红树尖瓣海莲内生真菌PhomopsislongicollaHL-2232次级代谢产物研究

doi:10.6023/cjoc201505044

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (10): 2102-2107.DOI: 10.6023/cjoc201505044 上一篇下一篇

研究论文

红树尖瓣海莲内生真菌PhomopsislongicollaHL-2232次级代谢产物研究

宋鑫明, 周学明, 李小宝, 郑彩娟, 黄国雷, 余章昕, 宋小平, 陈光英

海南师范大学化学与化工学院海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室海口 571158

收稿日期:2015-05-27 修回日期:2015-06-15 发布日期:2015-06-24
通讯作者: 李小宝, 郑彩娟 E-mail:caijuan2002@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21462015, 21362009, 31360069)、海南省自然科学基金(Nos. 20152037, 20152034)及海南师范大学科研启动基金(No. QN1434)资助项目.

Secondary Metabolites of a Bruguiera sexangula var. Rhynchopetala-Derived Fungus Phomopsis longicolla HL-2232

Song Xinming, Zhou Xueming, Li Xiaobao, Zheng Caijuan, Huang Guolei, Yu Zhangxin, Song Xiaoping, Chen Guangying

Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hainan Normal University, Haikou 571158

Received:2015-05-27 Revised:2015-06-15 Published:2015-06-24
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21462015,21362009, 31360069), the Natural Science Foundation of Hainan Province (Nos. 20152037, 20152034), and the Youth Foundation of Hainan Normal University (No. QN1434).

文章分享

1. 红树尖瓣海莲内生真菌PhomopsislongicollaHL-2232次级代谢产物研究.PDF(655KB)

摘要/Abstract

通过活性追踪的方法, 从一株来源于药用红树尖瓣海莲的内生真菌Phomopsis longicolla HL-2232中分离鉴定了5个生物碱类化合物、1个色原酮类化合物以及4个甾醇类化合物, 分别鉴定为: 6-氨基嘌呤-9-羧酸甲酯(1), 腺嘌呤核苷(2), 尿嘧啶核苷(3), N,N'-二苯基尿素(4), (2S,2'R,3R,4E,8E,3'E)-2-(2'-羟基-3'-十八碳烯酰胺)-9-甲基-4,8-十八碳二烯-1,3-二醇(5), 2-(2'S-羟丙基)-5-甲基-7-羟基对氧萘酮(6), fortisterol (7), (22E)-5α,8α-表二氧麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(8), 啤酒甾醇(9), β-谷甾醇亚油酸酯(10). 其中化合物1为新化合物, 化合物5为新天然产物, 其碳谱数据至今未曾报道. 细胞毒活性表明化合物1～3对肿瘤细胞A549, B16F10, HL-60, MCF-7具有不同程度的抑制活性. 其中新化合物1对乳腺癌细胞(MCF-7)的IC₅₀值为14.9 μmol·L^-1、化合物3对肺癌细胞(A549)的IC₅₀值为8.6 μmol·L^-1, 两者活性强于阳性对照药顺铂.

关键词: 尖瓣海莲, Phomopsis longicolla, 次级代谢产物, 生物碱, 细胞毒活性

Under the guidance of bioassay, five alkaloids, one chromone and four steroids were isolated from the Phomopsis longicolla HL-2232, a fungus isolated from a mangrove Bruguiera sexangula var. Rhynchopetala. Their structures were identified as 6-aminopurine-9-carboxylic acid methyl ester (1), adenine riboside (2), uridine (3), N,N'-diphenyl urea (4), (2S,2'R,3R,4E,8E,3'E)-2-(2'-hydroxy-3'-octadecenoylamino)-9-methyl-4,8-octadecadiene-l,3-diol (5), 2-(2'S-hydroxypropyl)-5-methyl-7-hydroxychromone (6), fortisterol (7), (22E)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol (8), cerevisterol (9) and β-sitosteryl linoleate (10). Among them, compound 1 was a new compound. Compound 5 was a new natural product, and its ¹³C NMR spectroscopic data has not reported until now. Compounds 1～3 showed inhibitory activities against B16F10, A549, HL-60 and MCF-7. Compounds 1 and 3 exhibited the higher inhibitory activities against MCF-7 and A549 than positive control cisplatin with IC₅₀ values of 14.9 and 8.6 μmol·L^-1, respectively.

Key words: Bruguiera sexangula var. Rhynchopetala, Phomopsis longicolla, secondary metabolity, alkaloid, cototoxic activity

引用此文

宋鑫明, 周学明, 李小宝, 郑彩娟, 黄国雷, 余章昕, 宋小平, 陈光英. 红树尖瓣海莲内生真菌PhomopsislongicollaHL-2232次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2015, 35(10): 2102-2107.

Song Xinming, Zhou Xueming, Li Xiaobao, Zheng Caijuan, Huang Guolei, Yu Zhangxin, Song Xiaoping, Chen Guangying. Secondary Metabolites of a Bruguiera sexangula var. Rhynchopetala-Derived Fungus Phomopsis longicolla HL-2232[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(10): 2102-2107.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H. G.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 116.
[2] Wang, Y.-S.; He, L.; Wang, Q.-J.; Zhang, S. Chin. J. Mar. Drugs 2004, 24, 26 (in Chinese). (王友绍, 何磊, 王清吉, 张偲, 中国海洋药物, 2004, 24, 26.)
[3] Lin, P. Mangrove, Ocean Press, Beijing, 1984, p. 96 (in Chinese). (林鹏, 红树林, 海洋出版社, 北京, 1984, p. 96.)
[4] Shao, C.-L.; Fu, X.-M.; Wang, C.-Y.; Han, L.; Liu, X.; Fang, Y.-C.; Liu, G.-X.; Guan, H.-S. J. Ocean Univ. Chin. 2009, 39, 712 (in Chinese). (邵长伦, 傅秀梅, 王长云, 韩磊, 刘新, 方玉春, 李国强, 刘光兴, 管华诗, 中国海洋大学学报(自然科学版), 2009, 39, 712.)
[5] Zhou, X. M.; Zheng, C. J.; Song, X. P.; Han, C. R.; Chen, W. H.; Chen, G. Y. J. Antibiot. 2014, 67, 401.
[6] Zhou, X. M.; Zheng, C. J.; Chen, G. Y.; Song, X. P.; Han, C. R.; Tang, X. Z.; Liu, R. J.; Ren, L. L. J. Antibiot. 2015, 68, 501.
[7] Zheng, C.-J.; Huang, G.-L.; Tang, X.-Z.; Wang, D.-N.; Gong, X.-L.; Zhang, Q.; Song, X.-P.; Chen, G.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1172 (in Chinese). (郑彩娟, 黄国雷, 唐雄肇, 王德能, 龚小路, 张强, 宋小平, 陈光英, 有机化学, 2014, 34, 1172.)
[8] Zhou, X. M.; Zheng, C. J.; Chen, G. Y.; Song, X. P.; Han, C. R.; Li, G. N.; Fu, Y. H.; Chen, W. H.; Niu, Z. G. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2021.
[9] Domondon, D. L.; He, W. D.; Kimpe, N. D.; Höfte, M. Phytochemistry 2004, 65, 181.
[10] Ikonen, S.; Valkonen, A.; Kolehmainen, E. J. Mol. Struct. 2009, 930, 147.
[11] Mori, K.; Uenishi, K. Liebigs Ann. 1996, 1, 1.
[12] Hu, X. Y.; Dou, D. Q.; Pei, Y. P.; Fu, W. W. J. Chin. Pham. Sci. 2006, 15, 127.
[13] Zhang, L.; Darko, A. K.; Johns, J. I.; McElwee-White, L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 31, 6261
[14] Khamthong, N.; Rukachaisirikul, V.; Tadpetch, K.; Kaewpet, M.; Phongpaichit, S.; Preedanon, S.; Sakayaroj, J. Arch. Pharm. Res. 2012, 461.
[15] Huang, X. C.; Guo, Y. W.; Song, G. Q. J. Asian Nat. Prod. Res. 2006, 8, 485.
[16] Simona, H.; Jan, S.; Martin, D.; Alice, H.; Bohumír, K. Chem. Biol. 2008, 5, 743.
[17] Somayeh, S.; Hamid, R. M.; Soodabeh S.; Parastoo, S.; Farideh, S.; Alireza, F.; Nasrin, S.; Ahmad, R. G. Z. Naturforsch. C 2012, 67, 172.
[18] Scudiero, D. A.; Shoemaker, R. H.; Paull, K. D.; Monks, A.; Tierney, S.; Nofziger, T. H.; Currens, M. J.; Seniff, D.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1988, 48, 4827.
[19] Pierce, C. G.; Uppuluri, P.; Tristan, A. R.; Wormley, F. L.; Mowat, E.; Ramage, G.; Lopez-Ribot, J. L. Nat. Protoc. 2008, 3, 1494.

红树尖瓣海莲内生真菌PhomopsislongicollaHL-2232次级代谢产物研究

Secondary Metabolites of a Bruguiera sexangula var. Rhynchopetala-Derived Fungus Phomopsis longicolla HL-2232

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邢凤, 曾浩, 李茜, 万丹, 丁欢欢, 谢江, 陈琳, 周先礼. 短距乌头中三个新的C₁₉-二萜生物碱[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2245-2251.
[2]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[3]	张炳文, 林雨琦, 薛彦青, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 4003-4007.
[4]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[5]	陈伟, 雷思敏, 兰雨欣, 许豪键, 余坪槟, 张锐, 吴润, 陈阳. 新型喹唑啉酮衍生物的设计合成与抗植物病原真菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2164-2171.
[6]	黄帅, 冯宇明, 任佳俐, 杨传轮, 陈琳, 周先礼. 拟康定乌头中新的二萜生物碱及其拒食活性[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1856-1862.
[7]	杨静雨, 唐敏敏, 陈丽, 赖心怡, 卓欣, 周学明, 陈光英. 海南红树红榄李内生真菌Penicillium sclerotiorum HLL113次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 896-900.
[8]	肖检, 彭羽, 李卫东. 倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2636-2649.
[9]	金红蕾, 姜风轩, 程凯, 黄乐浩. 钯催化1-萘酰胺的8-烷基化反应及其在阿朴菲和马兜铃内酰胺类生物碱骨架合成中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1691-1702.
[10]	吴习斌, 谭银丰, 易继凌, 宋鑫明, 杨静雨, 周学明, 陈光英. Penicillium herquei JX4活性次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1251-1254.
[11]	曾尾女, 黄国雷, 王斌, 蔡瑾, 郑彩娟. 红树来源青霉属真菌次级代谢产物与生物活性(2007~2020)[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4255-4278.
[12]	李洪涛, 谢飞, 孙岳, 王萌, 陈静圆, 周皓, 丁中涛. 蜜环菌YUD17010中一个新的原伊鲁烷型倍半萜芳基酯[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4493-4497.
[13]	吉玉, 姚辉, 柳乂, 黄年玉, 刘明国. C-乙烯基鼠李糖苷衍生物的合成及细胞毒活性探究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2051-2061.
[14]	张捷, 陈玉婵, 刘昭明, 郭波红, 高晓霞, 刘洪新, 章卫民. 海洋真菌赤褐炭团菌FS521的次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1367-1371.
[15]	黄永康, 解文静, 罗永强, 范琪琦, 朱星亮, 刘世领, 施小新. 基于光氧化反应的1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉类生物碱Nelumstemine和Longifolonine的首次全合成[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1281-1289.