碳正离子介导的二氢喹啉的氧化碳氢炔基化

doi:10.6023/cjoc201803001

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (5): 1261-1266.DOI: 10.6023/cjoc201803001 上一篇下一篇

所属专题：碳氢活化合辑2018-2019

研究简报

碳正离子介导的二氢喹啉的氧化碳氢炔基化

刘子强^a, 赵冉^a, 贺妮^a, 李伟^a

山东中医药大学药学院济南 250355

收稿日期:2018-03-01 修回日期:2018-03-16 发布日期:2018-04-13
通讯作者: 李伟,E-mail:liwei6911@163.com E-mail:liwei6911@163.com

Trityl Ion-Mediated Oxidative C—H Alkynylation of 1, 2-Dihydroquinolines

Liu Ziqiang^a, Zhao Ran^a, He Ni^a, Li Wei^a

Department of Pharmaceutical, Shandong University of Traditional Chinese Medicine, Jinan 250355

Received:2018-03-01 Revised:2018-03-16 Published:2018-04-13
Contact: 10.6023/cjoc201803001 E-mail:liwei6911@163.com

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1. 碳正离子介导的二氢喹啉的氧化碳氢炔基化.PDF(681KB)

摘要/Abstract

报道了一个在无金属参与的温和条件下，二氯甲烷（DCM）为溶剂，高氯酸三苯基碳正离子（Ph₃CClO₄）介导N-酰基二氢喹啉与类型多样的有机硼试剂的氧化C—H炔基化反应，高效合成了α-炔基取代的1，2-二氢喹啉化合物.此外，相应的C—H烯基化也可兼容，展示出了较好的合成利用价值.

关键词: 二氢喹啉, 碳氢官能化, 炔基化, 碳正离子, 氧化

An efficient synthesis of α-substituted 1, 2-dihydroquinoline compounds through the oxidative C—H functionalization of N-acyl-dihydroquinoline with diverse organoboron reagents mediated by triphenylcarbium perchlorate (Ph₃CClO₄) is reported. The reaction exhibits good functional group tolerance, allowing for C—H alkynylation and alkenylation proceeding smoothly in good yields.

Key words: dihydroquinoline, hydrocarbon functionalization, alkynylation, carbocation, oxidation

引用此文

刘子强, 赵冉, 贺妮, 李伟. 碳正离子介导的二氢喹啉的氧化碳氢炔基化[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1261-1266.

Liu Ziqiang, Zhao Ran, He Ni, Li Wei. Trityl Ion-Mediated Oxidative C—H Alkynylation of 1, 2-Dihydroquinolines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(5): 1261-1266.

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碳正离子介导的二氢喹啉的氧化碳氢炔基化

Trityl Ion-Mediated Oxidative C—H Alkynylation of 1, 2-Dihydroquinolines

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