以偶氮和呋喃基团作为共轭桥的有机非线性光学生色团分子合成与性能研究

doi:10.6023/cjoc201601005

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (9): 2197-2203.DOI: 10.6023/cjoc201601005 上一篇下一篇

研究论文

以偶氮和呋喃基团作为共轭桥的有机非线性光学生色团分子合成与性能研究

陈垒, 唐翔, 贾坤, 唐先忠

电子科技大学微电子与固体电子学院电子薄膜与集成器件国家重点实验室成都 610054

收稿日期:2016-01-05 修回日期:2016-03-23 发布日期:2016-05-03
通讯作者: 唐先忠 E-mail:txzhong@uestc.edu.cn

Synthesis and Properties of Organic Nonlinear Optical Chromophores Containing Azo- and Furan-Based Conjugated Bridge

Chen Lei, Tang Xiang, Jia Kun, Tang Xianzhong

State Key Laboratory of Electronic Thin Films and Integrated Devices, School of Microelectronics and Solid-State Electronics, University of Electronic Science and Technology of China, Chengdu 610054

Received:2016-01-05 Revised:2016-03-23 Published:2016-05-03

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1. 以偶氮和呋喃基团作为共轭桥的有机非线性光学生色团分子合成与性能研究.PDF(296KB)

摘要/Abstract

设计并合成了一种以偶氮基呋喃（EFNFC）为共轭桥结构的新型生色团分子，将这种分子分别与乙烯基呋喃（EFFC）和偶氮基苯（EFNC）的分子进行对比.通过对这三种生色团的光学性能和热性能对比研究，发现EFNFC生色团分子在DMSO中的最大吸收波长λ_max=573 nm，透光性比EFFC更好，但稍弱于EFNC；EFNFC通过溶致变色法实际测试得到的μ_gβ1064nm值为4.479×10^-49 esu，比EFFC有所提升，但略低于EFNC分子；三种分子的热稳定性均较好，5%热失重温度（T_d）值均在250℃以上，其中EFNFC的T_d值最高，达到270℃.

关键词: 非线性光学, 偶氮化合物, 密度泛函, 溶致变色法, 热分解

In this work, novel organic non-linear optical chromophore containing azo-furan based conjugation bridge (EFNFC) was designed and synthesized. Moreover, the optical and thermal properties of EFNFC were systematically compared with those of two different conjugation bridges of vinyl-furan (EFFC) and azo-benzene (EFNC) containing same electron donor and acceptor moieties, respectively. It was found that similar maximum absorption wavelength in DMSO solution was detected for EFNFC (573 nm) and EFNC (568 nm), which indicated an improved visible light transmittance compared to EFFC. Meanwhile, the second-order polarizability of EFNFC (4.479×10^-49 esu) was lower than that of EFNC (5.971×10^-49 esu), but larger than that of EFFC (3.194×10^-49 esu) according to the solvatochromism test. All three chromophores exhibited good thermal stability as their 5% decomposition temperatures (T_d) were over 250℃, especially the highest T_d of 275℃ was detected from the synthesized novel EFNFC chromophore.

Key words: nonlinear optics, azo compounds, density functional theory, solvatochromism method, thermal stability

引用此文

陈垒, 唐翔, 贾坤, 唐先忠. 以偶氮和呋喃基团作为共轭桥的有机非线性光学生色团分子合成与性能研究[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2197-2203.

Chen Lei, Tang Xiang, Jia Kun, Tang Xianzhong. Synthesis and Properties of Organic Nonlinear Optical Chromophores Containing Azo- and Furan-Based Conjugated Bridge[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(9): 2197-2203.

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