; Jung, M.; Chapman, K. L.; Steegborn, C.; Dexter, D. T.; Sternberg, M. J. E.; Lam, E. W. F.; Fuchter, M. J. ChemMedChem 2015, 10, 76.
[14] Zhao, A. L.; Liu, S.; Zhu, Y. M.; Wang, T.; Luo, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1879(in Chinese). (赵安林, 刘姝, 朱咏梅, 王涛, 罗劲, 有机化学, 2017, 37, 1879.)
[15] Miwa, K.; Hitaka, T.; Imada, T.; Sasaki, S.; Yoshimatsu, M.; Kusaka, M.; Tanaka, A.; Nakata, D.; Furuya, S.; Endo, S.; Hamamura, K.; Kitazaki, T. J. Med. Chem. 2011, 54, 4999.
[16] Markham, A. Drugs 2019, 79, 676.
[17] Porvasnik, S. L.; Germain, S.; Embury, J.; Gannon, K. S.; Jacques, V.; Murray, J.; Byrne, B. J.; Shacham, S.; Al-Mousily, F. J. Pharm. Exp. Ther. 2010, 334, 365.
[18] Svejda, B.; Kidd, M.; Giovinazzo, F.; Eltawil, K.; Gustafsson, B. I.; Pfragner, R.; Modlin, I. M. Cancer 2010, 116, 2905.
[19] Wu, Y. L.; Yoshida, M.; Emoto, H.; Ishii, H.; Koga, K.; Tanaka, M. Jpn. J. Pharmacol. 2000, 83, 32.
[20] Schreiber, S.; Schreiber, F.; Lockhart, S. N.; Horng, A.; Bejanin, A.; Landau, S. M.; Jagust, W. J. JAMA Neurol. 2017, 20, 3.
[21] Beggs, J. E.; Tian, S.; Jones, G. G.; Xie, J.; Iadevaia, V.; Jenei, V.; Thomas, G.; Proud, C. G. Biochem. J. 2015, 467, 66.
[22] Jin, X.; Merrett, J. E.; Tong, S.; Flower, B.; Xie, J.; Yu, R.; Tian, S.; Gao, L.; Zhao, J.; Wang, X.; Jiang, T.; Proud, C. G. Eur. J. Med. Chem. 2019, 162, 737.
[23] Wang, Y. D.; Johnson, S. M.; Powell, D.; Mcginnis, J. P.; Miranda, M.; Rabindran, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3764.
[24] Ouyang, L.; Zhang, L.; Liu, J.; Fu, L.; Yao, D.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Wang, G.; He, G.; Liu, B. J. Med. Chem. 2017, 60, 9991.
[25] Yang, P.; Wang, Y.; Duan, Z. C.; Shao, Y.; Nie, G. H.; Song, X. J.; Tian, D. T. Chin. J. Struct. Chem. 2013, 32, 1024.
[26] Gao, H.; Fu, J.; Zhao, M. J.; Song, X. J.; Yang, P.; Zhang, Y. Chin. J. Struct. Chem. 2015, 34, 10
[27] Huang, Y.; Dömling, A. Mol. Diversity 2011, 15, 4.
[28] Zhang, B. Z.; Liu, Y.; Wang, L. Chin. J. Antibiot. 2012, 37, 579(in Chinese). (张豹子, 刘洋, 王凌, 中国抗生素杂志, 2012, 37, 579.)
[29] Li, M. R.; Ding, Q. F.; Li, B. Y.; Yu, Y.; Huang, H.; Huang, F. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2714(in Chinese). (李明瑞, 丁奇峰, 李博洋, 于杨, 黄和, 黄飞, 有机化学, 2019, 39, 2714.)
[30] Wang, Z. H.; Wang, L.; Wang, Z. M.; Li, P. H. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 3.
[31] Jing, X.; Li, Z.; Wu, L.; Yan, C. J. Iran. Chem. Soc. 2011, 8, 112.
[32] Fruscia, P. D.; Zacharioudakis, E.; Liu, C.; Moniot, S.; Laohasinnarong, S.; Khongkow, M.; Harrison, L. F.; Koltsida, K.; Reynolds, C. R.; Schmidtkunz, K.; Jung, M.; Chapman, K. L.; Steegborn, C.; Dexter, D. Y.; Sternberg, M. J. E.; Lam, E. W. F.; Fuchter, M. J. ChemMedChem 2015, 10, 70.
[33] Han, F. B.; Lin, S. W.; Liu, P.; Liu, X. J.; Tao, J.; Deng, X. B.; Yi, C. Q.; Xu, H. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 436.
[34] Gill, K. R.; Kumar, V.; Bishnoi, M.; Yadav, K.; Kondepudi, K. K.; Bariwal, J. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2017, 17, 706.
[35] Pokhodylo, N. T.; Matiychuk, V. S.; Obushak, M. D. Tetrahedron 2008, 64, 1431.
[36] Pokhodylo, N. T.; Shyyka, O. Y.; Matiychuk, V. S.; Obushak, M. D. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 399.
[37] Soares, M. I.; Lyra, A. C. F.; Henriques, M. S. C.; PaixŃo, J. A.; Melo, T. M. V. D. P. Tetrahedron 2015, 71, 3344.
[38] Moustafa, A. H.; Ahmed, W. W.; Khodairy, A. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 3493.
[39] Hassan, A. A.; Khattab, R. R.; Wasfy, A. A. F.; Abuzeid, K. M.; Hassan, N. A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 908.
[40] Fouad, M. M.; El-Bendary, E. R.; Suddek, G. M.; Shehata, I. A.; El-Kerdawy, M. M. Bioorg. Chem. 2018, 81, 588.
[41] Ameen, M. A.; Ahmed, E. K.; Mahmoud, H. I.; Ramadan, M. J. Heterocycl. Chem. 2019, 56, 1832.
[42] Mavrova, A. T.; Vuchev, D.; Anichina, K.; Vassilev, N. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5858.
[43] Dai, Z. X.; Chen, H.; Liu, M. G.; Ding, M. W. Heterocycl. Commun. 2011, 17, 198.
[44] El-Shehry, M. F.; Hosni, H. M.; Amr, A. E.; Ibrahim, A. A.; Fayed, A. A.; Elnaggar, D. H. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1529.
[45] Bakavoli, M.; Bagherzadeh, G.; Vaseghifar, M.; Shiri, A.; Pordeli, P. J. Chem. Res. 2009, 654.
[46] Yang, P.; Wang, Y.; Duan, Z. C.; Shao, Y.; Nie, G. H.; Song, X. J.; Tian, D. T. Chin. J. Struct. Chem. 2013, 32, 1024.
[47] Furuyama, T.; Noguchi, D.; Suzuki, Y.; Kobayashi, N. Can. J. Chem. 2014, 92, 767.
[48] Gao, H.; Fu, J.; Zhao, M. J.; Song, X. J.; Yang, P.; Zhang, Y. Chin. J. Struct. Chem. 2015, 34, 10.
[49] Atapour-Mashhad, H.; Soukhtanloo, M.; Massoudi, A.; Shiri, A.; Parizadeh, S. M.; Bakavoli, M. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 367.
[50] Sureja, D. K.; Vadalia, K. R. J. Saudi Chem. Soc. 2017, 22, 251.
[51] Khatri, T. T.; Shah, V. H. J. Chil. Chem. Soc. 2017, 62, 3355.
[52] Ramya, P. V. S.; Thatikonda, S.; Angapelly, S.; Babu, B. N.; Naidu, V. G. M.; Kamal, A. ChemistrySelect 2018, 3, 3102.
[53] Zong, C. Y.; Zhang, L. J.; Gu, M. Y.; Sun, Y. Q. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1422(in Chinese). (纵朝阳, 张立洁, 顾梦婷, 孙雅泉, 有机化学, 2018, 38, 1422.)
[54] Elmetwally, S. A.; Saied, K. F.; Eissa, I. H.; Elkaeed, E. B. Bioorg. Chem. 2019, 88, 102944.
[55] Han, Q.; Yin, Z. J.; Sui, J. J.; Wang, Q. M.; Sun, Y. Q. J. Braz. Chem. Soc. 2019, 30, 1487.
[56] Poojari, S.; Naik, P. P.; Krishnamurthy, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4639.
[57] El-Sayed, N. N.; Abdelaziz, M. A.; Wardakhan, W. W.; Mohareb, R. M. Steroids 2016, 107, 99.
[58] Amawi, H.; Karthikeyan, C.; Pathak, R.; Hussein, N.; Christman, R.; Robey, R.; Ashby Jr. C. R.; Trivedi, P.; Tiwari, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 1058.
[59] Ghashang, M. J. Iran. Chem. Soc. 2018, 15, 56.
[60] Ghayour, F.; Shafiee, M. R. M.; Ghashang, M. Main Group Met. Chem. 2018, 41, 23.
[61] Shafighi, S.; Shafiee, M. R. M.; Ghashang, M. J. Sulfur Chem. 2018, 39, 404.
[62] Brough, P. A.; Barril, X.; Borgognoni, J.; Chene, P.; Davies, N. G. M.; Davis, B.; Drysdale, M. J.; Dymock, B.; Eccles, S. A.; Garcia-Echeverria, C.; Fromont, C.; Hayes, A.; Hubbard, R. E.; Jordan, A. M.; Jensen, M. R.; Massey, A.; Merrett, A.; Padfield, A.; Parsons, R.; Radimerski, T.; Raynaud, F. I.; Robertson, A.; Roughley, S. D.; Schoepfer, J.; Simmonite, H.; Sharp, S. Y.; Surgenor, A.; Valenti, M.; Walls, S.; Webb, P.; Wood, M.; Workman, P.; Wright, L. J. Med. Chem. 2009, 52, 4796.
[63] Kobayashi, K.; Suzuki, T.; Kozuki, T.; Matsumoto, N.; Hiyoshi, H.; Umezu, K. Heterocycles 2012, 85, 1407.
[64] Wilding, B.; Faschauner, S.; Klempier, N. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4487.
[65] Tolba, M. S.; El-Dean, A. M. K.; Ahmed, M.; Hassanien, R.; Farouk, M. ARKIVOC 2017, 5, 231.
[66] Ho, Y. W.; Yao, W. H. J. Chem. 2013, 2013, 5.
[67] Xu, J.; Fan, W. G.; Popowycz, F.; Queneau, Y.; Gu, Y. L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2131(in Chinese). (徐静, 范维刚, 波波维奇·弗洛伦斯, 葛诺伊夫, 顾彦龙, 有机化学, 2019, 39, 2131.)
[68] Tang, M.; Xing, D.; Cai, M. Q.; Hu, W. H. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1268(in Chinese). (唐敏, 邢栋, 蔡茂强, 胡文浩, 有机化学, 2014, 34, 1268.)
[69] Kusebauch, U.; Beck, B.; Messer, K.; Herdtweck, E.; Domling, A. Org. Lett. 2003, 5, 4021.
[70] Shi, T.; Kaneko, L.; Sandino, M.; Busse, R.; Zhang, M.; Mason, D.; Machulis, J.; Ambrose, A. J.; Zhang, D. D.; Chapman, E. ACS Sustain. Chem. Eng. 2018, 7, 1526.
[71] Shi, T.; Zerio, C.; Sivinski, J.; Ambrose, A. J.; Moore, K. T.; Buckley, T.; Kaneko, L.; Zhang, M.; Zhang, D. D.; Chapman, E. Eur. J. Org. Chem. 2019, 3270.