四溴化碳促进下2-(1H-苯并[d]咪唑)-3-芳基丙烯腈的高效合成

doi:10.6023/cjoc201804037

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (11): 3123-3126.DOI: 10.6023/cjoc201804037 上一篇下一篇

研究简报

四溴化碳促进下2-(1H-苯并[d]咪唑)-3-芳基丙烯腈的高效合成

王翔, 陈平, 支三军, 胡华友, 阚玉和

淮阴师范学院化学化工学院江苏省低维材料化学重点实验室淮安 223300

收稿日期:2018-04-18 修回日期:2018-06-13 发布日期:2018-06-29
通讯作者: 王翔 E-mail:hurricanwx@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.51403073）、江苏省高校面上（No.16KJB150006）及江苏省低维材料化学重点实验室开放基金（No.JSKC15145）资助项目.

CBr₄-Promoted Efficient Synthesis of 2-(1H-Benzo[d] imidazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles

Wang Xiang, Chen Ping, Zhi Sanjun, Hu Huayou, Kan Yuhe

Jiangsu Key Laboratory for Chemistry of Low-Dimensional Materials, School of Chemistry and Chemical Engineering, Huaiyin Normal University, Huai'an 223300

Received:2018-04-18 Revised:2018-06-13 Published:2018-06-29
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 51403073), the Department of Education of Jiangsu Province (No. 16KJB150006) and the Jiangsu Key Laboratory for Chemistry of Low-Dimensional Materials (No. JSKC15145).

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1. 四溴化碳促进下2-(1H-苯并[d]咪唑)-3-芳基丙烯腈的高效合成.PDF(1546KB)

摘要/Abstract

2-苯并咪唑-3-芳基丙烯腈衍生物具有广谱的生物活性，同时还是一类重要的合成中间体，在有机合成领域具有广泛的应用.以芳醛和2-氰甲基苯并咪唑为原料，乙醇为溶剂，在四溴化碳促进下，高效合成了2-（1H-苯并[d]咪唑）-3-芳基丙烯腈.反应在回流条件下搅拌5~10 min即可完成，以74%~96%的产率得到目标产物.该方法为2-苯并咪唑-3-芳基丙烯腈衍生物的制备提供了反应条件温和、后处理方便和底物适用范围广的合成策略.

关键词: 苯并咪唑, 四溴化碳, 丙烯腈, Knoevenagel缩合

2-(1H-Benzo[d] imidazol-2-yl)-3-arylacrylonitrile derivatives not only exhibit a variety of important biological activities, but also are important intermediates in organic synthesis. The CBr₄-promoted reaction of aromatic aldehydes with 2-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl) acetonitrile to obtain 2-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles was developed. Structurally diverse 2-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles were obtained in moderate to good yields (74%~96%) under mild conditions. This method has the advantages of operational simplicity and wide substrate scope.

Key words: benzimidazol, carbon tetrabromide, acrylonitrile, Knoevenagel condensation

引用此文

王翔, 陈平, 支三军, 胡华友, 阚玉和. 四溴化碳促进下2-(1H-苯并[d]咪唑)-3-芳基丙烯腈的高效合成[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3123-3126.

Wang Xiang, Chen Ping, Zhi Sanjun, Hu Huayou, Kan Yuhe. CBr₄-Promoted Efficient Synthesis of 2-(1H-Benzo[d] imidazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(11): 3123-3126.

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