镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4＋2]环化反应

doi:10.6023/cjoc202304035

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (10): 3635-3643.DOI: 10.6023/cjoc202304035 上一篇下一篇

所属专题：有机硅化学专辑-2023

研究论文

镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4＋2]环化反应

张维露^a^,^b, 陈绍维^a^,^b, 沈晓^a^,^b^,^*()

a 武汉大学高等研究院武汉 430072
b 有机硅化合物及材料教育部工程研究中心武汉 430072

收稿日期:2023-04-28 修回日期:2023-06-24 发布日期:2023-07-12
基金资助:
国家重点研究发展计划(2022YFA1506100); 中央高校基本科研基金(2042023kf1010); 中央高校基本科研基金(2042023kf0202); 国家自然科学基金(21901191)

Nickel-Catalyzed [4＋2] Cyclization of Benzosilacyclobutenes and Acylsilanes

Weilu Zhang^a^,^b, Shaowei Chen^a^,^b, Xiao Shen^a^,^b()

a Institute for Advanced Studies, Wuhan University, Wuhan 430072
b Engineering Research Center of Organosilicon Compounds & Materials, Ministry of Education, Wuhan 430072

Received:2023-04-28 Revised:2023-06-24 Published:2023-07-12
Contact: *E-mail: xiaoshen@whu.edu.cn
Supported by:
National Key R&D Program of China(2022YFA1506100); Fundamental Research Funds for the Central Universities(2042023kf1010); Fundamental Research Funds for the Central Universities(2042023kf0202); National Natural Science Foundation of China(21901191)

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摘要/Abstract

报道了镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4＋2]环化反应, 合成了环状双硅化合物. 该反应条件温和, 表现出较好的底物普适性, 产物还可以通过一步转化合成单醇或二醇化合物.

关键词: 镍催化, 苯并硅杂环丁烷, 酰基硅烷, 环加成反应, 碳硅键活化

A nickel-catalyzed [4＋2] cyclization reaction between benzosilacyclobutenes and acylsilanes for the synthesis of cyclic bissilanes is reported. The mild reaction showes good substrate scope and the products can be transformed to monoaclohols or diols via one-step down-stream transformations.

Key words: nickel catalysis, benzosilacyclobutene, acylsilane, cycloaddition, C—Si bond activation

引用此文

张维露, 陈绍维, 沈晓. 镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3635-3643.

Weilu Zhang, Shaowei Chen, Xiao Shen. Nickel-Catalyzed [4＋2] Cyclization of Benzosilacyclobutenes and Acylsilanes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(10): 3635-3643.

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图/表 6

参考文献 10

[1]	(a) Lee V. Y. Organosilicon Compounds, Elsevier Ltd, England, 2017.
	(b) Hiyama T.; Oestreich M. Organosilicon Chemistry: Novel Approaches and Reactions, Wiley, Germany, 2020.
	(c) Huang J.; Liu F.; Wu X.; Chen J.-Q.; Wu J. Org. Chem. Front. 2022, 9, 2840. doi: 10.1039/D2QO00410K
	(d) Zhai X. Y.; Wang X. Q.; Bo W.; Zhou Y.-G. Chin. J. Chem. 2022, 40, 21. doi: 10.1002/cjoc.v40.1
	(e) Liu Y.; Zhan M.; Li P. F. Chin. J. Chem. 2022, 40, 1028. doi: 10.1002/cjoc.v40.9
	(f) An K.; He W. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 918 (in Chinese). doi: 10.6023/cjoc202200016
	(安坤, 何伟, 有机化学, 2022, 42, 918.) doi: 10.6023/cjoc202200016
[2]	(a) Raabe G.; Michl J. Chem. Rev. 1985, 85, 419. doi: 10.1021/cr00069a005
	(b) Auner V. N.; Grobe J. Anorg. Allg. Chem. 1983, 500, 132.
	(c) Gor-don M. S.; Boatz J. A.; Walsh R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1584. doi: 10.1021/j100341a078
[3]	(a) Yuan W.; Smirnov P.; Oestreich M. Chem 2018, 4, 1443. doi: 10.1016/j.chempr.2018.03.017 pmid: 21936508
	(b) Zhang L.; An K.; Wang Y.; Wu Y. D.; Zhang X.; Yu Z. X.; He W. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3571. doi: 10.1021/jacs.0c13335 pmid: 21936508
	(c) Wang X. B.; Zheng Z. J.; Xie J. L.; Gu X. W.; Mu Q. C.; Yin G. W.; Ye F.; Xu Z.; Xu L. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 790. doi: 10.1002/anie.v59.2 pmid: 21936508
	(d) Chen H.; Chen Y.; Tang X.; Liu S.; Wang R.; Hu T.; Gao L.; Song Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 4695. doi: 10.1002/anie.v58.14 pmid: 21936508
	(e) Zhao W.-T.; Gao F.; Zhao D. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6329. doi: 10.1002/anie.v57.21 pmid: 21936508
	(f) Mu Q.-C.; Chen J.; Xia C.-G.; Xu L.-W. Coord. Chem. Rev. 2018, 374, 93. doi: 10.1016/j.ccr.2018.06.015 pmid: 21936508
	(e) Huang, W-S.; Wang Q.; Yang H.; Xu L. W.; Synthesis 2022, 54, 5400. doi: 10.1055/a-1929-4890 pmid: 21936508
	(f) Chen S.; He X.; Jin C.; Zhang W.-L.; Yang Y.; Liu S.; Lan Y.; Houk K. N.; Shen X. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202213431. pmid: 21936508
	(g) Okumura S.; Sun F.; Ishida N.; Murakami M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12414. doi: 10.1021/jacs.7b07667 pmid: 21936508
	(h) Uenishi K.; Imae I.; Shirakawa E.; Kawakami Y. Macromolecules 2002, 35, 2455. doi: 10.1021/ma011763p pmid: 21936508
	(i) Shintani R.; Moriya K.; Hayashi T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16440. doi: 10.1021/ja208621x pmid: 21936508
[4]	Okazaki R.; Kang K.-T.; Inamoto N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 235.
[5]	Takeyama Y.; Oshima K.; Utimoto K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6059. doi: 10.1016/S0040-4039(00)98028-6
[6]	Hirano K.; Yorimitsu H.; Oshima K. Org. Lett. 2006, 8, 483. pmid: 16435865
[7]	Wang Q.; Zhang K.-B.; Xu H.; Li S.-N.; Zhu W.-K.; Ye F.; Xu Z.; Lan Y.; Xu L.-W. ACS Catal. 2022, 12, 4571. doi: 10.1021/acscatal.2c00533
[8]	(a) Zhou G.; Guo Z.; Shen X. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202217189.
	(b) Priebbenow D. L. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1927. doi: 10.1002/adsc.v362.10
	(c) Zhu Z.; Zhang W.; Zhang Y.; Liu S.; Shen X. CCS Chem. 2023, 5, 325. doi: 10.31635/ccschem.022.202202199
	(d) Zhang Y.; Zhou G.; Gong X.; Guo Z.; Qi X.; Shen X. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202175. doi: 10.1002/anie.v61.25
	(e) Zhou G.; Shen X. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202115334.
	(f) Zhang Y.; Zhang Y.; Ye C.; Qi X.; Wu L.-Z.; Shen X. Nat. Commun. 2022, 13, 6111. doi: 10.1038/s41467-022-33730-x
	(g) Zhang Y.; Niu Y.; Guo Y.; Wang J.; Liu S.; Shen X. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202212201.
	(h) Ye J.-H.; Quach L.; Paulisch T.; Glorius F. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16227. doi: 10.1021/jacs.9b08960
	(i) Zheng L.; Guo X.; Li Y.; Wu Y.; Xue X.; Wang P. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202216373.
	(i) Ito K.; Tamashima H.; Iwasawa N.; Kusama H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3716. doi: 10.1021/ja1102597
	(j) Dalton J. C.; Bourque R. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 699. doi: 10.1021/ja00393a049
[9]	(a) Ricci A.; Fiorenza M.; Degl’Innocenti A.; Seconi G.; Dembech P.; Witzgall K.; Bestmann H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 2534.
	(b) Xin L. H.; Johnson J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1068.
	(c) Xin L. H.; Potnick J. R.; Johnson J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3070. doi: 10.1021/ja0496468
[10]	Nakatani S.; Ito Y.; Sakurai S.; Kodama T.; Tobisu M. J. Org. Chem. 2020, 85, 7588. doi: 10.1021/acs.joc.0c00772 pmid: 32342690

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7	PCy₃	1∶1	Toluene	100	42
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10^b	P(ⁿBu)₃	2.5∶1	Toluene	80	99 (96)
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24	L6	2.5∶1	Toluene	80	ND
25^d	L7	2.5∶1	Toluene	80	7

[1]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[2]	孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851.
[3]	梁陆祺, 奚娟, 姜若楠, 杨艺, 孙丰钢, 张立志, 李新进, 刘会. 镍催化硫酯转移反应合成芳基硫酯[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1566-1573.
[4]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[5]	张妍妍, 张珠珠, 朱圣卿, 储玲玲. 镍催化不对称酰基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1023-1035.
[6]	吴利城, 伍贤青, 曲景平, 陈宜峰. Quinim配体的探索及其在镍催化烯烃的不对称胺甲酰基-烷基化反应的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4239-4250.
[7]	齐云鹏, 林登凯, 陈良安. 酰基镍作为关键中间体参与的酰基还原制备酮的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3861-3875.
[8]	梁俊秀, 刘亚洲, 王阿木, 吴彦超, 马小锋, 李惠静. 基于原位形成的氮杂邻亚甲基苯醌和卤代萘酚的分子间[4＋1]螺环化/去芳香化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3888-3899.
[9]	覃小婷, 邹宁, 农彩梅, 莫冬亮. 九元氮杂环化合物合成最新研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 130-155.
[10]	孙奇, 孙泽颖, 俞泽, 王光伟. 镍催化炔烃的立体选择性芳基-二氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2515-2520.
[11]	王君姣, 吕瑜瑜, 尚永伟, 崔振丽, 王克虎, 黄丹凤, 胡雨来. α-羟基酮类化合物参与的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2300-2321.
[12]	余卫国, 王灵娜, 俞晓聪, 罗书平. 荧光染料和镍协同催化的脱羧羰基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1216-1223.
[13]	张玉荣, 王晗, 茆勇军, 施世良. 镍催化丁二烯、亚胺和烯基硼酸的三组分偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1198-1209.
[14]	李俊飞, 韩宇玲, 刘艳红, 陈建新. 基于氨甲酰基硅烷的β-硝基酰胺衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3880-3889.
[15]	平媛媛, 宋海霞, 孔望清. 镍催化烯烃的不对称还原双官能团化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3302-3321.

镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4＋2]环化反应

Nickel-Catalyzed [4＋2] Cyclization of Benzosilacyclobutenes and Acylsilanes

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