有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (9): 2641-2657.DOI: 10.6023/cjoc202004005 上一篇 下一篇
综述与进展
孔瑶蕾, 孙晓彤, 翁建全
收稿日期:
2020-04-02
修回日期:
2020-05-13
发布日期:
2020-06-13
通讯作者:
翁建全
E-mail:jqweng@zjut.edu.cn
基金资助:
Kong Yaolei, Sun Xiaotong, Weng Jianquan
Received:
2020-04-02
Revised:
2020-05-13
Published:
2020-06-13
Supported by:
文章分享
Selectfluor是一种性能优越的商品化的亲电氟化试剂,广泛应用于氟化反应中.近年来Selectfluor作为"无氟"官能化试剂在有机合成中得到较广泛的应用,尤其是利用Selectfluor与过渡金属的协同催化体系催化反应,取得了较大的进展.然而,该催化体系存在过渡金属价格昂贵、污染环境等问题.因此,Selectfluor作为"无氟"官能化试剂在无过渡金属参与下的应用受到越来越多的关注.根据反应类型综述了无过渡金属参与下Selectfluor作为"无氟"官能化试剂在有机合成中的应用,并对其前景进行了展望.
孔瑶蕾, 孙晓彤, 翁建全. 无过渡金属参与下Selectfluor作为“无氟”官能化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2641-2657.
Kong Yaolei, Sun Xiaotong, Weng Jianquan. Selectfluor as “Fluorine-Free” Functional Reagent Applied to Organic Synthesis under Transition Metal-Free Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(9): 2641-2657.
[1] Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31. [2] Campbell, M. G.; Ritter, T. Chem. Rev. 2015, 115, 612. [3] Champagne, P. A.; Desroches, J.; Hamel, J. D.; Vandamme, M.; Paquin, J. F. Chem. Rev. 2015, 115, 9073. [4] Huang, Y.-L.; Chen, Q. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2745(in Chinese). (黄昱霖, 陈迁, 有机化学, 2017, 37, 2745.) [5] Tian, Y.; Zhou, G.; Zhao, X.; Dan, W. Acta Chim. Sinica 2018, 76, 962(in Chinese). (田亚伟, 周刚, 赵晓明, 淡文彦, 化学学报, 2018, 76, 962.) [6] Hu, J.; Yang, Y.; Lou, Z.; Ni, C.; Hu, J. Chin. J. Chem. 2018, 36, 1202. [7] Kandula, V.; Thota, P. K.; Mallesham, P.; Raghavulu, K.; Chatterjee, A.; Yennam, S.; Behera, M. Synlett 2019, 30, 2295. [8] Fuchigami, T.; Inagi, S. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 322. [9] Stavber, S. Molecules 2011, 16, 6432. [10] Yang, K.; Song, M.-J.; Ali, A. I. M.; Mudassir, S. M.; Ge, H.-B. Chem. Asian J. 2020, 15, 729. [11] Brand, J. P.; Li, Y.; Waser, J. Isr. J. Chem. 2013, 53, 901. [12] Miro, J.; Del Pozo, C. Chem. Rev. 2016, 116, 11924. [13] Zhu, S.-F.; Chen, K. Synlett 2017, 28, 640. [14] Xu, Q.; Gu, P.; Wang, F.-J.; Shi, M. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1475. [15] Liu, J.-B.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2015, 17, 5048. [16] Fu, M.-L.; Liu, J.-B.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2017, 82, 3702. [17] Zhang, J.; Wang, H.; Ren, S.-B.; Zhang, W.-X.; Liu, Y.-K. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2650(in Chinese). (张剑, 汪衡, 任少波, 张文霞, 刘运奎, 有机化学, 2015, 35, 2650.) [18] Zheng, L.-M.; Shi, D.-D.; Bao, H.-Y.; Liu, Y.-K. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2821(in Chinese). (郑立孟, 施冬冬, 鲍汉扬, 刘运奎, 有机化学, 2019, 39, 2821.) [19] Shi, D.-D.; Bao, H.-Y.; Xu, Z.; Liu, Y.-K. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1290(in Chinese). (施冬冬, 鲍汉扬, 徐峥, 刘运奎, 有机化学, 2017, 37, 1290.) [20] Samanta, S.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2019, 84, 4363. [21] Kumaraswamy, G.; Gangadhar, M.; Ramesh, V.; Ankamma, K.; Sridhar, B. Org. Lett. 2019, 21, 6300. [22] Daniels, M. H.; Hubbs, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3543. [23] Liu, L.; Wang, J.-B.; Zhou, H.-W. J. Org. Chem. 2015, 80, 4749. [24] Liang, X.-A.; Niu, L.-B.; Wang, S.-C.; Liu, J.-M.; Lei, A. Org. Lett. 2019, 21, 2441. [25] Niu, L.-B.; Liu, J.-M.; Liang, X.-A.; Wang, S.-C.; Lei, A. Nat. Commun. 2019, 10, 467. [26] Zhao, H.; Jin, J. Org. Lett. 2019, 21, 6179. [27] Galloway, J. D.; Baxter, R. D. Tetrahedron 2019, 75, 130665. [28] Shi, D.; Qin, H.-T.; Zhu, C.; Liu, F. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 5084. [29] Lv, Y.-H.; Sun, K.; Pu, W.-Y.; Mao, S.-K.; Li, G.; Niu, J.-J.; Chen, Q.; Wang, T.-T. RSC Adv. 2016, 6, 93486. [30] Sun, B.; Yin, S.; Zhuang, X.-H.; Jin, C.; Su, W.-K. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6017. [31] Yuan, J.-W.; Zeng, F.-L.; Mai, W.-P.; Yang, L.-R.; Xiao, Y.-M.; Mao, P.; Wei, D.-H. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5038. [32] Yang, Z.; Chen, S.-W.; Yang, F.; Zhang, C.-X.; Dou, Y.; Zhou, Q.-J.; Yan, Y.-Z.; Tang, L. Eur. J. Org. Chem. 2019, 5998. [33] Tang, L.; Yang, Z.; Yang, F.; Huang, Y.-F.; Chen, H.-F.; Cheng, H.; Song, W.-Y.; Ren, B.; Zhou, Q.-J. ChemistrySelect 2019, 4, 12053. [34] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, Y. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7034. [35] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, Y. J. Chem. Lett. 2008, 37, 652. [36] Abonia, R.; Gutierrez, L. F.; Zwarycz, A. T.; Correa Smits, S.; Laali, K. K. Heteroat. Chem. 2019, 2019, 1. [37] Wu, D.-Z.; Yang, X.-J.; Wu, L.-Q. J. Chem. Sci. 2012, 124, 901. [38] Khazaei, A.; Rahmati, S.; Khalafi-nezhad, A.; Saednia, S. J. Fluorine Chem. 2012, 137, 123. [39] Chen, Y.; Qi, H.-Y.; Chen, N.; Ren, D.-M.; Xu, J.-X.; Yang, Z.-H. J. Org. Chem. 2019, 84, 9044. [40] Li, X.-F.; Fu, X.-L.; Huang, Y.-L.; Yan, Z.-Y. J. Chem. Res. 2018, 202. [41] Huang, Y.-L.; Lei, J.-Y.; Fu, X.-L.; Xie, W.-L.; Li, X.-F. J. Chem. Res. 2019, 43, 179. [42] Xie, L.-Y.; Qu, J.; Peng, S.; Liu, K.-J.; Wang, Z.; Ding, M.-H.; Wang, Y.; Cao, Z.; He, W.-M. Green Chem. 2018, 20, 760. [43] Yuan, J.-W.; Zhu, J.-L.; Li, B.; Yang, L.-Y.; Mao, P.; Zhang, S.-R.; Li, Y.-C.; Qu, L.-B. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 10178. [44] Chen, Q.; Zeng, J.-K.; Yan, X.-X.; Huang, Y.-L.; Wen, C.-X.; Liu, X.-G.; Zhang, K. J. Org. Chem. 2016, 81, 10043. [45] Yang, K.; Zhang, H.; Niu, B.; Tang, T.-D.; Ge, H.-B. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 5520. [46] Mai, W.-P.; Yuan, J.-W.; Zhu, J.-L.; Li, Q.-Q.; Yang, L.-R.; Xiao, Y.-M.; Mao, P.; Qu, L.-B. ChemistrySelect 2019, 4, 11066. [47] Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6305. [48] Chiappe, C.; Pieraccini, D. ARKIVOC 2002, 249. [49] Stavber, S.; Jereb, M.; Zupan, M. Chem. Commun. 2002, 488. [50] Jereb, M.; Stavber, S.; Zupan, M. Tetrahedron 2003, 59, 5935. [51] Ye, C.-F.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8561. [52] Pavlinac, J.; Zupan, M.; Stavber, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1027. [53] Krow, G. R.; Gandla, D.; Guo, W. W.; Centafont, R. A.; Lin, G. L.; DeBrosse, C.; Sonnet, P. E.; Ross, C. W.; Ramjit, H. G.; Cannon, K. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 2122. [54] Khupse, R. S.; Erhardt, P. W. Org. Lett. 2008, 10, 5007. [55] Mal, D.; De, S. R. Org. Lett. 2009, 11, 4398. [56] Laali, K. K.; Nandi, G. C.; Bunge, S. D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2401. [57] Shi, L.-L.; Zhang, D.-M.; Lin, R.-Y.; Zhang, C.; Li, X.; Jiao, N. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2243. [58] Dannenberg, C. A.; Bizet, V.; Zou, L.-H.; Bolm, C. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 77. [59] Liang, D.-Q.; Li, X.-G.; Wang, C.-W.; Dong, Q.-S.; Wang, B.-L.; Wang, H. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5390. [60] Huang, B.-B.; Zhao, Y.-T.; Yang, C.; Gao, Y.; Xia, W.-J. Org. Lett. 2017, 19, 3799. [61] Qi, H.; Li, X.; Liu, Z.; Miao, S.-S.; Fang, Z.; Chen, L.; Fang, Z.; Guo, K. ChemistrySelect 2018, 3, 10689. [62] Scheidt, F.; Neufeld, J.; Schafer, M.; Thiehoff, C.; Gilmour, R. Org. Lett. 2018, 20, 8073. [63] Sarie, J. C.; Neufeld, J.; Daniliuc, C. G.; Gilmour, R. ACS Catal. 2019, 9, 7232. [64] Hu, J.; Zhou, G.; Tian, Y.-W.; Zhao, X.-M. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6342. [65] Blank, S. J.; Stephens, C. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6849. [66] Kirihara, M.; Naito, S.; Ishizuka, Y.; Hanai, H.; Noguchi, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3086. [67] Wu, D.-G.; Zhang, J.; Wang, H.; Zhang, J.-H.; Liu, Y.-K.; Liu, M.-C. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 1163. [68] Wang, H.; Ren, S.-B.; Zhang, J.; Zhang, W.; Liu, Y.-K. J. Org. Chem. 2015, 80, 6856. [69] Rajawinslin, R. R.; Raihan, M. J.; Janreddy, D.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Kuo, T.-S.; Chen, M.-L.; He, C.-H.; Yao, C.-F. Tetrahedron 2014, 70, 7505. [70] Lv, Y.-H.; Wang, X.; Cui, H.; Sun, K.; Pu, W.-Y.; Li, G.; Wu, Y.-T.; He, J.-L.; Ren, X.-R. RSC Adv. 2016, 6, 74917. [71] Allmann, T. C.; Moldovan, R. P.; Jones, P. G.; Lindel, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 111. [72] Chen, Q.; Zeng, J.-K.; Yan, X.-X,; Huang, Y.-L.; Du, Z.-Y.; Zhang, K.; Wen, C.-X. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3379. [73] Bohlmann, R.; Hauser, A. Synlett 2016, 27, 1870. [74] Jiang, X.-J.; Yang, J.-J.; Zhang, F.; Yu, P.; Yi, P.; Sun, Y.-W.; Wang, Y.-Q. Org. Lett. 2016, 18, 3154. [75] Xie, L.-Y.; Peng, S.; Liu, F.; Yi, J.-Y.; Wang, M.; Tang, Z.; Xu, X.; He, W.-M. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4259. [76] Shah, S. T. A.; Singh, S.; Guiry, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2179. [77] Xie, L.-J.; Wang, R.-L.; Wang, D.; Liu, L.; Cheng, L. Chem. Commun. 2017, 53, 10734. [78] Wang, S.-C.; Liu, J.-M.; Niu, L.-B.; Yi, H.; Chiang, C.-W.; Lei, A. J. Photochem. Photobiol., A 2018, 355, 120. [79] Zeng, Y.-J.; Duan, Y.; Zhao, H.; Hu, X.-G. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1712(in Chinese). (曾逸杰, 段岳, 赵辉, 胡祥国, 有机化学, 2018, 38, 1712.) [80] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sunitha, V.; Reddy, K. S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1203. [81] Kumar, B. S.; Reddy, Y. T.; Reddy, P. N.; Kumar, P. S.; Rajitha, B. J. Heterocyclic Chem. 2006, 43, 477. [82] Ranjbar-Karimi, R.; Hashemi-Uderji, S.; Mousavi, M. J. Iran. Chem. Soc. 2011, 8, 193. [83] Heravi, M. R. P. J. Iran. Chem. Soc. 2009, 6, 483. [84] Ye, W.-M.; Li, W.-B.; Zhang, J.-L. Chem. Commun. 2014, 50, 9879. [85] Wei, D.-L.; Li, Y.-R.; Liang, F.-S. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3887. [86] Yan, D.-M.; Zhao, Q.-Q.; Rao, L.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Chem. Eur. J. 2018, 24, 16895. [87] Gao, Y.-J.; Hider, R. C.; Ma, Y.-M. RSC Adv. 2019, 9, 10340. [88] Chen, J.; Ding, Y.-X.; Gao, Y.-J.; Zhou, D.-H.; Hider, R.; Ma, Y.-M. Chemistryselect 2019, 4, 2404. [89] He, G.-K.; Li, Y.; Yu, Z.-L.; Chen, Z.-Q.; Tang, Y.-M.; Song, G.-L.; Loh, T. P. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3644. [90] Wu, F.; Alom, N. E.; Ariyarathna, J. P.; Nass, J.; Li, W. Angew. Chem.. Int. Ed. 2019, 58, 11676. [91] Liu, J.-J.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3915. [92] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, C. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1291. [93] Shinu, V. S.; Sheeja, B.; Purushothaman, E.; Bahulayan, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4838. [94] Sun, K.; Zhu, Z.-H.; Sun, J.-J.; Liu, L.-L.; Wang, X. J. Org. Chem. 2016, 81, 1476. [95] Muñiz, K.; Wöste, T. Synthesis 2016, 48, 816. [96] Rezayati, S.; Hajinasiri, R.; Erfani, Z. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 2567. [97] Yan, M.; Zhou, D.-H.; Gao, Y.-J.; Ma, Y.-M. ChemistrySelect 2018, 3, 13006. [98] Cao, Y.; Zhou, D.-H.; Ma, Y.-M. Can. J. Chem. 2019, 97, 37. [99] Gao, Y.-J.; Zhou, D.-H.; Ma, Y.-M. ChemistrySelect 2018, 3, 9374. [100] Sharma, P.; Sharma, R. K. Chirality 2019, 31, 91. [101] Yang, K.; Li, Y.; Ma, Z.-Y.; Tang, L.; Yin, Y.; Zhang, H.; Li, Z.-Y.; Sun, X.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 5812. [102] Bao, H.-Y.; Hu, X.-J.; Zhang, J.; Liu, Y.-K. Tetrahedron 2019, 75, 130533. [103] Yang, K.; Niu, B.; Ma, Z.-Y.; Wang, H.; Lawrence, B.; Ge, H.-B. J. Org. Chem. 2019, 84, 14045. [104] Xu, W.-X.; Dai, X.-Q.; Xu, H.-J.; Weng, J.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2807(in Chinese). (徐雯秀, 戴小强, 徐涵靖, 翁建全, 有机化学, 2018, 38, 2807.) [105] Kong, Y.-L.; Xu, W.-X.; Ye, F.-X.; Weng, J.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3065(in Chinese). (孔瑶蕾, 徐雯秀, 叶飞霞, 翁建全, 有机化学, 2019, 39, 3065.) [106] Tréguier, B.; Roche, S. P. Org. Lett. 2014, 16, 278. [107] Liang, D.-Q.; Li, X.-G.; Lan, Q.; Huang, W.-Z.; Yuan, L.; Ma, Y.-H. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2207. [108] Liang, D.-Q.; Li, Y.-N.; Gao, S.-L.; Li, R.-L.; Li, X.-G.; Wang, B.-L.; Yang, H. Green Chem. 2017, 19, 3344. |
[1] | 李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437. |
[2] | 刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583. |
[3] | 赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147. |
[4] | 董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136. |
[5] | 周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209. |
[6] | 徐忠荣, 万结平, 刘云云. 基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2425-2446. |
[7] | 徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933. |
[8] | 秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177. |
[9] | 窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415. |
[10] | 白林盛, 洪鹏, 应安国. 功能化聚丙烯腈纤维促进有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1241-1270. |
[11] | 莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240. |
[12] | 王睿, 高朗, 周岑, 张霄. 苯基吩噻嗪多孔有机聚合物催化的非活化末端烯烃的卤代全氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1136-1145. |
[13] | 马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470. |
[14] | 孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260. |
[15] | 李奇阳, 张海燕, 刘文博. 无过渡金属参与的碳硅键构筑方法研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3470-3490. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||