水相催化碳氢活化反应

doi:10.6023/cjoc201702045

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (5): 1111-1116.DOI: 10.6023/cjoc201702045 上一篇下一篇

综述与进展

水相催化碳氢活化反应

杨军, 付婷, 龙洋, 周向葛

四川大学化学学院成都 610064

收稿日期:2017-02-27 修回日期:2017-03-22 发布日期:2017-03-31
通讯作者: 周向葛 E-mail:zhouxiangge@scu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21472128，J1310008）资助项目.

Progress in Catalytic C-H Activation Reactions in Water

Yang Jun, Fu Ting, Long Yang, Zhou Xiangge

College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064

Received:2017-02-27 Revised:2017-03-22 Published:2017-03-31
Contact: 10.6023/cjoc201702045 E-mail:zhouxiangge@scu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21472128, J1310008).

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摘要/Abstract

碳氢键的功能化反应是近年来有机化学的研究热点之一，选择性碳氢活化是其研究难点.在此类反应中，一般以有机溶剂为反应介质，而利用廉价、环境友好的水作为反应溶剂符合当前所倡导的“绿色”化学和低碳可持续发展的理念.综述了近年来水相催化的碳氢活化反应，包括含有sp-，sp²-，sp³-杂化的C-H键的功能化反应.

关键词: 催化, 碳氢活化, 水相, 绿色化学

C-H bond functionalization is one of the hot spots in the research field of organic chemistry, and selective C-H activation is a challenging project. Among these reactions, organic solvent is normally used as reaction media. Using cheap, environmentally friendly water as reaction solvent would be in line with the requirements of “green chemistry” and low-carbon sustainable development. This paper reviews the recent progress of aqueous catalyzed C-H functionalization reactions, including hybridized sp-, sp²-, and sp³-C-H bonds.

Key words: catalysis, C-H activation, water, green chemistry

引用此文

杨军, 付婷, 龙洋, 周向葛. 水相催化碳氢活化反应[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1111-1116.

Yang Jun, Fu Ting, Long Yang, Zhou Xiangge. Progress in Catalytic C-H Activation Reactions in Water[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(5): 1111-1116.

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[1] Liao, G.; Shi, B. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1283 (in Chinese). (廖港, 史炳锋, 化学学报, 2015, 73, 1283.)
[2] Zhang, B.; Guan, H.; Liu, B.; Shi, B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1487 (in Chinese). (张博, 管晗曦, 刘斌, 史炳锋, 有机化学, 2014, 34, 1487.)
[3] Hull, K.; Sanford, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904.
[4] Desai, L.; Stowers, K.; Sanford, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285.
[5] Joo, J.; Guo, P.; Sames, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 738.
[6] Tan, J.; Chen, Y.; Li, H.; Yasuda, N. J. Org. Chem. 2014, 79, 8871.
[7] Batchu, H.; Bhattacharyya, S.; Kant, R.; Batra, S. J. Org. Chem. 2015, 80, 7360.
[8] Brahim, M.; Smari, I.; Ammar, H.; Hassine, B.; Soulé, J.; Doucet, H. Org. Chem. Front. 2015, 2, 917.
[9] Testa, C.; Roger, J.; Scheib, S.; Fleurat-Lessard, P.; Hierso, J. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2913.
[10] Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094.
[11] Kim, M.; Kwak, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8935.
[12] Gong, T.; Xiao, B.; Cheng, W.; Su, W.; Xu, J.; Liu, Z.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10630.
[13] Reddy, V.; Qiu, R.; Iwasaki, T.; Kambe, N. Org. Lett. 2013, 15, 1290.
[14] Wang, H.; Schrçder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386.
[15] Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780.
[16] Zhang, P.; Hong, L.; Li, G.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 345.
[17] Asaumi, T.; Matsuo, T.; Fukuyama, T.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4433.
[18] Ackermann, L.; Althammer, A.; Born, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2619.
[19] Oi, S.; Sasamoto, H.; Funayama, R.; Inoue, Y. Chem. Lett. 2008, 37, 994.
[20] Kumar, P.; Jeyachandran, R.; Ackermann, L. J. Org. Chem. 2013, 78, 4145.
[21] Ackermann, L.; Vicente, R.; Potukuchi, H.; Pirovano, V. Org. Lett. 2010, 12, 5032.
[22] Arockiam, P.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. Green Chem. 2011, 13, 3075.
[23] Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C. Org. Lett. 2012, 14, 4262.
[24] Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kakiuchi, F.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 638.
[25] Schinkel, M.; Marek, I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3977.
[26] Gonell, S.; Peris, E. ACS Catal. 2014, 4, 2811.
[27] Wei, C.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5638.
[28] Wei, C.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
[29] Yao, X.; Li, C. Org. Lett. 2005, 7, 4395.
[30] Yao, X.; Li, C. Org. Lett. 2006, 8, 1953.
[31] Arockiam, P.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6629.
[32] Ackermann, L.; Lygin, A. Org. Lett. 2012, 14, 764.
[33] Ackermann, L.; Pospech, J.; Potukuchi, H. Org. Lett. 2012, 14, 2146.
[34] Wu, Z. Luo, F.; Chen, S.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X. Chem. Commun. 2013, 49, 7653.
[35] Wu, Z.; Chen, S.; Hu, C.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X. ChemCatChem 2013, 5, 2839.
[36] Lu, M.; Lu, P.; Xu, Y.; Loh, T. Org. Lett. 2014, 16, 2614.
[37] Luo, F.; Yang, J.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2463.
[38] Sun, S.; Shang, M.; Wang, H.; Lin, H.; Dai, H.; Yu, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 8843.
[39] Gong, H.; Zeng, H.; Zhou, F.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5718.
[40] Xiao, F.; Chen, S.; Huang, H. Deng, G. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7919.
[41] Ohnmacht, S.; Mamone, P.; Culshaw, A. Greaney, M. Chem. Commun. 2008, 1241.
[42] Ohnmacht, S.; Culshaw, A.; Greaney, M. Org. Lett. 2010, 12, 224.
[43] Ramirez, N.; Bosque, I.; Gonzalez-Gomez, J. Org. Lett. 2015, 17, 4550.
[44] Du, B.; Qian, P.; Wang, Y.; Mei, H.; Han, J.; Pan, Y. Org. Lett. 2016, 18, 4144.
[45] Xiao, F.; Chen, S.; Tian, J.; Huang, H.; Liu, Y.; Deng, G. Green Chem. 2016, 18, 1538.
[46] Arumugam, V.; Kaminsky, W.; Nallasamy, D. Green Chem. 2016, 18, 3295.
[47] Hu, J.; Lan, T.; Sun, Y.; Chen, H.; Yao, J.; Rao, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 14929.
[48] Luo, F.; Long, Y.; Li, Z.; Zhou, X. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 805 (in Chinese). (罗飞华, 龙洋, 李正凯, 周向葛, 化学学报, 2016, 74, 805.)
[49] Dohi, T.; Takenaga, N.; Goto, A.; Fujioka, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7365.
[50] Yi, C.; Kwon, K.; Lee, D. Org. Lett. 2009, 11, 1567.
[51] Pierce, C.; Hilinski, M. Org. Lett. 2014, 16, 6504.

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[3]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[6]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[7]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[8]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[9]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[10]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[11]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[12]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[13]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[14]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[15]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.