有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (6): 2408-2416.DOI: 10.6023/cjoc202101042 上一篇 下一篇
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研究论文
张萍a,c, 张天舒a, 蔡佩君a,*(), 姜波b, 屠树江b,*()
收稿日期:
2021-01-26
修回日期:
2021-02-12
发布日期:
2021-02-26
通讯作者:
蔡佩君, 屠树江
基金资助:
Ping Zhanga,c, Tianshu Zhanga, Peijun Caia(), Bo Jiangb, Shujiang Tub()
Received:
2021-01-26
Revised:
2021-02-12
Published:
2021-02-26
Contact:
Peijun Cai, Shujiang Tu
Supported by:
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报道了一类由叔丁基自由基引发的1,2-炔基迁移反应. 该反应利用特戊醛在二叔丁基过氧化物(DTBP)介导下能产生叔丁基自由基的特性, 将其与1,4-烯炔底物发生自由基加成及炔基迁移过程, 合成了一系列α-炔基酮化合物, 产率优良, 实现了非活化烯烃的烷基炔基化. 基于实验结果及文献报道, 提出了可能的反应机理, 涉及叔丁基自由基激发的自由基加成、反“鲍德温”规则的3-exo-dig环化及炔基迁移过程. 该反应具有官能团兼容性高、无需金属催化剂及操作简便等优点, 为非活化烯烃的双官能团化提供了一种有效的策略.
张萍, 张天舒, 蔡佩君, 姜波, 屠树江. 叔丁基自由基引发的1,2-炔基迁移反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2408-2416.
Ping Zhang, Tianshu Zhang, Peijun Cai, Bo Jiang, Shujiang Tu. Study on tert-Butyl Radical-Initiated 1,2-Alkynyl Migration[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(6): 2408-2416.
Entry | Oxidant (equiv.) | Solvent | T/℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | DTBP (2.0) | C6H6 | 100 | 33 |
2 | CHP (2.0) | C6H6 | 100 | 25 |
3 | TBHP (2.0) | C6H6 | 100 | 28 |
4 | BPO (2.0) | C6H6 | 100 | 20 |
5 | DTBP (2.0) | NMP | 100 | Trace |
6 | DTBP (2.0) | DMSO | 100 | 53 |
7 | DTBP (2.0) | C6H5CH3 | 100 | 51 |
8 | DTBP (2.0) | BTF | 100 | 70 |
9 | DTBP (2.0) | C6H5Br | 100 | 72 |
10 | DTBP (2.0) | C6H5Cl | 100 | 75 |
11 | DTBP (3.0) | C6H5Cl | 100 | 82 |
12 | DTBP (4.0) | C6H5Cl | 100 | 78 |
13 | DTBP (3.0) | C6H5Cl | 120 | 85 |
14 | DTBP (3.0) | C6H5Cl | 130 | 88 |
15 | DTBP (3.0) | C6H5Cl | 140 | 83 |
Entry | Oxidant (equiv.) | Solvent | T/℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | DTBP (2.0) | C6H6 | 100 | 33 |
2 | CHP (2.0) | C6H6 | 100 | 25 |
3 | TBHP (2.0) | C6H6 | 100 | 28 |
4 | BPO (2.0) | C6H6 | 100 | 20 |
5 | DTBP (2.0) | NMP | 100 | Trace |
6 | DTBP (2.0) | DMSO | 100 | 53 |
7 | DTBP (2.0) | C6H5CH3 | 100 | 51 |
8 | DTBP (2.0) | BTF | 100 | 70 |
9 | DTBP (2.0) | C6H5Br | 100 | 72 |
10 | DTBP (2.0) | C6H5Cl | 100 | 75 |
11 | DTBP (3.0) | C6H5Cl | 100 | 82 |
12 | DTBP (4.0) | C6H5Cl | 100 | 78 |
13 | DTBP (3.0) | C6H5Cl | 120 | 85 |
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