微波辐射下磷酸改性铌酸催化的香豆素修饰吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的高效合成

doi:10.6023/cjoc201907026

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研究论文

微波辐射下磷酸改性铌酸催化的香豆素修饰吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的高效合成

林伟, 庄苍伟, 胡秀秀, 杨凤丽

江苏理工学院化学与环境工程学院江苏常州 213001

收稿日期:2019-07-19 修回日期:2019-08-25 发布日期:2019-10-25
通讯作者: 林伟, 杨凤丽 E-mail:linwei@jsut.edu.cn;yangfengli1984@hotmail.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21502074）、江苏省青蓝工程和江苏省研究生实践创新计划（No.SJCX19_0766）资助项目.

Efficient Synthesis of Coumarin-Fused Pyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives Catalyzed by Niobic Acid Modified with Phosphoric Acid under Microwave Irradiation

Lin Wei, Zhuang Cangwei, Hu Xiuxiu, Yang Fengli

School of Chemistry and Environmental Engineering, Jiangsu Techology of University, Changzhou, Jiangsu 213001

Received:2019-07-19 Revised:2019-08-25 Published:2019-10-25
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21502074), the Qing Lan Project of Jiangsu Province and the Postgraduate Research & Practice Innovation Program of Jiangsu Province (No. SJCX19_0766).

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摘要/Abstract

香豆素和吡唑并[3，4-b]吡啶骨架广泛存在于具有生物活性的天然化合物中，在药物化学中也被广泛用作药物核心单元，具有极其重要的作用.以磷酸改性铌酸作为催化剂，通过微波辐射下醛、香豆素衍生物、5-氨基吡唑的三组分反应一锅法高产率地合成一系列香豆素修饰的吡唑并[3，4-b]吡啶衍生物.该反应一步完成，具有催化剂和溶剂对环境友好，操作简单等优点.产物的结构经红外光谱、核磁共振谱及高分辨质谱予以确定.

关键词: 香豆素, 吡唑并[3,4-b]吡啶, 合成, 铌酸

Coumarin and pyrazolo[3,4-b]pyridine are structurally essential elements in biologically active natural compounds and are extremely important in medicinal chemistry by serving as key pharmacophores in drug discovery. In this article, the efficient synthesis of coumarin-fused pyrazolo[3,4-b]pyridine via three-component domino reaction of aldehydes, coumarin derivative and 5-aminopyrazole in one step catalyzed by niobic acid modified with phosphoric acid under microwave irradiation has been achieved. The one-pot procedure, eco-friendly catalyst and solvent as well as simple operation are the key features of this method. The structures of the products were identified by IR, NMR, and HRMS spectra.

Key words: coumarin, pyrazolo[3,4-b]pyridine, synthesis, niobic acid

引用此文

林伟, 庄苍伟, 胡秀秀, 杨凤丽. 微波辐射下磷酸改性铌酸催化的香豆素修饰吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 408-416.

Lin Wei, Zhuang Cangwei, Hu Xiuxiu, Yang Fengli. Efficient Synthesis of Coumarin-Fused Pyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives Catalyzed by Niobic Acid Modified with Phosphoric Acid under Microwave Irradiation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(2): 408-416.

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[1] El-Borai, M. A.; Rizk, H. F.; Beltagy, D. M.; El-Deeb, I. Y. Eur. J Med. Chem. 2013, 66, 415.
[2] De Mello, H.; Echevarria, A.; Bernardino, A. M.; CantoCavalheiro, M.; Leon, L. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 5427.
[3] (a) Lin, R.; Connolly, P. J.; Lu, Y.; Chiu, G.; Li, S.; Yu, Y.; Huang, S.; Li, X.; Emanuel, S. L.; Middleton, S. A.; Gruninger, R. H.; Adams, M.; Fuentes-Pesquera A. R.; Greenberger, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4297.
(b) Revesz, L.; Blum, E.; Padova, F. E. D.; Buhl, T.; Feifel, R.; Gram, H.; Hiestand, P.; Manning, U.; Neumann, U.; Rucklin, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 262.
[4] (a) Parker, W. B. Chem. Rev. 2009, 109, 2880.
(b) Miliutina, M.; Janke, J.; Hassan, S.; Zaib, S.; Iqbal, J. Lecka, J.; Sévigny, J.; Villinger, A.; Friedrich, A.; Lochbrunner, S.; Langer, P. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 717.
[5] (a) Ghosh, A.; Khan, A. T. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2006.
(b) Babu, P. A.; Narasu, M. L.; Srinivas, K. ARKIVOC 2007, ii, 247.
(c) Trujillo, J. I.; Kiefer, J. R.; Huang, W.; Thorarensen, A.; Xing, L.; Caspers, N. L.; Day, J. E.; Mathis, K. J.; Kretzmer, K. K.; Reitz, B. A.; Weinberg, R. A.; Stegeman, R. A.; Wrightstone, A.; Christine, L.; Compton, R.; Li, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 908.
(d) Svetlik, J.; Veizerova, L.; Mayer, T. U.; Catarinella, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4073.
(e) Chioua, M.; Samadi, A.; Soriano, E.; Lozach, O.; Meijer, L.; Marco-Contelles, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4566.
[6] (a) Luo, K. W.; Sun, J. G.; Chan, J. W.; Yang, L.; Wu, S. H.; Fung, K. P.; Liu, F. Y. Chemotherapy 2011, 57, 449.
(b) Bhinder, C. K.; Kaur, A. Int. J. Pharm. Res. Bio-Sci. 2014, 3, 560.
(c) Dandriyal, J.; Singla, R.; Kumar, M.; Jaitak, V. Eur. J. Med. Chem. 2016, 119, 141.
[7] (a) Poole, S. K.; Poole, C. F. Analyst 1994, 119, 113.
(b) Riveiro, M. E.; De Kimpe, N.; Moglioni, A.; Vazquez, R.; Monczor, F.; Shayo, C.; Davio, C. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1325.
[8] (a) Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Bean, M. F.; Taylor, P. B.; Caranfa, M. J.; Breen, A. L.; Bartus, H. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 4131.
(b) Spino, C.; Dodier, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3475.
(c) Kostova, I.; Mojzis, J. Future HIV Ther. 2007, 1, 315.
[9] (a) Shin, E.; Choi, K. M.; Yoo, H. S.; Lee, C. K.; Hwang, B. Y.; Lee, M. K. Biol. Pharm. Bull. 2010, 33, 1610.
(b) Keri, R. S.; Sasidhar, B. S.; Nagaraja, B. M.; Santos, M. A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 100, 257.
[10] (a) Piller, N. Br. J. Exp. Pathol. 1975, 56, 554.
(b) Bansal, Y.; Sethi, P.; Bansal, G. Med. Chem. Res. 2013, 22, 3049.
[11] Whang, W. K.; Park, H. S.; Ham, I.; Oh, M.; Namkoong, H.; Kim, H. K.; Hwang, D. W.; Hur, S. Y.; Kim, T. E.; Park, Y. G. Exp. Mol. Med. 2005, 37, 436.
[12] Rosselli, S.; Maggio, A. M.; Faraone, N.; Spadaro, V.; Morris-Natschke, S. L.; Bastow, K. F.; Lee, K. H.; Bruno, M. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1701.
[13] Crichton, E. G.; Waterman, P. G. Phytochemistry 1978, 17, 1783.
[14] (a) Baek, N. I.; Ahn, E. M.; Kim, H. Y.; Park, Y. D. Arch. Pharm. Res. 2000, 23, 467.
(b) Teng, M. C.; Lin, H.; Ko, F. N.; Wu, T. S. Huang, T. F. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1994, 349, 202.
(c) Fort, D.; Rao, K.; Jolad, S.; Luo, J.; Carlson, T.; King, S. Phytomedicine 2000, 6, 465.
[15] (a) Gallo, J. M. R.; Teixeim, S.; Sehuchardt, U. Appl. Catal. A 2006, 311, 199.
(b) Prasetyoko, D.; Ramli, Z.; Endud, S. Mater. Chem. Phys. 2005, 93(2~3), 443.
[16] Kurosaki, A.; Okuyama, T.; Okazaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3541.
[17] (a) Lin, W.; Hu, X. X.; Song, S.; Cai, Q.; Wang, Y.; Shi, D. Q. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 7909.
(b) Liu, X. C.; Lin, W.; Wang, H. Y.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1036.
(c) Wu, J. R.; Luo, H.; Wang, T.; Sun, H, M.; Zhang, Q. Chai, Y. H.; Tetrahedron Lett. 2019, 75, 1052.
(d) Arumugam, N.; Almansour, A I.; Kumar, R, S.; Altaf, M.; Mahalingam, S. M.; Periyasami, G.; Menéndez, J. C.; Al-Aizari, A. J. M. A. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 602.
(e) Yan, C. G.; Wang, Q. F.; Song, X. K.; Sun, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 710.
(f) Evdokimov, N. M.; Kireev, A. S.; Yakovenko, A. A.; Yu, M.; Magedov, A. I. V.; Kornienko, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3433.
(g) Wang, J. X.; Lin, W.; Liu, H. T.; Hu, M. H.; Feng, X.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 927(in Chinese). (王菊仙, 林伟, 刘洪涛, 胡明华, 冯贤, 黄志斌, 史达清, 有机化学, 2015, 35, 927.)
[18] (a) Gao, G.; Wang, P.; Liu, P.; Zhang, W. H.; Mo, L. P.; Zhang, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 846(in Chinese). (高歌, 王萍, 刘鹏, 张卫红, 默丽萍, 张占辉, 有机化学, 2018, 38, 846.)
(b) Lin, W.; Cai, Q.; Zheng, C. Z.; Zheng, Y. X.; Shi, D. Q. J. Org. Chem. 2017, 37, 2392(in Chinese). (林伟, 蔡琦, 郑纯智, 郑永祥, 史达清, 有机化学, 2017, 37, 2392.
[19] (a) Stout, D. M.; Meyers, A. I. Chem. Rev. 1982, 82, 223.
(b) Knoevenagel, E.; Fries, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 761.
(c) Zecher, W.; Kröhnke, F. Chem. Ber. 1961, 94, 690.
(d) Zecher, W.; Kröhnke, F. Chem. Ber. 1961, 94, 698.
(e) Allais, C.; Liéby-Muller, F.; Rodriguez, J.; Constantieux, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4131.
(f) Shi, Z.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8584.
(g) Wu, Q.; Zhang, Y.; Cui, S. Org. Lett. 2014, 16, 1350.
(h) Wan, J. P.; Jing, Y. F.; Hu, C. F.; Sheng, S. R. J. Org. Chem. 2016, 81, 6826.
(i) Li, Y.; Wang, G. D.; Hao, G. F.; Wan, J. P. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 219.
[20] Bogdal, D. J. Chem. Res., Synop. 1998, 8, 468.
[21] (a) Zhang, M.; Liu, P.; Liu, Y. H.; Shang, Z. R.; Hu, H. C.; Zhang, Z. H. RSC Adv. 2016, 6, 106160.
(b) Saikh, F.; De, R.; Ghosh, S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6171.
(c) Jia, X. D.; Yu, L. L.; Huo, C. D.; Wang, Y. X.; Liu, J.; Wang, X. C. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 264.
(d) Ko, K. Y.; Kim, J. Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3207.
(e) Shamim, T.; Monika, G.; Paul, S. J. Mol. Catal. A:Chem. 2009, 302, 15.

微波辐射下磷酸改性铌酸催化的香豆素修饰吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的高效合成

Efficient Synthesis of Coumarin-Fused Pyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives Catalyzed by Niobic Acid Modified with Phosphoric Acid under Microwave Irradiation

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.