酰胺与酰亚胺类n型有机半导体材料的研究进展

doi:10.6023/A22080380

化学学报 ›› 2022, Vol. 80 ›› Issue (12): 1600-1617.DOI: 10.6023/A22080380 上一篇下一篇

综述

酰胺与酰亚胺类n型有机半导体材料的研究进展

李善武^a, 朱陈宇杰^a, 罗尹豪^a, 张亚茹^a, 滕汉明^a, 王宗瑞^a^,^b, 甄永刚^a^,^c^,^*()

^a北京化工大学有机无机复合材料国家重点实验室北京 100029
^b华中科技大学武汉光电国家研究中心武汉 430074
^c华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室广州 510640

投稿日期:2022-08-30 发布日期:2022-10-31
通讯作者: 甄永刚

作者简介:

李善武, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为高分子材料.

朱陈宇杰, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为高分子材料.

罗尹豪, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为高分子材料.

张亚茹, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为功能材料.

滕汉明, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为材料科学与工程.

王宗瑞, 北京化工大学材料科学与工程学院副教授/硕士生导师. 于中国科学院化学研究所获得博士学位, 之后在新加坡南洋理工大学进行博士后研究, 2021年加入北京化工大学. 主要研究方向为有机共晶多功能材料的组装及器件、分子功能器件、柔性器件及智能仿生应用研究.

甄永刚, 北京化工大学材料科学与工程学院教授/博导. 于中国科学院化学研究所获得博士学位, 之后在日本东京大学进行博士后研究, 2013年回到中科院化学所工作, 2021年加入北京化工大学. 主要致力于有机/高分子光电功能材料的设计合成、晶体工程、柔性电子及其智能仿生应用研究. 2018年获得国家自然科学基金优秀青年科学基金项目资助, 目前担任Chinese Chemical Letters编委.

基金资助:
中央高校基本科研业务费(buctrc202103); 中央高校基本科研业务费(buctrc202128); 国家自然科学基金(21975263); 国家自然科学基金(22171019); 武汉光电国家研究中心开放基金(2021WNLOKF005); 华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室(2022-skllmd-14); 吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室(SKLSSM2022036)

Research Progress in n-type Organic Semiconducting Materials Based on Amides or Imides

Shanwu Li^a, Chenyujie Zhu^a, Yinhao Luo^a, Yaru Zhang^a, Hanming Teng^a, Zongrui Wang^a^,^b, Yonggang Zhen^a^,^c()

^aState Key Laboratory of Organic-Inorganic Composites, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029
^bWuhan National Laboratory for Optoelectronics, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430074
^cState Key Laboratory of Luminescent Materials and Devices, South China University of Technology, Guangzhou 510640

Received:2022-08-30 Published:2022-10-31
Contact: Yonggang Zhen
About author:
†These authors contributed equally to this work.
Supported by:
Fundamental Research Funds for the Central Universities(buctrc202103); Fundamental Research Funds for the Central Universities(buctrc202128); National Natural Science Foundation of China(21975263); National Natural Science Foundation of China(22171019); Open Project Program of Wuhan National Laboratory for Optoelectronics(2021WNLOKF005); State Key Laboratory of Luminescent Materials and Devices(2022-skllmd-14); State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials(SKLSSM2022036)

文章分享

摘要/Abstract

有机半导体材料具有来源丰富、化学结构可裁剪、柔韧性较高、器件制备温度低和塑料衬底兼容性好等优点, 极大地拓展了电子器件的功能与应用. 然而, 电子传输型(n型)有机半导体在分子多样性、载流子迁移率和空气稳定性方面远远落后于空穴传输型(p型)半导体, 从而阻碍了双极晶体管、p-n结和有机互补电路的发展. 酰胺或酰亚胺功能化能显著提高有机材料的电子亲和势, 是构建高性能n型有机半导体的重要策略. 本综述总结了近年来萘二酰亚胺类、苝二酰亚胺类、吡咯并吡咯二酮类、异靛蓝类和其他酰胺/酰亚胺类小分子和聚合物n型有机半导体材料的研究进展, 从分子设计角度出发, 深入讨论了分子结构如何改变分子前线轨道能级、分子间相互作用力、聚集态结构、器件稳定性和电学性能, 最后对其未来的发展方向和面临的挑战进行了展望.

关键词: n型有机半导体, 酰胺, 酰亚胺, 分子设计, 有机场效应晶体管

The organic semiconducting materials feature various sources, tailorable chemical structures, low-temperature device fabrication and good compatibility with plastic substrates, largely expanding the functions and applications of electronic devices. However, electron-transporting (n-type) organic semiconductors lag far behind their hole-transporting (p-type) counterpart in terms of molecular diversity, carrier mobility as well as air stability, preventing the development in the ambipolar transistors, p-n junctions and organic complementary circuits. Amidation and imidization of aromatic systems can enhance electron affinity values significantly, thus opening up the possibility to achieve high-performance n-type organic semiconductors. The recent research progress in n-type organic small-molecule and polymeric semiconducting materials including naphthalene diimides, perylene diimides, diketopyrrolopyrroles, isoindigos and other amide/imide derivatives is summarized in this review. From the viewpoint of molecular design, we deeply discuss how the molecular structures alter molecular frontier orbital levels, intermolecular forces, aggregation structures, device stability and electrical characteristics. Finally, we address several key points for further exploration in this field.

Key words: n-type organic semiconductors, amides, imides, molecular design, organic field-effect transistors

引用此文

李善武, 朱陈宇杰, 罗尹豪, 张亚茹, 滕汉明, 王宗瑞, 甄永刚. 酰胺与酰亚胺类n型有机半导体材料的研究进展[J]. 化学学报, 2022, 80(12): 1600-1617.

Shanwu Li, Chenyujie Zhu, Yinhao Luo, Yaru Zhang, Hanming Teng, Zongrui Wang, Yonggang Zhen. Research Progress in n-type Organic Semiconducting Materials Based on Amides or Imides[J]. Acta Chimica Sinica, 2022, 80(12): 1600-1617.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 10

图1. 分子设计常用的四大化学修饰: 横向修饰、纵向修饰、斜向修饰以及杂原子取代示意图

Figure 1. Four chemical modifications commonly used in molecular design: lateral modification, longitudinal modification, diagonal modification and heteroatomic substitution

图2. 萘二酰亚胺类n型小分子半导体材料

Figure 2. NDI-based n-type small organic semiconductors

图3. 苝二酰亚胺类n型小分子半导体材料

Figure 3. PDI-based n-type small organic semiconductors

图4. 吡咯并吡咯二酮类n型小分子半导体材料

Figure 4. DPP-based n-type small organic semiconductors

图5. 其他酰胺/酰亚胺类n型小分子半导体材料

Figure 5. Other amide/imide n-type small organic semiconductors

Figure 6. Several methods for developing n-type polymer semiconductors: (a) design and synthesis of novel acceptor units; (b) replacement by electron-withdrawing groups; (c) backbone engineering[82]. Copyright 2019 Acta Polymerica Sinica

图7. 萘二酰亚胺类n型聚合物半导体材料

Figure 7. NDI-based n-type polymer organic semiconductors

图8. 苝二酰亚胺类n型聚合物半导体材料

Figure 8. PDI-based n-type polymer organic semiconductors

图10. 异靛蓝类n型聚合物半导体材料

Figure 10. IID-based n-type polymer organic semiconductors

图11. 其他酰胺/酰亚胺类n型聚合物半导体材料

Figure 11. Other amide/imide n-type polymer organic semiconductors

参考文献 135

[1]	Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
[2]	Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
[3]	Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2014, 26, 1319.
[4]	Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689.
[5]	Yan, C.; Barlow, S.; Wang, Z.; Yan, H.; Jen, A. K. Y.; Marder, S. R.; Zhan, X. Nat. Rev. Mater. 2018, 3, 18003.
[6]	Sun, W.-J.; Wang, Y.-T.; Zhang, Y.; Sun, B.; Zhang, Z.-Q.; Xiao, M.-J.; Li, X.-Y.; Huo, Y.; Xin, J.; Zhu, Q.; Ma, W.; Zhang, H.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202208383.
[7]	Yang, Z.; Mao, Z.; Xie, Z.; Zhang, Y.; Liu, S.; Zhao, J.; Xu, J.; Chi, Z.; Aldred, M. P. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 915.
[8]	Wei, Q.; Fei, N.; Islam, A.; Lei, T.; Hong, L.; Peng, R.; Fan, X.; Chen, L.; Gao, P.; Ge, Z. Adv. Opt. Mater. 2018, 6, 1800512.
[9]	Liu, J.; Zhang, H.; Dong, H.; Meng, L.; Jiang, L.; Jiang, L.; Wang, Y.; Yu, J.; Sun, Y.; Hu, W.; Heeger, A. J. Nat. Commun. 2015, 6, 10032.
[10]	Minemawari, H.; Yamada, T.; Matsui, H.; Tsutsumi, J. Y.; Haas, S.; Chiba, R.; Kumai, R.; Hasegawa, T. Nature 2011, 475, 364.
[11]	Jurchescu, O. D.; Popinciuc, M.; van Wees, B. J.; Palstra, T. T. M. Adv. Mater. 2007, 19, 688.
[12]	Zhang, Z.; Jiang, L.; Cheng, C.; Zhen, Y.; Zhao, G.; Geng, H.; Yi, Y.; Li, L.; Dong, H.; Shuai, Z.; Hu, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5206.
[13]	Yuan, Y.; Giri, G.; Ayzner, A. L.; Zoombelt, A. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Chen, J.; Nordlund, D.; Toney, M. F.; Huang, J.; Bao, Z. Nat. Commun. 2014, 5, 3005.
[14]	Zhao, D.; Chen, J.; Wang, B.; Wang, G.; Chen, Z.; Yu, J.; Guo, X.; Huang, W.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5487. doi: 10.1021/jacs.9b12507 pmid: 32053356
[15]	Fan, Q.; Su, W.; Chen, S.; Kim, W.; Chen, X.; Lee, B.; Liu, T.; Méndez-Romero, U. A.; Ma, R.; Yang, T.; Zhuang, W.; Li, Y.; Li, Y.; Kim, T.-S.; Hou, L.; Yang, C.; Yan, H.; Yu, D.; Wang, E. Joule 2020, 4, 658.
[16]	Zheng, Y.-Q.; Lei, T.; Dou, J.-H.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei, J. Adv. Mater. 2016, 28, 7213.
[17]	Diao, Y.; Tee, B. C. K.; Giri, G.; Xu, J.; Kim, D. H.; Becerril, H. A.; Stoltenberg, R. M.; Lee, T. H.; Xue, G.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. N. Nat. Mater. 2013, 12, 665.
[18]	He, P.; Tu, Z. Y.; Zhao, G. Y.; Zhen, Y. G.; Geng, H.; Yi, Y. P.; Wang, Z. R.; Zhang, H. T.; Xu, C. H.; Liu, J.; Lu, X. Q.; Fu, X. L.; Zhao, Q.; Zhang, X. T.; Ji, D. Y.; Jiang, L.; Dong, H. L.; Hu, W. P. Adv. Mater. 2015, 27, 825.
[19]	Luo, C.; Kyaw, A. K. K.; Perez, L. A.; Patel, S.; Wang, M.; Grimm, B.; Bazan, G. C.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2014, 14, 2764.
[20]	Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
[21]	Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296. pmid: 17378616
[22]	Jiang, W.; Li, Y.; Wang, Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3135.
[23]	Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268.
[24]	Wang, Y. Z.; Yu, Y. P.; Liao, H. L.; Zhou, Y. C.; McCulloch, I.; Yue, W. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 2855.
[25]	Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859.
[26]	Li, Y. N.; Sonar, P.; Murphy, L.; Hong, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684.
[27]	Stalder, R.; Mei, J. G.; Graham, K. R.; Estrada, L. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2014, 26, 664.
[28]	Guo, X. G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943.
[29]	Sun, H.; Wang, L.; Wang, Y.; Guo, X. Chem. Eur. J. 2019, 25, 87.
[30]	Liu, Z. T.; Zhang, G. X.; Cai, Z. X.; Chen, X.; Luo, H. W.; Li, Y. H.; Wang, J. G.; Zhang, D. Q. Adv. Mater. 2014, 26, 6965.
[31]	Suraru, S. L.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7428.
[32]	Chen, X. L.; He, Y. W.; Ali, M. U.; He, Y.; Zhu, Y. N.; Li, A. Y.; Zhao, C. B.; Perepichka, I. F.; Meng, H. Sci. China Chem. 2019, 62, 1360.
[33]	Li, Y. H.; Zhang, G. X.; Yang, G.; Guo, Y. L.; Di, C. A.; Chen, X.; Liu, Z. T.; Liu, H. Y.; Xu, Z. Z.; Xu, W.; Fu, H. B.; Zhang, D. Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 2926.
[34]	Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331.
[35]	Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
[36]	Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486.
[37]	Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
[38]	See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609.
[39]	Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703.
[40]	He, T.; Stolte, M.; Wurthner, F. Adv. Mater. 2013, 25, 6951.
[41]	Zhang, F. J.; Hu, Y. B.; Schuettfort, T.; Di, C. A.; Gao, X. K.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338.
[42]	Hu, Y. B.; Wang, Z. L.; Zhang, X.; Yang, X. D.; Ge, C. W.; Fu, L. N.; Gao, X. K. Org. Lett. 2017, 19, 468.
[43]	Xie, J.; Shi, K.; Cai, K.; Zhang, D.; Wang, J.-Y.; Pei, J.; Zhao, D. Chem. Sci. 2016, 7, 499.
[44]	Nakano, M.; Osaka, I.; Hashizume, D.; Takimiya, K. Chem. Mater. 2015, 27, 6418.
[45]	Fan, W.; Liu, C. M.; Li, Y.; Wang, Z. H. Chem. Commun. 2017, 53, 188.
[46]	Xin, H. S.; Ge, C. W.; Fu, L. N.; Yang, X. D.; Gao, X. K. Chinese J. Org. Chem. 2017, 37, 711. (in Chinese)
	( 辛涵申, 葛从伍, 傅丽娜, 杨笑迪, 高希珂, 有机化学 2017, 37, 711.) doi: 10.6023/cjoc201609029
[47]	Ortiz, R. P.; Herrera, H.; Blanco, R.; Huang, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Zheng, Y.; Segura, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8440.
[48]	Yu, C. P.; Kimura, R.; Kurosawa, T.; Fukuzaki, E.; Watanabe, T.; Ishii, H.; Kumagai, S.; Yano, M.; Takeya, J.; Okamoto, T. Org. Lett. 2019, 21, 4448.
[49]	Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R.; Miller, L. L. J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396.
[50]	Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
[51]	Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281.
[52]	Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
[53]	Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Wurthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107.
[54]	Oh, J. H.; Lee, H. W.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.; Yoo, J. B.; Bao, Z. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6065.
[55]	An, Z. S.; Yu, J. S.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580.
[56]	Molinari, A. S.; Alves, H.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Morpurgo, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462. doi: 10.1021/ja809848y pmid: 19191497
[57]	Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. A.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215.
[58]	Gsanger, M.; Oh, J. H.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.; Krause, A. M.; Bao, Z. N.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740.
[59]	An, Z. Z.; Yu, J. S.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688.
[60]	Lv, A. F.; Puniredd, S. R.; Zhang, J. H.; Li, Z. B.; Zhu, H. F.; Jiang, W.; Dong, H. L.; He, Y. D.; Jiang, L.; Li, Y.; Pisula, W.; Meng, Q.; Hu, W. P.; Wang, Z. H. Adv. Mater. 2012, 24, 2626.
[61]	Okamoto, T.; Kumagai, S.; Fukuzaki, E.; Ishii, H.; Watanabe, G.; Niitsu, N.; Annaka, T.; Yamagishi, M.; Tani, Y.; Sugiura, H.; Watanabe, T.; Watanabe, S.; Takeya, J. Sci. Adv. 2020, 6, eaaz0632.
[62]	Zhao, K. X.; Yao, Z. F.; Wang, Z. Y.; Zeng, J. C.; Ding, L.; Xiong, M.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3091.
[63]	Qiao, Y. L.; Guo, Y. L.; Yu, C. M.; Zhang, F. J.; Xu, W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084.
[64]	Wang, C.; Qin, Y. K.; Sun, Y. H.; Guan, Y. S.; Xu, W.; Zhu, D. B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 15978.
[65]	Guan, Y.-S.; Qiao, J.; Liang, Y.; Bisoyi, H. K.; Wang, C.; Xu, W.; Zhu, D.; Li, Q. Light Sci. Appl. 2022, 11, 236.
[66]	Yoon, W. S.; Park, S. K.; Cho, I.; Oh, J. A.; Kim, J. H.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3519.
[67]	Tang, M.; Wu, S.; Xing, W.; Shen, H.; Xiang, L.; Liang, Y.; Xu, W.; Zhu, D. Dyes Pigm. 2019, 163, 707.
[68]	Zhou, Q.; Jiang, Y.; Du, T.; Wang, Z.; Liang, Z.; Han, Y.; Deng, Y.; Tian, H.; Geng, Y. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 13939.
[69]	Zheng, Q. D.; Huang, J.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14410.
[70]	Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362.
[71]	Zou, L.; Wang, X. Y.; Zhang, X. X.; Dai, Y. Z.; Wu, Y. D.; Wang, J. Y.; Pei, J. Chem. Commun. 2015, 51, 12585.
[72]	Wu, Z.-H.; Huang, Z.-T.; Guo, R.-X.; Sun, C.-L.; Chen, L.-C.; Sun, B.; Shi, Z.-F.; Shao, X.; Li, H.; Zhang, H.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13031.
[73]	Shi, K.; Lei, T.; Wang, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Sci. 2014, 5, 1041.
[74]	Schmidt, B. M.; Topolinski, B.; Roesch, P.; Lentz, D. Chem. Commun. 2012, 48, 6520.
[75]	Chen, R.; Lu, R. Q.; Shi, K.; Wu, F.; Fang, H. X.; Niu, Z. X.; Yan, X. Y.; Luo, M.; Wang, X. C.; Yang, C. Y.; Wang, X. Y.; Xu, B. B.; Xia, H. P.; Pei, J.; Cao, X. Y. Chem. Commun. 2015, 51, 13768.
[76]	Fu, X. L.; Zhen, Y. G.; Ni, Z. J.; Li, Y.; Dong, H. L.; Siegel, J. S.; Hu, W. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14024.
[77]	Yan, Z.; Sun, B.; Li, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 3790.
[78]	Dou, J. H.; Zheng, Y. Q.; Yao, Z. F.; Yu, Z. A.; Lei, T.; Shen, X. X.; Luo, X. Y.; Sun, J. L.; Zhang, S. D.; Ding, Y. F.; Han, G. C.; Yi, Y. P.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15947.
[79]	Dou, J. H.; Zheng, Y. Q.; Yao, Z. F.; Lei, T.; Shen, X. X.; Luo, X. Y.; Yu, Z. A.; Zhang, S. D.; Han, G. C.; Wang, Z.; Yi, Y. P.; Wang, J. Y.; Pei, J. Adv. Mater. 2015, 27, 8051.
[80]	Xin, H.; Ge, C.; Yang, X.; Gao, H.; Yang, X.; Gao, X. Chem. Sci. 2016, 7, 6701.
[81]	Wang, Y. F.; Guo, H.; Ling, S. H.; Arrechea-Marcos, I.; Wang, Y. X.; Navarrete, J. T. L.; Ortiz, R. P.; Guo, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 9924.
[82]	Shi, Y.-Q.; Wang, Y.-F.; Guo, X.-G. Acta Polym. Sin. 2019, 50, 873. (in Chinese)
	史永强, 王英锋, 郭旭岗, 高分子学报 2019, 50, 873.)
[83]	Guo, X. G.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333.
[84]	Kim, R.; Amegadze, P. S. K.; Kang, I.; Yun, H.-J.; Noh, Y.-Y.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719.
[85]	Kang, B.; Kim, R.; Lee, S. B.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H.; Cho, K. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3679.
[86]	Sung, M. J.; Luzio, A.; Park, W. T.; Kim, R.; Gann, E.; Maddalena, F.; Pace, G.; Xu, Y.; Natali, D.; de Falco, C.; Dang, L.; McNeill, C. R.; Caironi, M.; Noh, Y. Y.; Kim, Y. H. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 4984.
[87]	Chen, Z. H.; Zhang, W. F.; Huang, J. Y.; Gao, D.; Wei, C. Y.; Lin, Z. Z.; Wang, L. P.; Yu, G. Macromolecules 2017, 50, 6098.
[88]	Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Michinobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3566.
[89]	Zhao, Z.; Yin, Z.; Chen, H.; Zheng, L.; Zhu, C.; Zhang, L.; Tan, S.; Wang, H.; Guo, Y.; Tang, Q.; Liu, Y. Adv. Mater. 2017, 29, 1602410.
[90]	Huang, J.; Mao, Z.; Chen, Z.; Gao, D.; Wei, C.; Zhang, W.; Yu, G. Chem. Mater. 2016, 28, 2209.
[91]	Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Mori, T.; Michinobu, T. Adv. Mater. 2018, 30, 1707164.
[92]	Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Michinobu, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11893.
[93]	Chen, J. H.; Zhuang, X. M.; Huang, W.; Su, M. Y.; Feng, L. W.; Swick, S. M.; Wang, G.; Chen, Y.; Yu, J. S.; Guo, X. G.; Marks, T. J.; Facchetti, A. Chem. Mater. 2020, 32, 5317.
[94]	Fukutomi, Y.; Nakano, M.; Hu, J. Y.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11445. doi: 10.1021/ja404753r pmid: 23879366
[95]	Nakano, M.; Osaka, I.; Takimiya, K. Macromolecules 2015, 48, 576.
[96]	Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
[97]	Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794.
[98]	Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8.
[99]	Zhou, W. Y.; Wen, Y. G.; Ma, L. C.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W. Macromolecules 2012, 45, 4115.
[100]	Zhao, X. G.; Ma, L. C.; Zhang, L.; Wen, Y. G.; Chen, J. M.; Shuai, Z. G.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W. Macromolecules 2013, 46, 2152.
[101]	Guo, Y. K.; Li, Y. K.; Awartani, O.; Zhao, J. B.; Han, H.; Ade, H.; Zhao, D. H.; Yan, H. Adv. Mater. 2016, 28, 8483.
[102]	Chan, W. K.; Chen, Y. M.; Peng, Z. H.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11735.
[103]	Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K. W.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Patil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532.
[104]	Fu, B.; Wang, C.-Y.; Rose, B. D.; Jiang, Y.; Chang, M.; Chu, P.-H.; Yuan, Z.; Fuentes-Hernandez, C.; Kippelen, B.; Brédas, J.-L.; Collard, D. M.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2015, 27, 2928.
[105]	Yuan, Z.; Fu, B.; Thomas, S.; Zhang, S.; DeLuca, G.; Chang, R.; Lopez, L.; Fares, C.; Zhang, G.; Bredas, J.-L.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2016, 28, 6045.
[106]	Buckley, C.; Thomas, S.; McBride, M.; Yuan, Z.; Zhang, G.; Bredas, J.-L.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2019, 31, 3957.
[107]	Mueller, C. J.; Singh, C. R.; Fried, M.; Huettner, S.; Thelakkat, M. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 2725.
[108]	Ni, Z.; Dong, H.; Wang, H.; Ding, S.; Zou, Y.; Zhao, Q.; Zhen, Y.; Liu, F.; Jiang, L.; Hu, W. Adv. Mater. 2018, 30, 1704843.
[109]	Yan, X.; Xiong, M.; Li, J.-T.; Zhang, S.; Ahmad, Z.; Lu, Y.; Wang, Z.-Y.; Yao, Z.-F.; Wang, J.-Y.; Gu, X.; Lei, T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 20215.
[110]	Liu, Q.; Kumagai, S.; Manzhos, S.; Chen, Y.; Angunawela, I.; Nahid, M. M.; Feron, K.; Bottle, S. E.; Bell, J.; Ade, H.; Takeya, J.; Sonar, P. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 2000489.
[111]	Yue, W.; Nikolka, M.; Xiao, M. F.; Sadhanala, A.; Nielsen, C. B.; White, A. J. P.; Chen, H. Y.; Onwubiko, A.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 9704.
[112]	Gao, Y.; Deng, Y.; Tian, H.; Zhang, J.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2017, 29, 1606217.
[113]	Wei, C. Y.; Tang, Z. H.; Zhang, W. F.; Huang, J. Y.; Zhou, Y. K.; Wang, L. P.; Yu, G. Polym. Chem. 2020, 11, 7340.
[114]	Chen, F.; Jiang, Y.; Sui, Y.; Zhang, J.; Tian, H.; Han, Y.; Deng, Y.; Hu, W.; Geng, Y. Macromolecules 2018, 51, 8652.
[115]	Xin, H. S.; Ge, C. W.; Jiao, X. C.; Yang, X. D.; Rundel, K.; McNeill, C. R.; Gao, X. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1322.
[116]	Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679. doi: 10.1021/ja710815a pmid: 18593160
[117]	Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
[118]	Shi, Y. Q.; Guo, H.; Huang, J. C.; Zhang, X. H.; Wu, Z.; Yang, K.; Zhang, Y. J.; Feng, K.; Woo, H. Y.; Ortiz, R. P.; Zhou, M.; Guo, X. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14449.
[119]	Wang, Y.; Guo, H.; Harbuzaru, A.; Uddin, M. A.; Arrechea-Marcos, I.; Ling, S.; Yu, J.; Tang, Y.; Sun, H.; López Navarrete, J. T.; Ortiz, R. P.; Woo, H. Y.; Guo, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6095.
[120]	Gu, X.; Zhou, Y.; Gu, K.; Kurosawa, T.; Guo, Y.; Li, Y.; Lin, H.; Schroeder, B. C.; Yan, H.; Molina-Lopez, F.; Tassone, C. J.; Wang, C.; Mannsfeld, S. C. B.; Yan, H.; Zhao, D.; Toney, M. F.; Bao, Z. Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1602742.
[121]	Getmanenko, Y. A.; Singh, S.; Sandhu, B.; Wang, C.-Y.; Timofeeva, T.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 124.
[122]	Shi, Y. Q.; Guo, H.; Qin, M. C.; Wan, Y. X.; Zhao, J. Y.; Sun, H. L.; Wang, H.; Wang, Y. L.; Zhou, X.; Facchetti, A.; Lu, X. H.; Zhou, M.; Guo, X. G. Chem. Mater. 2018, 30, 7988.
[123]	Shi, Y.; Guo, H.; Qin, M.; Zhao, J.; Wang, Y.; Wang, H.; Wang, Y.; Facchetti, A.; Lu, X.; Guo, X. Adv. Mater. 2018, 30, 1705745.
[124]	Feng, K.; Guo, H.; Wang, J.; Shi, Y.; Wu, Z.; Su, M.; Zhang, X.; Son, J. H.; Woo, H. Y.; Guo, X. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 1539. doi: 10.1021/jacs.0c11608 pmid: 33445867
[125]	Sun, H.; Tang, Y.; Guo, H.; Uddin, M. A.; Ling, S.; Wang, R.; Wang, Y.; Zhou, X.; Woo, H. Y.; Guo, X. Sol. RRL 2019, 3, 1800265.
[126]	Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009. doi: 10.1021/ja2073643 pmid: 21999757
[127]	Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4【-逻辑与-】lt;402::AID-ANIE402【-逻辑与-】gt;3.0.CO;2-9 pmid: 29711177
[128]	Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168.
[129]	Lei, T.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135.
[130]	Dai, Y.-Z.; Ai, N.; Lu, Y.; Zheng, Y.-Q.; Dou, J.-H.; Shi, K.; Lei, T.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Sci. 2016, 7, 5753.
[131]	Eckstein, B. J.; Melkonyan, F. S.; Manley, E. F.; Fabiano, S.; Mouat, A. R.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14356. doi: 10.1021/jacs.7b07750 pmid: 28948782
[132]	Eckstein, B. J.; Melkonyan, F. S.; Wang, G.; Wang, B.; Manley, E. F.; Fabiano, S.; Harbuzaru, A.; Ponce Ortiz, R.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2009359.
[133]	Li, Y.; Yao, Z.; Xie, J.; Han, H.; Yang, G.; Bai, X.; Pei, J.; Zhao, D. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 7599.
[134]	Guo, H.; Yang, C.-Y.; Zhang, X.; Motta, A.; Feng, K.; Xia, Y.; Shi, Y.; Wu, Z.; Yang, K.; Chen, J.; Liao, Q.; Tang, Y.; Sun, H.; Woo, H. Y.; Fabiano, S.; Facchetti, A.; Guo, X. Nature 2021, 599, 67.
[135]	Tang, H.; Liang, Y.; Liu, C.; Hu, Z.; Deng, Y.; Guo, H.; Yu, Z.; Song, A.; Zhao, H.; Zhao, D.; Zhang, Y.; Guo, X.; Pei, J.; Ma, Y.; Cao, Y.; Huang, F. Nature 2022, https://doi.org/10.1038/s41586-022-05295-8.

酰胺与酰亚胺类n型有机半导体材料的研究进展

Research Progress in n-type Organic Semiconducting Materials Based on Amides or Imides

RichHTML

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 10

参考文献 135

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	贾凌轩, 詹泽庞, 贺紫晗, 狄重安, 朱道本. 面向神经电子接口器件的有机材料进展与展望^★[J]. 化学学报, 2023, 81(9): 1175-1186.
[2]	翟彤仪, 葛畅, 钱鹏程, 周波, 叶龙武. Brønsted酸催化炔酰胺分子内氢烷氧化/Claisen重排反应^★[J]. 化学学报, 2023, 81(9): 1101-1107.
[3]	王瑞祥, 赵庆如, 顾庆, 游书力. 金/铱接力催化炔基酰胺环化/不对称烯丙基苄基化串联反应^★[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 431-434.
[4]	刘蕊, 孟彬, 胡俊丽, 刘俊. 具有超低LUMO/HOMO能级的稠环芳烃分子^★[J]. 化学学报, 2023, 81(10): 1295-1300.
[5]	何倩, 李杰, 喻思佳, 吴东坪, 叶剑良, 黄培强. 铱催化叔酰胺与呋喃硅醚间的类插烯Aldol缩合反应: γ-亚苄基-丁烯酸内酯的合成^★[J]. 化学学报, 2023, 81(10): 1265-1270.
[6]	殷东, 商宏怡, 余文浩, 向仕凯, 胡平, 赵可清, 冯春, 汪必琴. 三唑环修饰的苯并菲二羧酸酯和酰亚胺: 合成、液晶及凝胶性[J]. 化学学报, 2022, 80(10): 1376-1384.
[7]	胡鑫明, 钟春晓, 李晓艳, 贾雄, 魏颖, 解令海. 环戊并二噻吩衍生物的合成及其应用[J]. 化学学报, 2021, 79(8): 953-966.
[8]	卢小彪, 肖茜, 万常峰, 汪志勇, 刘晋彪. 无金属条件下的肉桂酸类和酰胺的脱羧氧化偶联反应构建碳-碳键[J]. 化学学报, 2021, 79(6): 751-754.
[9]	王金凤, 李振. 聚集态分子排列对光电性能的影响[J]. 化学学报, 2021, 79(5): 575-587.
[10]	吕敏, 周瑞敏, 吕琨, 魏志祥. 高结晶性小分子给体材料应用于全小分子有机太阳能电池中的研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(3): 284-302.
[11]	方婧, 赵文娟, 张明浩, 方千荣. 一种新型酰胺功能化的共价有机框架用于选择性染料吸附[J]. 化学学报, 2021, 79(2): 186-191.
[12]	朱雪敏, 白小燕, 王海峰, 胡平, 汪必琴, 赵可清. 苯并䓛盘状液晶: 合成、柱状相和光物理性质[J]. 化学学报, 2021, 79(12): 1486-1493.
[13]	任江波, 王蕾, 郭锐, 唐永和, 周红梅, 林伟英. 一种基于萘酰亚胺的检测细胞内pH值的荧光探针及其生物成像应用[J]. 化学学报, 2021, 79(1): 87-92.
[14]	杜重阳, 陈耀峰. 二乙基锌促进CO₂的硅氢化反应以及CO₂为C1合成子的有机胺甲酰化或脲化反应[J]. 化学学报, 2020, 78(9): 938-944.
[15]	侯斌, 李晶, 辛涵申, 杨笑迪, 高洪磊, 彭培珍, 高希珂. 芳基桥联的二薁二酰亚胺的设计合成及场效应晶体管性能研究[J]. 化学学报, 2020, 78(8): 788-796.