化学学报 ›› 1992, Vol. 50 ›› Issue (12): 1182-1186. 上一篇    下一篇

研究论文

邻酰氧基取代苯甲醛和苯甲醇在硼氢化钠水溶液中的还原反应

周洪兵;谢刃;邓超;冯新德;周其凤   

  1. 北京大学化学系
  • 发布日期:1992-12-15

The unusual reduction of some aromatic benzaldehydes with acyloxy substituents on the ortho-position by sodium borohydride

ZHOU HONGBING;XIE REN;DENG CHAO;FENG XINDE;ZHOU QIFENG   

  • Published:1992-12-15

邻位上含有苯甲酰氧取代基的苯甲醛化合物2,5-双[(4-甲氧基苯甲酰)氧基]苯甲醛用NaBH~4还原时,产物与体系中是否含水有重要关系.在无水的情况下,还原按正常的方式进行,并生成相应的苯甲醇化合物;在有水的情况下,醛基首先被还原成醇,接着被还原成甲基,同时发生邻位(而不是间位)苯甲酰氧基的水解,产物为邻甲基酚类化合物.模型化合物邻(对甲氧基苯甲酰)氧基苯甲醛和间(对甲氧基苯甲酰)氧基苯甲醛的反应证实了上述发现.这一特殊反应可以推广到邻位上含有酰氧取代基的基本甲醛及其相应的醇.

关键词: 还原, 苯甲醇, 硼氢化钠, 甲氧基苯甲酰氧基苯甲醛

Key words: REDUCTION, BENZALCOHOL, SODIUM BOROHYDRIDE

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