基于异斯特维醇的新型伯胺-方酰胺催化的高对映选择性Michael加成反应

doi:10.6023/cjoc201706025

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (1): 183-189.DOI: 10.6023/cjoc201706025 上一篇下一篇

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研究论文

基于异斯特维醇的新型伯胺-方酰胺催化的高对映选择性Michael加成反应

马志伟^a, 刘晓锋^b, 刘俊桃^a, 陶京朝^b

a 河南牧业经济学院基础课教研部郑州 450000;
b 郑州大学化学与分子工程学院郑州 450000

收稿日期:2017-06-19 修回日期:2017-09-21 发布日期:2017-10-11
通讯作者: 马志伟, 陶京朝 E-mail:zwma@hnuahe.edu.cn;jctao@zzu.edu.cn
基金资助:
河南省教育厅科学技术研究重点（No.15A150049）资助项目.

Highly Enantioselective Michael Addition Catalyzed by New Primary Amine-Squaramide Organocatalysts

Ma Zhiwei^a, Liu Xiaofeng^b, Liu Juntao^a, Tao Jingchao^b

a Department of Fundamental Courses, Henan University of Animal Husbandry and Economy, Zhengzhou 450000;
b College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450000

Received:2017-06-19 Revised:2017-09-21 Published:2017-10-11
Contact: 10.6023/cjoc201706025 E-mail:zwma@hnuahe.edu.cn;jctao@zzu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Key Project of Colleges and Universities of Henan Province (No. 15A150049).

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1. 基于异斯特维醇的新型伯胺-方酰胺催化的高对映选择性Michael加成反应.PDF(2129KB)

摘要/Abstract

新型双功能伯胺-方酰胺能有效催化醛与马来酰亚胺的不对称Michael加成反应.应用此法，可简便地制备一系列取代的琥珀酰亚胺衍生物，并能以高产率（高达98%）和优秀的对映选择性（高达>99%ee）分别得到相应加成产物的两个异构体.

关键词: 伯胺-方酰胺, 有机催化, Michael加成, 醛, 马来酰亚胺, 琥珀酰亚胺衍生物

The asymmetric Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by new bifunctional primary amine-squaramides has been developed. This organocatalytic asymmetric reaction provides easy access to functionalized succinimides with a broad substrate scope. Both enantiomers of desired succinimide derivatives were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee )

Key words: primary amine-squaramide, organocatalysis, Michael addition, aldehyde, maleimide, succinimide derivative

引用此文

马志伟, 刘晓锋, 刘俊桃, 陶京朝. 基于异斯特维醇的新型伯胺-方酰胺催化的高对映选择性Michael加成反应[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 183-189.

Ma Zhiwei, Liu Xiaofeng, Liu Juntao, Tao Jingchao. Highly Enantioselective Michael Addition Catalyzed by New Primary Amine-Squaramide Organocatalysts[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(1): 183-189.

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