三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉类化合物的合成

doi:10.6023/cjoc201712036

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (6): 1469-1476.DOI: 10.6023/cjoc201712036 上一篇下一篇

研究论文

三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉类化合物的合成

刘丽丽, 黄丹凤, 王玉祥, 文岚, 杨政, 苏瀛鹏, 王克虎, 胡雨来

西北师范大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2017-12-26 修回日期:2018-02-02 发布日期:2018-02-11
通讯作者: 黄丹凤,E-mail:huangdf@nwnu.edu.cn;胡雨来,E-mail:huyl@nwnu.edu.cn E-mail:huangdf@nwnu.edu.cn;huyl@nwnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21662030，21462037）资助项目.

A Facile Synthesis of CF₃-Substituted Pyrazolidines and Pyrazolines

Liu Lili, Huang Danfeng, Wang Yuxiang, Wen Lan, Yang Zheng, Su Yingpeng, Wang Kehu, Hu Yulai

College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2017-12-26 Revised:2018-02-02 Published:2018-02-11
Contact: 10.6023/cjoc201712036 E-mail:huangdf@nwnu.edu.cn;huyl@nwnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21662030, 21462037).

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1. 三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉类化合物的合成.PDF(5261KB)

摘要/Abstract

探索了路易斯酸催化下，通过三氟甲基酰腙和烯烃的[3+2]环加成反应来合成三氟甲基取代的吡唑烷类化合物的方法.该方法使用廉价易得的三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块，具有反应条件温和，产物的产率高等优点.而且，通过该环加成反应得到的三氟甲基吡唑烷类化合物可以很容易地被转化为三氟甲基取代的吡唑啉类化合物.

关键词: 三氟甲基合成砌块, 环加成, 三氟甲基酰腙, 烯烃, 三氟甲基吡唑烷, 三氟甲基吡唑啉

A Lewis acid-catalyzed[3+2] cycloaddition of trifluoromethylated N-acylhydrazones with alkenes was explored, and a series of CF₃-substituted pryazolidines were obtained in high yields (up to 91%). The reaction features the use of cheap and readily available trifluoromethylated N-acylhydrazones as trifluoromethyl building blocks, mild reaction conditions and easy operation. Furthermore, the cycloadducts can be transformed into trifluoromethylated pyrazolines in excellent yields.

Key words: trifluoromethyl building blocks, cycloaddition, trifluoromethylated N-acylhydrazones, alkenes, trifluoromethyl pyrazolidines, trifluoromethyl pyrazolines

引用此文

刘丽丽, 黄丹凤, 王玉祥, 文岚, 杨政, 苏瀛鹏, 王克虎, 胡雨来. 三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉类化合物的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1469-1476.

Liu Lili, Huang Danfeng, Wang Yuxiang, Wen Lan, Yang Zheng, Su Yingpeng, Wang Kehu, Hu Yulai. A Facile Synthesis of CF₃-Substituted Pyrazolidines and Pyrazolines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(6): 1469-1476.

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