氯化胆碱催化醛、吲哚和丙二腈的三组分Yonemitsu缩合反应

doi:10.6023/cjoc201803007

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (10): 2761-2766.DOI: 10.6023/cjoc201803007 上一篇下一篇

研究简报

氯化胆碱催化醛、吲哚和丙二腈的三组分Yonemitsu缩合反应

杨中华, 刘兰野, 赵益鹤, 洪远琳, 阮鸿力, 吕成伟

辽宁师范大学化学化工学院大连 116029

收稿日期:2018-03-05 修回日期:2018-05-31 发布日期:2018-06-07
通讯作者: 吕成伟,E-mail:chengweilv@126.com E-mail:chengweilv@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21403100）和国家级大学生创新创业训练计划（No.201710165304）资助项目.

Choline Chloride as Catalyst towards the Attractive Yonemitsu Reaction of Benzaldehyde, Indole, and Malononitrile

Yang Zhonghua, Liu Lanye, Zhao Yihe, Hong Yuanlin, Ruan Hongli, Lü Chengwei

College of Chemistry and Chemical Engineering, Liaoning Normal University, Dalian 116029

Received:2018-03-05 Revised:2018-05-31 Published:2018-06-07
Contact: 10.6023/cjoc201803007 E-mail:chengweilv@126.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21403100), the National Students Program for Innovation and Entrepreneurship Training (No. 201710165304).

文章分享

1. 氯化胆碱催化醛、吲哚和丙二腈的三组分Yonemitsu缩合反应.PDF(857KB)

摘要/Abstract

在乙醇和水的混合溶液中，使用廉价易得的氯化胆碱催化苯甲醛、丙二腈和吲哚的三组分Yonemitsu缩合反应，高产率地合成了一系列3-取代吲哚衍生物.实验结果表明，水的引入对该反应有很好的促进作用.由于催化剂极易溶于乙醇水溶液，大部分反应结束后只需要经过简单的抽滤和淋洗就可以达到分离和提纯的目的，避免了繁琐的后处理程序.催化剂可以循环使用5次，活性没有降低.

关键词: 3-取代吲哚, Yonemitsu缩合, 多组分反应, 氯化胆碱, 有机催化, 合成方法

Using choline chloride as cheap and safe accelerator was efficient to promote the Yonemitsu type condensation of indole, benzaldehyde, and malononitrile. More importantly, introducing right amount of water in reaction system was crucial to get desired 3-substituted indoles in good to excellent yields. Due to the catalyst has excellent solubility in aqueous ethanol, the final concoction was easy to separate. Many desired products could be obtained after filtration and washed with cold aqueous ethanol without further purification. Catalyst could further reuse for five more reaction cycles with negligible loss in activity.

Key words: 3-substituted indoles, Yonemitsu condensation, multicomponent reactions, choline chloride, organocatalysis, synthetic methods

引用此文

杨中华, 刘兰野, 赵益鹤, 洪远琳, 阮鸿力, 吕成伟. 氯化胆碱催化醛、吲哚和丙二腈的三组分Yonemitsu缩合反应[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2761-2766.

Yang Zhonghua, Liu Lanye, Zhao Yihe, Hong Yuanlin, Ruan Hongli, Lü Chengwei. Choline Chloride as Catalyst towards the Attractive Yonemitsu Reaction of Benzaldehyde, Indole, and Malononitrile[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(10): 2761-2766.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608.
[2] Kumar. A.; Gupta, M. K.; Kumar, M.; Saxena, D. RSC Adv. 2013, 3, 1673.
[3] Xia, A. B.; Wu, C.; Wang, T.; Zhang, Y. P.; Du, X. H.; Zhong, A. G.; Xu, D. Q.; Xu, Z. Y. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1753.
[4] Miyaji, R.; Asano, K.; Matsubara, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 119.
[5] Zhu, X.; Zhou, X.; Xiang, D. Heterocycle 2015, 91, 1637.
[6] Banari, H.; Kiyani, H.; Pourali, A. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 1635.
[7] Rajesh, U. C.; Wang, J.; Prescott, S. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 3, 9.
[8] Tayade, Y. A.; Patil, D. R.; Wagh, Y. B. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 666.
[9] Reddy, M. V.; Reddy, G. C. S.; Jeong, Y. T. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1289.
[10] Zhu, S.; Xu, L.; Wang, L.; Xiao, J. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1229(in Chinese). (朱帅, 徐鲁斌, 王亮, 肖建, 有机化学, 2016, 36, 1229.)
[11] Li, M.; Zhang, B.; Gu, Y. Green Chem. 2012, 14, 2421.
[12] Vilches-Herrera, M.; Knepper, I.; De Souza, N. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 434.
[13] Moosavi-Zare, A. R.; Zolfigol, M. A.; Farahmand, S.; Zare, A.; Pourali, A. R.; Ayazi-Nasrabadi, R. Synlett 2014, 193.
[14] Chandam, D. R.; Mulik, A. G.; Patil, P. P.; Jagdale, S. D.; Patil, D. R.; Deshmukh, M. B. Res. Chem. Intermed. 2015, 41, 761.
[15] Reddy, A. V. S.; Jeong, Y. T. Tetrahedron 2016, 72, 116.
[16] Zhang, G. W.; Wang, L.; Nie, J.; Ma, J. A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1457.
[17] Galzerano, P.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7892.
[18] Kumar, A.; Gupta, M. K.; Kumar, M. Green Chem. 2012, 14, 290.
[19] Oikawa, Y.; Hirasawa, H.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1759.
[20] Oikawa, Y.; Tanaka, M.; Hirasawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1606.
[21] Oikawa, Y.; Hirasawa, H.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3092.
[22] Nemes, C.; Jeannin, L.; Sapi, J.; Laronze, M.; Seghir, H.; Augé, F.; Laronze, J. Y. Tetrahedron 2000, 56, 5479.
[23] Dardennes, E.; Kovács-Kulyassa, A.; Renzetti, A.; Sapi, J.; Laronze, J. Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 221.
[24] Wang, C.; Zhang, Y. Q.; Li, G. S.; Li, J. C.; Li, X. L. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1416(in Chinese). (王春, 张英群, 李贵深, 李敬慈, 李晓陆, 有机化学, 2003, 23, 1416.)
[25] Cochard, F.; Laronze, M.; Sigaut, P.; Sapi, J.; Laronze, J. Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1703.
[26] Gerencsér, J.; Panka, G.; Nagy, T.; Egyed, O.; Dorman, G.; Urge, L.; Darvas, F. J. Comb. Chem. 2005, 7, 530.
[27] Yan, N.; Xia, J. H.; Xiong, Y. K.; Xiong, B.; Lin, C. H.; Liao, W. L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2487(in Chinese). (严楠, 夏剑辉, 熊云奎, 熊斌, 林春花, 廖维林, 有机化学, 2014, 34, 2487.)
[28] Xu, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1687(in Chinese). (许招会, 有机化学, 2014, 34, 1687.)
[29] Lin, C. H.; Xu, Z. H.; Liao, W. L.; Qiu, Z. Y.; Xia, J. H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 212(in Chinese). (林春花, 许招会, 廖维林, 邱曾烨, 夏剑辉, 有机化学, 2015, 35, 212.)
[30] Yan, N.; Xiong, Y. K.; Xia, J. H.; Rui, P. X.; Lei, Z. W.; Liao, W. L.; Xiong, B. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 384(in Chinese). (严楠, 熊云奎, 夏剑辉, 芮培欣, 雷志伟, 廖维林, 熊斌, 有机化学, 2015, 35, 384.)
[31] Jing, L.; Wei, J.; Zhou, L.; Huang, Z. Y.; Li, Z. K.; Wu, D.; Xiang, H. F.; Zhou, X. G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10955.
[32] Zenz, I.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 9370.
[33] Qu, Y.; Ke, F.; Zhou, L.; Li, Z.; Xiang, H.; Wu, D.; Zhou, X. Chem. Commun. 2011, 47, 3912.
[34] Anselmo, D.; Escudero-Adán, E. C.; Martínez, M.; Kleij, A. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 4694.
[35] Wang, L.; Huang, M.; Zhu, X.; Wang, Y. Appl. Catal. A:Gen. 2013, 454, 160.
[36] He, Y. H.; Cao, J. F.; Li, R.; Xiang, Y.; Yang, D. C.; Guan, Z. Tetrahedron 2015, 71, 9299.
[37] Ahad, A.; Farooqui, M. Chem. Sci. Trans. 2016, 5, 202.
[38] Amrollahi, M. A.; Kheilkordi, Z. J. Iran. Chem. Soc. 2016, 13, 925.
[39] Ghohe, N. M.; Tayebee, R.; Amini, M. M.; Osatiashtiani, A.; Lsaacs, M. A.;Lee, A. F. Tetrahedron 2017, 73, 5862.
[40] Radosevic, K.; Bubalo, M. C.; Srcek, V. G.; Grgas, D.; Dragicevic, T. L.; Redovnikovic, I. R. Ecotoxicol. Environ. Saf. 2015, 112, 53.
[41] Maugeri, Z.; De Maria, P. D. RSC Adv. 2012, 2, 421.
[42] Abbott, A. P.; Capper, G.; Davies, D. L.; Rasheed, R. K.; Tambyrajah, V. Chem. Commun. 2003, 1, 70.
[43] Abbott, A. P.; Harris, R. C.; Ryder, K. S.; D'Agostino, C.; Gladden, L. F.; Mantle, M. D. Green Chem. 2011, 13, 82.
[44] Martins, M. A. P.; Paveglio, G. C.; Rodrigues, L. V.; Frizzo, C. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. New. J. Chem. 2016, 40, 5989.
[45] Mao, S. X.; Li, F.; Lv, Y.; Lü, C. W.; Yü, S. J. Heterocycles 2017, 94, 1895.
[46] Xiao, D.; Zheng, W.; Wei, X. Y.; Lang, J.; Gao, S. Q.; Lyu, C. W. Chin. J. Appl. Chem. 2017, 34, 1295(in Chinese). (肖迪, 郑旺, 魏晓玉, 郎健, 高爽秋, 吕成伟, 应用化学, 2017, 34, 1295.)
[47] Jin, T. S.; Wang, A. Q.; Wang, X.; Zhang, J. S.; Li, T. S. Synlett 2004, 871.
[48] Ghosh, P. P.; Paul, S.; Das, A. R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 138.
[49] Singh, S.; Srivastava, A.; Mobin, S. M.; Samanta, S. RSC Adv. 2015, 5, 5010.
[50] Nemati, F.; Nikkhah, S. H.; Elhampour, A. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 1397.
[51] Xiao, J.; Wen, H.; Wang, L.; Xu, L.; Hao, Z.; Shao, C. L.; Wang, C. Y. Green Chem. 2016, 18, 1032.
[52] Adib, M.; Yasaei, Z.; Mirzaei, P. Synlett 2016, 383.
[53] Shabalala, N.; Maddila, S.; Jonnalagadda, S. B. New. J. Chem. 2016, 40, 5107.
[54] Chen, L.; Bao, S.; Yang, L.; Zhang, X.; Li, B.; Li, Y. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 3883.
[55] Lyu, C. W.; Liu, Y. H.; Zhou, X. X.; Wang, J. J. Chin. J. Appl. Chem. 2015, 32, 1371(in Chinese). (吕成伟, 刘妍杭, 周晓霞, 王佳晶, 应用化学, 2014, 34, 1371.)
[56] Lü, C. W.; Liu, Y. H.; Zhou, X. X. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1407(in Chinese). (吕成伟, 刘妍杭, 周晓霞, 有机化学, 2016, 36, 1407.)
[57] Lü, C. W.; Wang, J. J.; Liu, Y. H.; Shan, W. J.; Sun, Q.; Shi, L. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 943.

氯化胆碱催化醛、吲哚和丙二腈的三组分Yonemitsu缩合反应

Choline Chloride as Catalyst towards the Attractive Yonemitsu Reaction of Benzaldehyde, Indole, and Malononitrile

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[2]	关丽, 周艳艳, 毛永爆, 付恺森, 关文惠, 付义乐. 甲川链修饰菁染料的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2682-2698.
[3]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[4]	景科, 张攀科, 徐森苗. 1,4-氮硼杂芳环在有机和过渡金属催化中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1742-1750.
[5]	张心予, 耿慧慧, 张士磊, 王卫, 陈晓蓓. 一种N-杂环卡宾催化合成氘代苯偶姻的方法[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1510-1516.
[6]	黄华, 李鑫, 苏建科, 宋秋玲. 二氟卡宾参与下从邻乙烯基苯胺出发构建3-取代吲哚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1146-1156.
[7]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[8]	宋树勇, 徐森苗. 三氟甲基烯烃的选择性C-F键活化最新进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 411-425.
[9]	刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035.
[10]	刘甜甜, 段新红. 不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3695-3712.
[11]	张雨杉, 桓臻, 杨金东, 程津培. 氮杂环磷氢试剂的氢转移活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3806-3825.
[12]	王兴, 宋倩倩, 陈续玲, 李鹏飞, 齐昀坤, 李文军. 有机催化远程立体控制6-亚甲基-6H-吲哚与异噁唑-5(4H)-酮的氮杂1,8-共轭加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1722-1734.
[13]	马志伟, 陈晓培, 王川川, 王建玲, 陶京朝, 吕全建. 手性方酰胺催化环状1,3-二羰基化合物对β,γ-不饱和-α-酮酯的不对称Michael加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1520-1526.
[14]	吴逾诸, 申盼盼, 段文增, 马玉道. 卡宾催化对亚甲基苯醌的不对称硼化反应的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1483-1492.
[15]	张玉荣, 王晗, 茆勇军, 施世良. 镍催化丁二烯、亚胺和烯基硼酸的三组分偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1198-1209.