有机叔膦催化缺电子炔酯(炔酮)环加成反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201705011

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (11): 2859-2872.DOI: 10.6023/cjoc201705011 上一篇下一篇

综述与进展

有机叔膦催化缺电子炔酯(炔酮)环加成反应研究进展

张甲勇^b, 木尼热·阿布都克力木^a, 苗志伟^a,b

a 喀什大学化学与环境科学学院新疆喀什 844006;
b 南开大学化学学院元素有机化学研究所天津 300071

收稿日期:2017-05-07 修回日期:2017-06-28 发布日期:2017-07-07
通讯作者: 苗志伟 E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn
基金资助:
新疆维吾尔自治区自然科学基金（No.2016D01A016）资助项目.

Research Progress of Organophosphine-Catalyzed Annulation Reaction of Electron-Deficient Alkynoates or Ynones

Zhang Jiayong^b, Abudukeremu Munira^a, Miao Zhiwei^a,b

a College of Chemistry and Environmental Sciences, Kashgar University, Kashgar 844006;
b College of Chemistry, Research Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071

Received:2017-05-07 Revised:2017-06-28 Published:2017-07-07
Contact: 10.6023/cjoc201705011 E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Committee of Science and Technology of Xinjiang (No. 2016D01A016).

文章分享

摘要/Abstract

有机膦小分子催化剂是一类具有较强亲核性的路易斯碱，在有机合成研究领域具有广泛应用.缺电子炔酯或炔酮与叔膦发生亲核加成反应可以生成两性离子中间体，进而发生各种有机化学反应，包括异构化反应、α-、β-、γ-加成反应以及[2+2]、[3+2]、[4+2]环加成反应，其中环加成反应为构建各种药物分子、天然产物以及生物活性分子提供了有效的手段，因此研究有机膦催化缺电子炔酯（炔酮）的环加成反应具有重要的意义，综述了近年来有机膦催化缺电子炔酯（炔酮）环加成反应研究进展与应用.

关键词: 有机叔膦催化, 缺电子炔酯(炔酮), 环加成反应

Organophosphine catalyst is a kind of strong nucleophilic Lewis base. It is widely used in the field of organic synthesis. An active and important zwitterion intermediate can be generated via nucleophilic addition of the tertiary phosphine to electron-deficient alkynoates or ynones and achieves further transformation, including isomerization, α-, β-, γ-addition reactions and[2+2],[3+2],[4+2] cycloaddition reactions. Varieties of pharmaceuticals, natural products and other bioactive moleculars could be efficiently synthesized through organophosphine-catalyzed cycloaddition reaction. The research of organ-ophosphine-catalyzed cycloaddition reaction of electron-deficient alkynoates or ynones has gained more attention. The recent development of organophosphine-catalyzed cycloaddition reaction of electron-deficient alkynoates or ynones is summarized.

Key words: tertiary organophosphine-catalyzed reaction, electron-deficient alkynoates (ynones), cycloaddition reaction

引用此文

张甲勇, 木尼热·阿布都克力木, 苗志伟. 有机叔膦催化缺电子炔酯(炔酮)环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2859-2872.

Zhang Jiayong, Abudukeremu Munira, Miao Zhiwei. Research Progress of Organophosphine-Catalyzed Annulation Reaction of Electron-Deficient Alkynoates or Ynones[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(11): 2859-2872.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] For selected reviews on tertiary organophosphine-catalyzed annulation reactions of electron-deficient alkynoates or ynones, see:(a) Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102.
(b) Ye, L. W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140.
(c) Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520.
(d) Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035.
(e) Marinetti, A; Voituriez, A. Synlett 2010, 174.
(f) Fan, Y. C.; Kwon, O. Chem. Commun. 2013, 49, 11588.
(g) Wang, Z. M.; Xu, X. Z.; Kwon, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2927.
(h) Xiao, Y.; Guo, H.; Kwon, O. Aldrichim. Acta 2016, 49, 3.
[2] (a) Lu, X. Y.; Zhang, C. M.; Xu, Z. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535.
(b) Jacobsen, M. J.; Funder, E. D.; Cramer, J. R.; Gothelf, K. V. Org. Lett. 2005, 13, 3418.
(c) Xu, Z. R.; Lu, X. Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 5031.
(d) Meng, L. G.; Cai, P. J.; Guo, Q. X.; Xue, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8491.
(e) Yang, Z. L.; Yu, H.; Zhang, L.; Wei, H.; Xiao, Y. M.; Chen, L. Z.; Guo, H. C. Chem. Asian J. 2014, 9, 313.
(f) Ge, X.; Chen, X. Z.; Qian, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1208(in Chinese). (葛新, 陈新志, 钱超, 有机化学, 2016, 36, 1208.)
(g) Yang, L. J.; Ma, J. A. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 130(in Chinese). (杨丽军, 马军安, 化学学报, 2016, 74, 130.)
(h) Zhou, W.; Gao, L. H.; Tao, M. N.; Su, X.; Zhao, Q. J.; Zhang, J. L. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 800(in Chinese). (周伟, 高利华, 陶梦娜, 宿晓, 赵庆杰, 张俊良, 化学学报, 2016, 74, 800.)
[3] (a) Du, Y. S.; Yu, Y. H.; Lu, X. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
(b) Zhao, G. L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9975.
(c) Sampath, M.; Loh, T. P. Chem. Sci. 2010, 1, 739.
(d) Mbofana, C. T.; Miller, S. J. ACS Catal. 2014, 4, 3671.
(e) Lian, Z.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 581.
(f) Kuroda, H.; Tomita, L.; Endo, T. Org. Lett. 2003, 5, 129.
(g) Ramachary, D. B.; Venkaiah, C.; Madhavachary, R. Org. Lett. 2013, 15, 3042.
(h) Wei, Y.; Shi, M. Chem.-Asian J. 2014, 9, 2720.
(i) Wang, S. X.; Han, X. Y.; Zhong, F. R.; Wang, Y. Q.; Lu, Y. X. Synlett 2011, 19, 2766.
(j) Zhao, Q. Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724.
(k) Wang, Z. M.; Xu, X. Z.; Kwon, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2927.
(l) Xie, P. Z.; Huang, Y. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8578.
(m) Li, W. B.; Zhang, J. L. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 1657.
(n) Wang, T. L.; Han, X. Y.; Zhong, F. R.; Yao, W. J.; Lu, Y. X. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1369.
(o) Xiao, Y. M.; Sun, Z. H.; Guo, H. C.; Kwon, O. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2089.
[4] Zhang, C. M.; Lu, X. Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906.
[5] Xu, Z. R.; Lu, X. Y. Tetrahedron lett. 1999, 40, 549.
[6] Du, Y. S.; Lu, X. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6463.
[7] Pham, T. Q.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 6369.
[8] Zhang, X. C.; Cao, S. H.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2011, 13, 1142.
[9] Sampath, M. S.; Loh, T. P. Chem. Sci. 2010, 1, 739.
[10] Pinto, N.; Neel, M.; Panossian, A.; Retailleau, P.; Frison, G.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1033.
[11] Wang, J. C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5855.
[12] Mbofana, C. T.; Miller, S. J. ACS Catal. 2014, 4, 3671.
[13] Gong, H.; Sun, J.; Yan, C. G. Synthesis 2014, 2327.
[14] Zhang, X. Y.; Shen, Z.; Hu, L. L.; Wang, L. J.; Lin, Y. S.; Xie, J. W.; Cui, H. L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3790.
[15] Zhang, J. Y.; Zhang, M. X.; Li, Y. M.; Liu, S., Miao, Z. W. RSC Adv. 2016, 6, 107984.
[16] Nozaki, K.; Sato, N.; Ikeda, K.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4516.
[17] Sampath, M.; Lee, P. Y. B.; Loh. T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 1988.
[18] Du, D.; Jiang, Y.; Xu, Q.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2249.
[19] Huang, Z. S.; Chen, Q. Q.; Yang, X. Q.; Liu, Y.; Zhang, L.; Liu, T.; Zhou, Q. F. Org. Chem. Front. 2017, 4, 967.
[20] Li, J. H.; Du, D. M. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3986.
[21] Khong, S.; Kwon, O. J. Org. Chem. 2012, 77, 8257.
[22] Liou, K. F.; Cheng. C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2473.
[23] Wilson, J. E.; Sun, J.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 161.
[24] Pinto, N.; Neel, M.; Panossian, A.; Retailleau, P.; Frison, G.; Voituriez, A.; Marinetti. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1033.
[25] Ramachary, D. B.; Venkaiah, C.; Krishna, P. M. Org. Lett. 2013, 15, 4714.
[26] Liang, L.; Li, E. Q.; Xie, P. Z.; Huang, Y. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1270.
[27] Kuroda, H.; Tomita, I.; Endo, T. Org. Lett. 2003, 5, 129.
[28] Yang, L. H.; Xie, P. Z.; Li, E. Q.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7628.
[29] Chen, Q. Q.; Li, K. X.; Lu, T.; Zhou, Q. F. RSC Adv. 2016, 6, 24792.
[30] Ramachray, D. B.; Krishna, P. M.; Reddy, T. P. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6413.
[31] Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Tetrahedron 2012, 68, 2401.
[32] Lian, Z.; Shi. M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 581.
[33] Lian, Z.; Shi, M. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 8048.
[34] Lian, Z.; Xu, Q.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3344.
[35] Li, Z.; Yu, H.; Liu, Y.; Zhou, L. J.; Sun, Z. H.; Guo, H. C. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1880.
[36] Zhu, C. Z.; Sun, Y. L.; Wei, Y.; Shi, Min. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1263.

有机叔膦催化缺电子炔酯(炔酮)环加成反应研究进展

Research Progress of Organophosphine-Catalyzed Annulation Reaction of Electron-Deficient Alkynoates or Ynones

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[2]	孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851.
[3]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[4]	梁俊秀, 刘亚洲, 王阿木, 吴彦超, 马小锋, 李惠静. 基于原位形成的氮杂邻亚甲基苯醌和卤代萘酚的分子间[4＋1]螺环化/去芳香化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3888-3899.
[5]	张维露, 陈绍维, 沈晓. 镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3635-3643.
[6]	覃小婷, 邹宁, 农彩梅, 莫冬亮. 九元氮杂环化合物合成最新研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 130-155.
[7]	王君姣, 吕瑜瑜, 尚永伟, 崔振丽, 王克虎, 黄丹凤, 胡雨来. α-羟基酮类化合物参与的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2300-2321.
[8]	安逸, 张放, 蔡志华, 杜广芬. 碱催化α-氰基-β-甲基烯基(杂)芳基酮苯增环反应合成多取代苯[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3625-3632.
[9]	孙佳兵, 苗涛, 李品华, 王磊. t-BuOK促进的还原脱砜/脱氢反应: 选择性合成2-取代的1,3-共轭二烯及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3144-3156.
[10]	孙忠文, 张聪聪, 陈丽君, 谢惠定, 柳波, 刘丹丹. 三氟乙基酮亚胺参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1789-1803.
[11]	闫强, 范荣, 刘斌斌, 苏帅松, 王勃, 姚团利, 谭嘉靖. 苯炔参与的去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 455-470.
[12]	邹宁, 覃小婷, 王治新, 石维敏, 莫冬亮. α,β-不饱和硝酮的合成及其应用的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4535-4553.
[13]	张建涛, 周鹏, 肖朵朵, 刘卫兵. 1,3,5-三嗪烷合成含氮杂环的反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4154-4166.
[14]	仝明慧, 张欣宇, 王也铭, 王自坤. 碘叶立德的化学反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 126-143.
[15]	丁邦东, 姜业朝, 张瑜, 叶蓉, 孙晶, 颜朝国. 喹啉季铵盐和1,3-茚满二酮及2-芳亚甲基1,3-茚满二酮的环加成反应合成茚满酮类含氮杂环化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1003-1016.