[1] For reviews, see:
(a) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
(b) Theil, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2345.
(c) Sawyer, J. S. Tetrahedron 2000, 56, 5045.
(d) Thomas, A. W.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400.
(e) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett. 2003, 15, 2428.
(f) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337.
[2] For selected examples of medicinally important diaryl ethers, see:
(a) Jung, M. E.; Rohloff, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4909.
(b) Singh, S. B.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 2797.
(c) Deshpande, V. E.; Gohkhale, N. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4213.
(d) Evans, D. A.; DeViries, K. M. In Glycopeptide Antibiotics, Drugs and the Pharmaceutical Sciences, Ed.:Nagarajan, R., Marcel Decker, New York, 1994, p. 63.
(e) Zenitani, S.; Tashiro, S.; Shindo, K.; Nagai, K.; Suzuki, K.; Imoto, M.; Gerfelin, A. J. Antibiot 2003, 56, 617.
(f) Cristau, P.; Vors, J. P.; Zhu, J. Tetrahedron 2003, 59, 7859.
(g) Qian, C. W.; Pang, Y.; Fang, D.; Zong, Q. Chin. J. Pestic. Sci. 2013, 15, 44 (in Chinese).
[3] (a) Ullmann, F. Dtsch, Ber. Chem. Ges 1904, 37, 853.
(b) Ullmann, F. Dtsch, Ber. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
[4] (a) Mann, G.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1997, 46, 8005.
(b) Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Bukhwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333.
(c) Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109.
(d) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
(e) Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5413.
(f) Palucki, M. J.; Wolfe, P.; Buchwald, S. J. Am. Chem. Soc. 119, 3395.
(g) Widenhoefer, R. A.; Zhong, H. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6787.
[5] Marcoux, J. F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539.
[6] Ma, D.; Cai, Q. Org. Lett. 2003, 5, 3799.
[7] Chen, Y. J.; Chen, H. H. Org. Lett. 2006, 8, 5609.
[8] Rao, H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3636.
[9] Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
[10] Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
[11] Qian, C.; Zong, Q.; Fang, D. Chin. J. Chem. 2012, 30, 199.
[12] Qian, C.; Xu, S.; Fang, D.; Zong, Q. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1881.
[13] Buck, E.; Song, Z.; Tschaen, D.; Dormer, P. G.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1623.
[14] Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863.
[15] Qian, C.; Qin, L.; Zong, Q.; Wu, L.; Fang, D. Bull. Korean Chem. Soc. 2013, 34, 3915.
[16] Qian, C.; Lv, W.; Zong, Q.; Wang, M.; Fang, D. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 337.
[17] Gawande, M. B.; Goswami, A.; Felpin, F.; Asefa, T.; Huang, X.; Silva, R.; Zou, X.; Zboril, R. R.; Varma, S. Chem. Rev. 2016, 116, 3722.
[18] Zhao, H.; Xu, J.; Wang, T. Appl. Catal. A:Gen. 2015, 502, 188.
[19] Honraedt, A.; Le Callonnec, F.; Le Grognec, E.; Fernandez, V.; Felpin, F.-X. J. Org. Chem. 2013, 78, 4604.
[20] Mondal, P.; Sinha, A.; Salam, N.; Roy, A. S.; Jana, N. R.; Islam, S. M. RSC Adv. 2013, 3, 5615.
[21] Hajipour, A. R.; Dordahan, F.; Rafiee, F.; Mahdavi, M. Appl. Organomet. Chem. 2014, 28, 809.
[22] Nador, F.; Volpe, M. A.; Alonso, F.; Radivoy, G. Tetrahedron 2014, 70, 6082.
[23] Baig, R. B. N.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2012, 48, 2582.
[24] Sharma, R. K.; Gaur, R.; Yadav, M.; Rathi, A. K.; Pechousek, J.; Petr, M.; Zboril, R.; Gawande, M. B. ChemCatChem 2015, 7, 3495.
[25] Gopiraman, M.; Ganesh Babu, S.; Khatri, Z.; Kai, W.; Kim, Y. A.; Endo, M.; Karvembu, R.; Kim, I. S. Carbon 2013, 62, 135.
[26] (a) Carlo, G. Di; Curulli, A.; R. Toro, G.; Bianchini, C.; De Caro, T.; Padeletti, G.; Zane, D.; Ingo, G. M. Langmuir 2012, 28, 5471.
(b) Yang, Y.-H.; Cui, J.-H.; Zheng, M.-T.; Hu, C.-F.; Tan, S.-Z.; Xiao, Y.; Yang, Q.; Liu, Y.-L. Chem. Commun. 2012, 48, 380.
[27] Hardy, J. J. E.; Hubert, S.; Macquarrie, D. J.; Wilson, A. J. Green Chem. 2004, 6, 53.
[28] Kadib, A. E.; Molvinger, K.; Bousmina M.; Brunel, D. Org. Lett. 2010, 12, 948.
[29] Makhubela, B. C. E.; Jardine, A.; Smith, G. S. Green Chem. 2012, 14, 338.
[30] Baig, R. B. N.; Varma, R. S. Green Chem. 2013, 15, 1834.
[31] Shen, C.; Xu, J.; Yu, W.; Zhang P. Green Chem. 2014, 16, 3007.
[32] Collins, G.; Schmidt, M.; O'Dwyer, C.; McGlacken, G.; Holmes, J. ACS Catal. 2014, 4, 3105.
[33] Marcoux, J.; Doye, S.; Buchwald S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539.
[34] Takashi, M.; Fumitoshi, Y.; Masanori, S.; Kenji, K.; Hiroaki, S.; Masami, S.; Tsutomu, F. Synlett 2009, 2457.
[35] Li, Z.; Meng, F.; Zhang, J.; Xie, J.; Dai, B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10861.
[36] Janíkova, K.; Jedinak, L.; Volna, T.; Canka, P. Tetrahedron 2018, 74(5):606.
[37] Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sridhar, C.; Sreedhar, B.; Choudary, B. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9522.
[38] Zhang, Z. J.; Mao, J. C.; Zhu, D.; Wu, F.; Chen, H. L.; Wan, B. S. Tetrahedron 2006, 62, 4435.
[39] Zhang, X.; Xia, A.; Chen, H.; Liu, Y. Org. Lett. 2017, 19(8), 2118.
[40] Yin, W.; Wang, C.; Huang, Y. Org. Lett. 2013, 15(8), 1850.
[41] Hosseini-Sarvari, M.; Razmi Z. RSC Adv. 2014, 4, 44105.
[42] Shelke, G. M.; Rao, V. K.; Jha, M.; Cameron, T. S.; Kumar, A. Synlett. 2015, 26(3), 404. |