铁催化二级氯代烷烃与炔基格氏试剂的交叉偶联反应

doi:10.6023/cjoc201510031

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (5): 1060-1064.DOI: 10.6023/cjoc201510031 上一篇下一篇

研究论文

铁催化二级氯代烷烃与炔基格氏试剂的交叉偶联反应

贾婉^a, 赵立志^b, 魏恒旭^b, 朱林东^b, 傅磊^a, 陈蔚春^b

a. 上海交通大学药学院上海 200240;
b. 葛兰素史克上海医药研发有限公司上海 201203

收稿日期:2015-10-26 修回日期:2015-12-16 发布日期:2016-01-04
通讯作者: 陈蔚春 E-mail:weichun.w.chen@gsk.com
基金资助:
葛兰素史克(上海)医药研发有限公司与上海交通大学药学院联合培养项目.

Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Secondary Alkyl Chloride and the Alkynes Grignard Reagent

Jia Wan^a, Zhao Lizhi^b, Wei Hengxu^b, Zhu Lindong^b, Fu Lei^a, Chen Weichun^b

a. School of Pharmacy, Shanghai Jiao Tong University, Shanghai 200240;
b. Research and Developemnt Center in Shanghai of GlaxoSmithKline, Shanghai 201203

Received:2015-10-26 Revised:2015-12-16 Published:2016-01-04
Supported by:
Project supported by the Union-Education Program of Shanghai Jiao Tong University and the Research and Development Center of GlaxoSmithKline.

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1. 铁催化二级氯代烷烃与炔基格氏试剂的交叉偶联反应.PDF(533KB)

摘要/Abstract

一个简单高效地制备烷基炔的方法被开发.它以廉价绿色的三氯化铁为催化剂,使低活性的二级氯代烷烃与炔基格氏试剂顺利发生交叉偶联反应.该方法收率高、适用范围广、反应迅速、操作简便、不需要有机碱辅助,可替代钯或镍的催化作用,为合成烷基炔化合物提供了一条绿色途径,具备良好的工业化发展前景.

关键词: 铁催化, 二级氯代烷烃, 炔基格氏试剂, 交叉偶联反应, 绿色化学

A green, practical and efficient iron-catalyzed, base free cross-coupling reaction of non-activated secondary alkyl halides with the alkynes Grignard reagent has been developed to afford a variety of alkyl alkynes in high yields, using iron(III) chlorides as catalyst. This approach is quick and easy to operate. It exhibits promising in industry since utilizing the low-cost iron as a catalyst instead of expensive palladium or nickel.

Key words: iron-catalyzed, secondary alkyl choloride, alkynes Grignard reagents, cross-coupling reactions, green chemistry

引用此文

贾婉, 赵立志, 魏恒旭, 朱林东, 傅磊, 陈蔚春. 铁催化二级氯代烷烃与炔基格氏试剂的交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1060-1064.

Jia Wan, Zhao Lizhi, Wei Hengxu, Zhu Lindong, Fu Lei, Chen Weichun. Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Secondary Alkyl Chloride and the Alkynes Grignard Reagent[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(5): 1060-1064.

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铁催化二级氯代烷烃与炔基格氏试剂的交叉偶联反应

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