一类新型大环内酯衍生物的合成及其生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201405007

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (12): 2543-2550.DOI: 10.6023/cjoc201405007 上一篇下一篇

研究论文

一类新型大环内酯衍生物的合成及其生物活性研究

史大昕^a, 冯雪^a, 庄晓磊^a, 柴洪新^a, 刘霆^b, 张奇^a, 李加荣^a

a. 北京理工大学化工与环境学院北京 100081;
b. 北京市农林科学研究院北京 100097

收稿日期:2014-05-06 修回日期:2014-07-28 发布日期:2014-08-11
通讯作者: 张奇, 李加荣 E-mail:zhangqi@bit.edu.cn;jrli@bit.edu.cn
基金资助:
北京理工大学基础研究基金(No.20131042006)资助项目.

Study of Synthesis and Biological Activities of a Novel Macrolide Derivatives

Shi Daxin^a, Feng Xue^a, Zhuang Xiaolei^a, Chai Hongxin^a, Liu Ting^b, Zhang Qi^a, Li Jiarong^a

a. School of Chemical Engineering and Environment, Beijing institute of Technology, Beijing 100081;
b. Beijing Academy of Agricultural and Forestry Sciences, Beijing 100097

Received:2014-05-06 Revised:2014-07-28 Published:2014-08-11
Supported by:
Project supported by the Basic Research Fund of Beijing Institute of Technology (No. 20131042006).

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摘要/Abstract

为了寻找高效、广谱的杀虫、杀菌剂, 以去糖基或部分去糖基的多杀菌素为母体进行结构修饰, 合成了8种大环内酯酰化衍生物, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和MS表征. 对合成的化合物进行了生物活性测试. 结果表明, 这类化合物对鳞翅目、鞘翅目、双翅目、半翅目及线虫等害虫有较好的杀灭活性, 其中化合物3e在100 mg/L浓度下对桃蚜的24 h杀灭率达到100%, 化合物3f和3h在上药量为200 μg时对假单胞菌有一定的抑制作用.

关键词: 大环内酯, 酰化, 杀虫活性, 杀菌活性

Modification of molecular structure of pesticides is a common method to seek new efficient broad-spectrum insecticides. This study focused on modifying the structure of deglycosylated or partially deglycosylated spinosad. Eight new macrolide derivatives had been synthesized by acylation. Their structures were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and MS techniques. Their fungicidal and insecticidal activities were also evaluated. The results showed that all compounds synthesized had excellent insecticidal activities against lepidoptera, coleoptera, diptera, hemiptera and nematoda. Compound 3e at the concentration of 100 mg/L presented 100% insecticidal activity against hemiptera (e.g. Myzus persicae) and compounds 3f and 3h loading 200 μg presented certain inhibition against pseudomonas.

Key words: macrolide, acylate, insecticidal activity, fungicidal activity

引用此文

史大昕, 冯雪, 庄晓磊, 柴洪新, 刘霆, 张奇, 李加荣. 一类新型大环内酯衍生物的合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2543-2550.

Shi Daxin, Feng Xue, Zhuang Xiaolei, Chai Hongxin, Liu Ting, Zhang Qi, Li Jiarong. Study of Synthesis and Biological Activities of a Novel Macrolide Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(12): 2543-2550.

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