铁催化1,3-共轭烯烃的Heck型脱羧烷基化反应

doi:10.6023/cjoc202103029

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (7): 2707-2714.DOI: 10.6023/cjoc202103029 上一篇下一篇

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研究论文

铁催化1,3-共轭烯烃的Heck型脱羧烷基化反应

王凯凯^a, 陈绍维^b, 李亚军^b, 李达谅^a^,^*(), 鲍红丽^b^,^*()

a 福建师范大学南方生物医学研究中心&化学与材料学院福州 350007
b 中国科学院福建物质结构研究所煤制乙二醇重点实验室福州 350002

收稿日期:2021-03-18 修回日期:2021-04-15 发布日期:2021-04-29
通讯作者: 李达谅, 鲍红丽
基金资助:
国家自然科学基金(21871258); 国家自然科学基金(21922112); 国家自然科学基金(22001251); 福建师范大学校创新团队(IRTL1703)

Iron-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Alkylation of Conjugate 1,3-Dienes

Kaikai Wang^a, Shaowei Chen^b, Yajun Li^b, Daliang Li^a(), Hongli Bao^b()

a Biomedical Research Center of South China & College of Chemistry and Materials Science, Fujian Normal University, Fuzhou 350007
b Key Laboratory of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technology, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Academy of Sciences, Fuzhou 350002

Received:2021-03-18 Revised:2021-04-15 Published:2021-04-29
Contact: Daliang Li, Hongli Bao
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21871258); National Natural Science Foundation of China(21922112); National Natural Science Foundation of China(22001251); Innovative Research Teams Program of Fujian Normal University(IRTL1703)

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摘要/Abstract

报道了铁催化的烷基过氧酰或者叔丁基过氧酯对1,3-共轭烯烃的Heck型脱羧烷基化反应. 这个方法提供了一个有效的对1,3-共轭烯烃进行Heck型烷基化的途径, 不但收率高, 而且有些情况下具有很高的区位选择性. 此方法也可以用来对生物活性分子进行后期Heck型烷基化修饰.

关键词: 铁催化, 1,3-共轭烯烃, Heck型烷基化, 脱羧反应, 过氧酯, 过氧酰

An iron-catalyzed decarboxylative Heck-type alkylation of conjugate 1,3-dienes with alkyl diacyl peroxides andt-butyl peresters is reported. This method offers an efficient approach to alkylation of 1,3-dienes with good yields, and in some cases with high selectivities. Late-stage alkylation of bioactive compounds was also found to be effective.

Key words: iron catalysis, 1,3-dienes, Heck-type alkylation, decarboxylation, peresters, diacyl peroxides

引用此文

王凯凯, 陈绍维, 李亚军, 李达谅, 鲍红丽. 铁催化1,3-共轭烯烃的Heck型脱羧烷基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2707-2714.

Kaikai Wang, Shaowei Chen, Yajun Li, Daliang Li, Hongli Bao. Iron-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Alkylation of Conjugate 1,3-Dienes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(7): 2707-2714.

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参考文献 13

[1]	(a) Thirsk, C.; Whiting, A. J. Chem. Soc., erkin Trans. 2002,999.
	(b) Madden,K. S.; Mosa,F. A.; Whiting, A. Org. Biomol. Chem. 2014, 12,7877. doi: 10.1039/C4OB01337A
	(c) Schoffmann, A.; Wimmer, L.; Goldmann, D.; Khom, S.; Hintersteiner, J.; Baburin, I.; Schwarz, T.; Hintersteininger, M.; Pakfeifer, P.; Oufir, M.; Hamburger, M.; Erker, T.; Ecker,G. F.; Mihovilovic,M. D.; Hering, S. J. Med. Chem. 2014, 57,5602. doi: 10.1021/jm5002277
	(d) Mevers, E.; Sauri, J.; Liu, Y.; Moser, A.; Ramadhar,T. R.; Varlan, M.; Williamson,R. T.; Martin,G. E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,12324. doi: 10.1021/jacs.6b07588
	(e) Soengas,R. G.; Rodriguez-Solla, H. Molecules 2021, 26,249. doi: 10.3390/molecules26020249
[2]	(a) Backvall,J. E.; Chinchilla, R.; Najera, C.; Yus, M. Chem. Rev. 1998, 98,2291. doi: 10.1021/cr970326z
	(b) Arndt, S.; Beckerle, K.; Zeimentz,P. M.; Spaniol,T. P.; Okuda, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44,7473. doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773
	(c) Sardini,S. R.; Brown,M. K. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,9823. doi: 10.1021/jacs.7b05477
[3]	(a) Maryanoff,B. E.; Reitz,A. B. Chem. Rev. 2002, 89,863. doi: 10.1021/cr00094a007
	(b) Byrne,P. A.; Gilheany,D. G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42,6670. doi: 10.1039/c3cs60105f
	(c) Lao, Z.; Toy,P. H. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12,2577. doi: 10.3762/bjoc.12.253
[4]	(a) Denmark,S. E.; Choi,J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,5821. doi: 10.1021/ja9908117
	(b) Takagi, J.; Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,8001. doi: 10.1021/ja0202255
	(c) Molander,G. A.; Felix,L. A. J. Org. Chem. 2005, 70,3950. doi: 10.1021/jo050286w
	(d) Zheng, C.; Wang, D.; Stahl,S. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,16496. doi: 10.1021/ja307371w
	(e) Delcamp,J. H.; Gormisky,P. E.; White,M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,8460. doi: 10.1021/ja402891m
	(f) Madden,K. S.; David, S.; Knowles,J. P.; Whiting, A. Chem. Commun. 2015, 51,11409. doi: 10.1039/C5CC03273C
	(g) Nguyen,V. T.; Dang,H. T.; Pham,H. H.; Nguyen,V. D.; Flores-Hansen, C.; Arman,H. D.; Larionov,O. V. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,8434. doi: 10.1021/jacs.8b05421
[5]	(a) Bao, H.; Li, Y.; Ge, L.; Muhammad, M. Synthesis 2017, 49,5263. doi: 10.1055/s-0036-1590935
	(b) Jian, W.; Ge, L.; Jiao, Y.; Qian, B.; Bao, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56,3650. doi: 10.1002/anie.201612365
	(c) Qian, B.; Chen, S.; Wang, T.; Zhang, X.; Bao, H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,13076. doi: 10.1021/jacs.7b06590
	(d) Ye, C.; Li, Y.; Bao, H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359,3720. doi: 10.1002/adsc.v359.21
	(e) Yu, F.; Wang, T.; Zhou, H.; Li, Y.; Zhang, X.; Bao, H. Org. Lett. 2017, 19,6538. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03244
	(f) Zhu, N.; Zhao, J.; Bao, H. Chem. Sci. 2017, 8,2081. doi: 10.1039/C6SC04274K
	(g) Deng, W.; Feng, W.; Li, Y.; Bao, H. Org. Lett. 2018, 20,4245. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01658
	(h) Ge, L.; Jian, W.; Zhou, H.; Chen, S.; Ye, C.; Yu, F.; Qian, B.; Li, Y.; Bao, H. Chem. Asian. J. 2018, 13,2522. doi: 10.1002/asia.201800534
	(i) Deng, W.; Ye, C.; Li, Y.; Li, D.; Bao, H. Org. Lett. 2019, 21,261. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03689
	(j) Ye, C.; Li, Y.; Zhu, X.; Hu, S.; Yuan, D.; Bao, H. Chem. Sci. 2019, 10,3632. doi: 10.1039/C8SC05689G
	(k) Zhu, X.; Deng, W.; Chiou,M. F.; Ye, C.; Jian, W.; Zeng, Y.; Jiao, Y.; Ge, L.; Li, Y.; Zhang, X.; Bao, H. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141,548. doi: 10.1021/jacs.8b11499
	(l) Wei, R.; Xiong, H.; Ye, C.; Li, Y.; Bao, H. Org. Lett. 2020, 22,3195. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00969
	(m) Zeng, Y.; Chiou,M. F.; Zhu, X.; Cao, J.; Lv, D.; Jian, W.; Li, Y.; Zhang, X.; Bao, H. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142,18014. doi: 10.1021/jacs.0c06177
[6]	(a) Rueda-Becerril, M.; Sazepin,C. C.; Leung,J. C.; Okbinoglu, T.; Kennepohl, P.; Paquin,J. F.; Sammis,G. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,4026. doi: 10.1021/ja211679v
	(b) Dirocco,D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway,D. V.; Tudge, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,4802. doi: 10.1002/anie.201402023
	(c) Pan, C.; Zhang, H.; Han, J.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2015, 51,3786. doi: 10.1039/C4CC10015H
	(d) Pan, C.; Fu, Y.; Ni, Q.; Yu,J. -T. J. Org. Chem. 2017, 82,5005. doi: 10.1021/acs.joc.7b00663
	(e) Cui, Z.; Du,D. M. J. Org. Chem. 2018, 83,5149. doi: 10.1021/acs.joc.8b00511
	(f) Jin, C.; Zhang, X.; Sun, B.; Yan, Z.; Xu, T. Synlett 2019, 30,1585. doi: 10.1055/s-0037-1611864
	(g) Tang, B.; Lv, F.; Chen, K.; Jiao, L.; Liu, Q.; Wang, H.; Hao, E. Chem. Commun. 2019, 55,4691. doi: 10.1039/C9CC01602C
	(h) Tian, H.; Xu, W.; Liu, Y.; Wang, Q. Chem. Commun. 2019, 55,14813. doi: 10.1039/C9CC08056B
	(i) Gomez-Palomino, A.; Perez-Palau, M.; Romea, P.; Urpi, F.; Del Olmo, M.; Hesse, T.; Fleckenstein, S.; Gomez-Bengoa, E.; Sotorrios, L.; Font-Bardia, M. Org. Lett. 2020, 22,199. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04148
	(j) Lv, Y.; Bao, P.; Yue, H.; Wei, W. Tetrahedron Lett. 2020, 61,152559. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152559
	(k) Rajamanickam, S.; Sah, C.; Mir,B. A.; Ghosh, S.; Sethi, G.; Yadav, V.; Venkataramani, S.; Patel,B. K. J. Org. Chem. 2020, 85,2118. doi: 10.1021/acs.joc.9b02875
	(l) Tian, H.; Xu, W.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2020, 22,5005. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01574
	(m) Xu, J.; Zhang, H.; Zhao, J.; Ni, Z.; Zhang, P.; Shi,B. -F.; Li, W. Org. Chem. Front. 2020, 7,4031. doi: 10.1039/D0QO00872A
	(n) Tang,Z. -L.; Ouyang,X. -H.; Song,R. -J.; Li,J. -H. Org. Lett. 2021, 23,1000. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04203
[7]	Li, Y.; Han, Y.; Xiong, H.; Zhu, N.; Qian, B.; Ye, C.; Kantchev,E. A.; Bao, H. Org. Lett. 2016, 18,392. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03399
[8]	Qian, B.; Xiong, H.; Zhu, N.; Ye, C.; Jian, W.; Bao, H. Tetrahedron Lett. 2016, 57,3400. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.06.087
[9]	(a) Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,6514. doi: 10.1021/ja026296l
	(b) Firmansjah, L.; Fu,G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,11340. doi: 10.1021/ja075245r
	(c) Zhang, Y.; Feng, J.; Li,C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,2900. doi: 10.1021/ja0775063
	(d) Liu, C.; Tang, S.; Liu, D.; Yuan, J.; Zheng, L.; Meng, L.; Lei, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,3638. doi: 10.1002/anie.v51.15
	(e) Nishikata, T.; Noda, Y.; Fujimoto, R.; Sakashita, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,16372. doi: 10.1021/ja409661n
	(f) Zhou, H.; Ge, L.; Song, J.; Jian, W.; Li, Y.; Li, C.; Bao, H. iScience 2018, 3,255. doi: 10.1016/j.isci.2018.04.020
	(g) Xiong, H.; Li, Y.; Qian, B.; Wei, R.; Van der Eycken,E. V.; Bao, H. Org. Lett. 2019, 21,776. doi: 10.1021/acs.orglett.8b04024
[10]	(a) Zhang, H.; Wu, X.; Wei, Y.; Zhu, C. Org. Lett. 2019, 21,7568. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02838
	(b) Liu, J.; Wu, S.; Yu, J.; Lu, C.; Wu, Z.; Wu, X.; Xue,X. S.; Zhu, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59,8195. doi: 10.1002/anie.v59.21
[11]	(a) Jiao, Y.; Chiou,M. -F.; Li, Y.; Bao, H. ACS Catal. 2019, 9,5191. doi: 10.1021/acscatal.9b01060
	(b) Xiong, H.; Ramkumar, N.; Chiou,M. F.; Jian, W.; Li, Y.; Su,J. H.; Zhang, X.; Bao, H. Nat. Commun. 2019, 10,122. doi: 10.1038/s41467-018-07985-2
	(c) Taj Muhammad, M.; Jiao, Y.; Ye, C.; Chiou, M.F.; Israr, M.; Zhu, X.; Li, Y.; Wen, Z.; Studer, A.; Bao, H. Nat. Commun. 2020, 11,416. doi: 10.1038/s41467-019-14254-3
[12]	Zong, Z.; Wang, W.; Bai, X.; Xi, H.; Li, Z. Asian J. Org. Chem. 2015, 4,622. doi: 10.1002/ajoc.201500148
[13]	Cheng, C.; Simmons,E. M.; Hartwig,J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52,8984. doi: 10.1002/anie.201304084

Entry	Catalyst	Solvent	Temp/℃	Yield^b/%
1	Fe(OTs)₃	THF	80	40 (2∶1)
2	Mn(OAc)₂	THF	80	Trace
3	MnBr₂	THF	80	Trace
4	MnCl₂•4H₂O	THF	80	Trace
5	Ni(acac)₂	THF	80	Trace
6	CoBr₂	THF	80	Trace
7	CuBr	THF	80	4
8	Fe(acac)₃	THF	80	4
9	FeCl₂	THF	80	10
10	Fe(OTf)₃	THF	80	67 (2∶1)
11	Fe(OTf)₃	THF	60	65 (2∶1)
12	Fe(OTf)₃	THF	70	60 (2∶1)
13	Fe(OTf)₃	THF	90	63 (2∶1)
14	Fe(OTf)₃	THF	100	64 (2∶1)
15	Fe(OTf)₃	THF	80	74 (2∶1)^c

Entry	Catalyst	Solvent	Temp/℃	Yield^b/%
1	Fe(OTs)₃	THF	80	40 (2∶1)
2	Mn(OAc)₂	THF	80	Trace
3	MnBr₂	THF	80	Trace
4	MnCl₂•4H₂O	THF	80	Trace
5	Ni(acac)₂	THF	80	Trace
6	CoBr₂	THF	80	Trace
7	CuBr	THF	80	4
8	Fe(acac)₃	THF	80	4
9	FeCl₂	THF	80	10
10	Fe(OTf)₃	THF	80	67 (2∶1)
11	Fe(OTf)₃	THF	60	65 (2∶1)
12	Fe(OTf)₃	THF	70	60 (2∶1)
13	Fe(OTf)₃	THF	90	63 (2∶1)
14	Fe(OTf)₃	THF	100	64 (2∶1)
15	Fe(OTf)₃	THF	80	74 (2∶1)^c

[1]	窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415.
[2]	朱玉溪, 肖婷, 夏冬, 杨文超. 氟烷基羧酸的脱羧氟烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4067-4077.
[3]	朱庆, 夏春谷, 刘超. 铁催化酮羰基的硼化反应合成α-羟基硼酸酯[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 661-668.
[4]	邬林洋, 钟大猷, 刘文博. 无配体参与的铁催化分子内C(sp³)—H键胺化合成咪唑啉酮[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4083-4087.
[5]	孙越, 关瑞, 刘兆洪, 王也铭. 铁、钴、镍催化烯烃的硼氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 899-912.
[6]	周明东, 覃丕涛, 经理珂, 孙京, 杜海武. 可见光诱导烷基羧酸及其衍生物的脱羧偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 598-613.
[7]	沈丽, 张洁, 谢建伟. Cu(Ⅱ)/Ag(I)催化芳香羧酸和邻氨基苯甲酰胺的选择性脱羧胺化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1153-1159.
[8]	何泽瑜, 范敏, 徐佳能, 胡越, 王露, 吴旭东, 夏春谷, 刘超. 铁催化酮类化合物脱氧双硼化制备非末端偕二硼[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3438-3445.
[9]	谢庭辉, 蒋筱莹, 米治胜, 李雪, 徐小河, 白仁仁, 帅棋, 谢媛媛. 微波辅助下通过Fe/O₂催化C-H键官能团化合成喹啉-2-甲醛类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3294-3298.
[10]	刘强, 王彬, 彭小水, 黄乃正. 格氏试剂参与的铁催化偶联反应中的添加物效应(英文)[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 40-50.
[11]	施冬冬, 鲍汉扬, 徐峥, 刘运奎. 铁催化分子内sp²-C-H键的胺化/芳构化反应合成6-芳基菲啶[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1290-1294.
[12]	李娟华, 刘昆明, 段新方, 刘晋彪. 铁催化碳-碳偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 314-334.
[13]	端木丹丹, 梁柏健, 蒋其柏, 燕红. 钯催化苄基的C(sp³)—H键活化合成芳酸苄酯[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2669-2677.
[14]	贾婉, 赵立志, 魏恒旭, 朱林东, 傅磊, 陈蔚春. 铁催化二级氯代烷烃与炔基格氏试剂的交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1060-1064.
[15]	李志伟, 康绍英, 陈琳, 王宇, 李江胜. 钯催化合成氧化芪三酚的研究[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1143-1147.

铁催化1,3-共轭烯烃的Heck型脱羧烷基化反应

Iron-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Alkylation of Conjugate 1,3-Dienes

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