有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (7): 2571-2586.DOI: 10.6023/cjoc202103007 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2021-03-04
修回日期:
2021-03-30
发布日期:
2021-04-25
通讯作者:
钟江春
基金资助:
Gucheng Yuan, Qinghua Bian, Min Wang, Jiangchun Zhong()
Received:
2021-03-04
Revised:
2021-03-30
Published:
2021-04-25
Contact:
Jiangchun Zhong
Supported by:
文章分享
手性甲基脂肪烃类昆虫信息素包括单手性甲基、双手性甲基和多手性甲基脂肪烃类昆虫信息素, 在棘翅夜蛾、南部云杉天牛、桃潜叶蛾等多种农林害虫的绿色防控领域具有极具发展的前景. 按手性甲基的构建方法, 分类阐述了单手性甲基昆虫信息素的合成方法; 根据手性甲基片段的连接策略对双手性甲基与多手性甲基脂肪烃类昆虫信息素的合成方法进行了详细介绍; 并对各种合成方法的优势与不足进行简单讨论, 以及对手性甲基脂肪烃类昆虫信息素的合成研究进行了展望.
袁谷城, 边庆花, 王敏, 钟江春. 手性甲基脂肪烃类昆虫信息素的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2571-2586.
Gucheng Yuan, Qinghua Bian, Min Wang, Jiangchun Zhong. Research Progress on the Syntheses of Chiral Methyl-Branched Aliphatic Hydrocarbons Insect Pheromones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(7): 2571-2586.
[1] |
Everaerts, C.; Cazale-Debat, L.; Louis, A.; Pereira, E.; Farine,J. P.; Cobb, M.; Ferveur,J. F. PeerJ 2018, 6,e5585.
doi: 10.7717/peerj.5585 |
[2] |
Deisig, N.; Dupuy, F.; Anton, S.; Renou, M. Insects 2014, 5,399.
doi: 10.3390/insects5020399 |
[3] |
Ando, T.; Yamamoto, M.J. Pestic. Sci. (Tokyo, Jpn.). 2020, 45,191.
|
[4] |
Schlyter, F.; Jakus, R.; Han,F. -Z.; Ma,J. -H.; Kalinova, B.; Mezei, P.; Sun,J. -H.; Ujhelyiova, L.; Zhang,Q. -H. J. Chem. Ecol. 2015, 41,678.
doi: 10.1007/s10886-015-0594-6 |
[5] |
Yew,J. Y.; Chung, H. Prog. Lipid Res. 2015, 59,885.
|
[6] |
Fleischer, J.; Krieger, J. Front. Cell. Neurosci. 2018, 12,425.
|
[7] |
Kong,W. -N.; Wang, Y.; Guo,Y. -F.; Chai,X. -H.; Li, J.; Ma,R. -Y. Pest Manage. Sci. 2020, 76,3225.
doi: 10.1002/ps.v76.9 |
[8] |
Sun, X.; Wu, Y.; Wang, M.; Bian, Q.; Zhong, J. Chin. J.Pestic. Sci. 2021, 23,199 (in Chinese).
doi: 10.1002/ps.v23:3 |
( 孙效, 吴燕华, 王敏, 边庆花, 钟江春, 农药学学报, 2021, 23,199.)
|
|
[9] |
Ma, D.; Ao, J.; Hu, N.; Liang, G. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41,553 (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc202006065 |
( 马丁, 敖军礼, 胡乃峰, 梁广鑫, 有机化学, 2021, 41,553.)
|
|
[10] |
Li,N. -S.; Piccirilli,J. A. Tetrahedron 2013, 69,9633.
doi: 10.1016/j.tet.2013.09.020 |
[11] |
Fukaya, M.; Wakamura, S.; Yasuda, T.; Senda, S.; Omata, T.; Fukusaki, E. Appl. Entomol. Zool. 1997, 32,654.
doi: 10.1303/aez.32.654 |
[12] |
Moreira,J. A.; Correa,A. G. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11,614.
doi: 10.1590/S0103-50532000000600010 |
[13] |
Yamakawa, R.; Kiyota, R.; Taguri, T.; Ando, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52,5808.
doi: 10.1016/j.tetlet.2011.08.136 |
[14] |
Lu, C.; Li, D.; Wang, Q.; Yang, G.; Chen, Z. Eur. J. Org. Chem. 2009,10781.
|
[15] |
Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S.; Hoegberg,H. E. J. Chem. Soc., erkin Trans. 1 1988,3061.
|
[16] |
Tolasch, T.; Kehl, S.; Doetterl, S. J. Chem. Ecol. 2012, 38,1493.
doi: 10.1007/s10886-012-0215-6 |
[17] |
Mori, K.; Igarashi, Y. Liebigs Ann. Chem. 1988,717.
|
[18] |
Mori, K. Tetrahedron 2008, 64,4060.
doi: 10.1016/j.tet.2008.02.040 |
[19] |
Rodstein, J.; McElfresh,J. S.; Barbour,J. D.; Ray,A. M.; Hanks,L. M.; Millar,J. G. J. Chem. Ecol. 2009, 35,590.
doi: 10.1007/s10886-009-9623-7 |
[20] |
Rodstein, J.; Millar,J. G.; Barbour,J. D.; McElfresh,J. S.; Wright,I. M.; Barbour,K. S.; Ray,A. M.; Hanks,L. M. J. Chem. Ecol. 2011, 37,114.
doi: 10.1007/s10886-010-9890-3 |
[21] |
Ferreira,J. T.B.; Zarbin,P. H.G. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4,381.
doi: 10.1016/0968-0896(96)00015-6 |
[22] |
Yadav,J. S.; Sengupta, S.; Yadav,N. N.; Narasimha Chary, D.; Al Ghamdi,A. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53,5952.
doi: 10.1016/j.tetlet.2012.08.112 |
[23] |
Yang,J. -H.; Yang,G. -C.; Lu,C. -F.; Chen,Z. -X. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19,2164.
doi: 10.1016/j.tetasy.2008.08.026 |
[24] |
Moore,C. J.; Huebener, A.; Tu,Y. Q.; Kitching, W.; Aldrich,J. R.; Waite,G. K.; Schulz, S.; Francke, W. J. Org. Chem. 1994, 59,6136.
doi: 10.1021/jo00100a004 |
[25] |
Tengoe, J.; Aagren, L.; Baur, B.; Isaksson, R.; Liljefors, T.; Mori, K.; Koenig, W.; Francke, W. J. Chem. Ecol. 1990, 16,429.
doi: 10.1007/BF01021775 |
[26] |
Crosby, J. Tetrahedron 1991, 47,4789.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)80950-9 |
[27] |
Tatsuta, K. Proc. Jpn. Acad., er. B 2008, 84,87.
|
[28] |
Domon, K.; Takikawa, H.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 1999,981.
|
[29] |
Mori, K. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22,1006.
doi: 10.1016/j.tetasy.2011.05.020 |
[30] |
Mori, K.; Kato, M. Liebigs Ann. Chem. 1985,2083.
|
[31] |
Lamers,Y. M.A. W.; Rusu, G.; Wijnberg,J. B. P. A.; De Groot, A. Tetrahedron 2003, 59,9361.
doi: 10.1016/j.tet.2003.09.085 |
[32] |
Kharisov,R. Y.; Latypova,E. R.; Talipov,R. F.; Muslukhov,R. R.; Ishmuratov,G. Y.; Tolstikov,G. A. Russ. Chem. Bull. 2003, 52,2267.
doi: 10.1023/B:RUCB.0000011889.58249.43 |
[33] |
Schlamp,K. K.; Gries, R.; Khaskin, G.; Brown, K.; Khaskin, E.; Judd,G. J.R.; Gries, G. J. Chem. Ecol. 2005, 31,2897.
doi: 10.1007/s10886-005-8402-3 |
[34] |
Fukusaki, E.; Satoda, S.; Yuasa, H.; Senda, S.; Omata, T.; Fukaya, M.; Wakamura, S. J.Ferment. Bioeng. 1998, 85,120.
doi: 10.1016/S0922-338X(97)80366-2 |
[35] |
Ishmuratov,G. Y.; Vydrina,V. A.; Nazarov,I. S.; Galkina,Y. A.; Yakovleva,M. P.; Lobko,I. F.; Muslukhov,R. R.; Tolstikov,A. G. Chem. Nat. Compd. 2013, 48,981.
doi: 10.1007/s10600-013-0444-0 |
[36] |
Cao, J.; Perlmutter, P. Org. Lett. 2013, 15,4327.
doi: 10.1021/ol401801g |
[37] |
Marukawa, K.; Takikawa, H.; Mori, K. Biosci., iotechnol., iochem. 2001, 65,305.
|
[38] |
Francke, W.; Plass, E.; Zimmermann, N.; Tietgen, H.; Tolasch, T.; Franke, S.; Subchev, M.; Toshova, T.; Pickett,J. A.; Wadhams,L. J.; Woodcock,C. M. J. Chem. Ecol. 2000, 26,1135.
doi: 10.1023/A:1005475725742 |
[39] |
Toshova, T.; Subchev, M.; Plass, E.; Francke, W. J. Appl. Entomol. 2003, 127,195.
doi: 10.1046/j.1439-0418.2003.00749.x |
[40] |
Hall,D. R. B., P. S.; Campion,D. G.; Chamberlain,D. J.; Cork, A. W., R; Almestre, A.; Henneberry,T. J.; Nandagopal,V. WB.; Ranga,G. V. Bull. OILB/SROP 1993, 16,1.
|
[41] |
Liu, S.; Li, Y.; Wang, D.; Wei, R.; Miao, Z. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38,341 (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201708040 |
( 刘双, 李玉明, 王典, 魏榕, 苗志伟, 有机化学, 2018, 38,341.)
|
|
[42] |
Pla-Quintana, A.; Roglans, A. Asian J. Org. Chem. 2018, 7,1706.
doi: 10.1002/ajoc.v7.9 |
[43] |
Huang, J.; Li, Y.; Ma, C.; Zhou, Z. Chin. J. Org. Chem. 1999, 19,528 (in Chinese).
doi: 10.1002/cjoc.20010190518 |
( 黄锦霞, 李焰, 马兴泉, 周忠强, 有机化学, 1999, 19,528.)
|
|
[44] |
Enders, D.; Schusseler, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43,3467.
doi: 10.1016/S0040-4039(02)00595-6 |
[45] |
Zhang, T.; Ma,W. L.; Li,T. R.; Wu, J.; Wang,J. R.; Du,Z. T. Molecules 2013, 18,5201.
doi: 10.3390/molecules18055201 |
[46] |
Bello,J. E.; McElfresh,J. S.; Millar,J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112,1077.
doi: 10.1073/pnas.1417605112 |
[47] |
Molina Betancourt, R.; Echeverria, P.-G.; Ayad, T.; Phansavath, P.; Ratovelomanana-Vidal, V. Synthesis 2021, 53,30.
doi: 10.1055/s-0040-1705918 |
[48] |
Zhu, R.; Liao, K.; Yu, J.; Zhou, J. Acta Chim. Sinica 2020, 78,193 (in Chinese).
doi: 10.6023/A20010002 |
( 朱仁义, 廖奎, 余金生, 周剑, 化学学报, 2020, 78,193.)
|
|
[49] |
Jiang,J. -J.; Wong,M. -K. Chem.-Asian J. 2021, 16,364.
doi: 10.1002/asia.v16.5 |
[50] |
Molina Betancourt, R.; Echeverria, P.-G.; Ayad, T.; Phansavath, P.; Ratovelomanana-Vidal, V. Synthesis 2021, 53,30.
doi: 10.1055/s-0040-1705918 |
[51] |
Kato, M.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49,2479.
|
[52] |
Wei, L.; He,G. -G.; Liu, L.; Tang, M.; Zhang, T.; Bai, H.; Du,Z. -T. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56,1089.
doi: 10.1134/S1070428020060196 |
[53] |
Sato, R.; Abe, N.; Sonnet, P.; Sugie, H.; Tamaki, Y. Appl. Entomol. Zool. 1985, 20,411.
doi: 10.1303/aez.20.411 |
[54] |
Sato, R.; Abe, N.; Sugie, H.; Kato, M.; Mori, K.; Tamaki, Y. Appl. Entomol. Zool. 1986, 21,478.
doi: 10.1303/aez.21.478 |
[55] |
Yang, S.; Che, W.; Wu,H. L.; Zhu,S. F.; Zhou,Q. L. Chem. Sci. 2017, 8,1977.
doi: 10.1039/C6SC03764J |
[56] |
Wang, S.; Nian, Y.; Zhou, S.; Wang, J.; Liu, H. J. Org. Chem. 2018, 83,9870.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01336 |
[57] |
Ye, F.; Zhang, Z.; Zhao, W.; Ding, J.; Wang, Y.; Dang, X. RSC Adv. 2021, 11,4805.
doi: 10.1039/D0RA10273C |
[58] |
Zhu, J.; Zhou, L.; Zhang, X.; Chang, S. Fine Chem. 2009, 26,867 (in Chinese).
|
( 祝钧, 周磊, 张晓娟, 常思思, 精细化工, 2009, 26,867.)
|
|
[59] |
Musa,M. M. Chirality 2020, 32,147.
doi: 10.1002/chir.v32.2 |
[60] |
Can, H.; Yildiz, T.; Onar,H. C. ChemistrySelect 2020, 5,7543.
doi: 10.1002/slct.v5.25 |
[61] |
Nosek, V.; Misek, J. Chem. Commun. (Cambridge,U.K.) 2019, 55,10480.
|
[62] |
Harwood,L. A.; Wong,L. L.; Robertson, J. Angew. Chem., nt. Ed. 2021, 60,4434.
|
[63] |
Gries, G.; Gries, R.; Borden,J. H.; Li, J.; Slessor,K. N.; King,G. G.S.; Bowers,W. W.; West,R. J.; Underhill,E. W. Naturwissenschaften 1991, 78,315.
doi: 10.1007/BF01221418 |
[64] |
Mori, K.; Horikiri, H. Liebigs Ann. 1996,501.
|
[65] |
Li, J.; Gries, G.; Gries, R.; Bikic, J.; Slessor,K. N. J. Chem. Ecol. 1993, 19,2547.
doi: 10.1007/BF00980690 |
[66] |
Maier,C. T.; Gries, R.; Gries, G. J. Chem. Ecol. 1998, 24,491.
doi: 10.1023/A:1022312802940 |
[67] |
Shirai, Y.; Seki, M.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 1999,3139.
|
[68] |
Gries, R.; Gries, G.; Li, J.; Maier,C. T.; Lemmon,C. R.; Slessor,K. N. J. Chem. Ecol. 1994, 20,2501.
doi: 10.1007/BF02036187 |
[69] |
Duff,C. M.; Gries, G.; Mori, K.; Shirai, Y.; Seki, M.; Takikawa, H.; Sheng, T.; Slessor,K. N.; Gries, R.; Maier,C. T.; Ferguson,D. C. J. Chem. Ecol. 2001, 27,431.
doi: 10.1023/A:1010324519127 |
[70] |
Gries, G.; Gries, R.; Krannitz,S. H.; Li, J.; King,G. G.S.; Slessor,K. N.; Borden,J. H.; Bowers,W. W.; West,R. J.; Underhill,E. W. J. Chem. Ecol. 1993, 19,1009.
doi: 10.1007/BF00992534 |
[71] |
Diaz,D. D.; Martin,V. S. J. Org. Chem. 2000, 65,7896.
doi: 10.1021/jo0055436 |
[72] |
Zhang, K.; Lu,L. -Q.; Xiao,W. -J. Chem. Commun. 2019, 55,8716.
doi: 10.1039/C9CC02831E |
[73] |
Chavan,S. P.; Kalbhor,D. B.; Gonnade,R. G. Tetrahedron 2021, 80,131773.
doi: 10.1016/j.tet.2020.131773 |
[74] |
Francke, W.; Toth, M.; Szocs, G.; Krieg, W.; Ernst, H.; Buschmann, E. Z.Naturforsch., :J. Biosci. 1988, 43,787.
|
[75] |
Kuwahara, S.; Liang, T.; Leal,W. S.; Ishikawa, J.; Kodama, O. Biosci., iotechnol., iochem. 2000, 64,2723.
|
[76] |
Poppe, L.; Novak, L.; Devenyi, J.; Szantay, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32,2643.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)78807-1 |
[77] |
Mao, J.; Liu, F.; Wang, M.; Wu, L.; Zheng, B.; Liu, S.; Zhong, J.; Bian, Q.; Walsh,P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,17662.
doi: 10.1021/ja5109084 |
[78] |
Eno,M. S.; Lu, A.; Morken,J. P. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,78247.
|
[79] |
Zhou, Y.; Wang, L.; Yuan, G.; Liu, S.; Sun, X.; Yuan, C.; Yang, Y.; Bian, Q.; Wang, M.; Zhong, J. Org. Lett. 2020, 22,4532.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01557 |
[80] |
Gries, R.; Gries, G.; King,G. G.S.; Maier,C. T. J. Chem. Ecol. 1997, 23,1119.
doi: 10.1023/B:JOEC.0000006390.43868.3b |
[81] |
Nakamura, Y.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 2000,2745.
|
[82] |
Taguri, T.; Yaginuma, K.; Yamamoto, M.; Fujii, T.; Ando, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2014, 78,761.
doi: 10.1080/09168451.2014.905187 |
[83] |
Park,J. H.; Han,K. S.; Mori, K.; Boo,K. S. J. Chem. Ecol. 2002, 28,2515.
doi: 10.1023/A:1021488103491 |
[84] |
Kovalenko,V. N.; Mineeva,I. V. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50,934.
doi: 10.1134/S1070428014070033 |
[85] |
Dang,C. -H.; Le,V. -D.; Nguyen,C. -H.; Nguyen,T. -D. ARKIVOC 2017,187.
|
[86] |
Gazzola, S.; Gordon,M. R.; Lindell,S. D. Synlett 2020, 31,512.
doi: 10.1055/s-0039-1690818 |
[87] |
Tamagawa, H.; Takikawa, H.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 1999,973.
|
[88] |
Takikawa, H.; Shirai, Y.; Kobayashi, M.; Mori, K. Liebigs Ann. 1996,1965.
|
[89] |
Gries G.; King G. G. S.; Gries R.; Wimalaratne P. D. C.; Gray T. G.; Shepherd R. F.; Li K. N.; Slessor G.; Khaskin G., J. Chem. Ecol. 1993, 19,1501.
doi: 10.1007/BF00984893 |
[90] |
King,G. G.S.; Gries, R.; Gries, G.; Slessor,K. N. J. Chem. Ecol. 1995, 21,2027.
doi: 10.1007/BF02033860 |
[91] |
Taguri, T.; Yaginuma, K.; Yamamoto, M.; Fujii, T.; Ando, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2014, 78,761.
doi: 10.1080/09168451.2014.905187 |
[92] |
Wu,K. M.J. Liebigs Ann. Chem. 1991,439.
|
[93] |
Francke, W.; Franke, S.; Toth, M.; Szocs, G.; Guerin, P.; Arn, H. Naturwissenschaften 1987, 74,143.
doi: 10.1007/BF00366529 |
[94] |
Toth, M.; Helmchen, G.; Leikauf, U.; Sziraki, G.; Szocs, G. J. Chem. Ecol. 1989, 15,1535.
doi: 10.1007/BF01012381 |
[95] |
Taguri, T.; Yamakawa, R.; Fujii, T.; Muraki, Y.; Ando, T. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23,852.
doi: 10.1016/j.tetasy.2012.05.023 |
[96] |
Ramakrishna, K.; Kaliappan,K. P. Org. Biomol. Chem. 2015, 13,234.
doi: 10.1039/C4OB02136C |
[97] |
Vema,V. N.; kumari,Y. B.; Musulla, S.; Addada,R. R.; Alapati,S. R. Tetrahedron Lett. 2018, 59,4165.
doi: 10.1016/j.tetlet.2018.10.020 |
[98] |
Sudhakar,D. G.S.; Venkata Ramana Reddy, C.; Alapati,S. R. Tetrahedron Lett. 2019, 60,151027.
doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151027 |
[99] |
Miller,R. B.; Smith,B. F. Tetrahedron Lett. 1973,5037.
|
[100] |
Lejkowski, M.; Banerjee, P.; Raabe, G.; Runsink, J.; Gais,H. -J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014,529.
doi: 10.1002/ejoc.v2014.3 |
[101] |
Novikov,Y. Y.; Sampson, P. Org. Lett. 2003, 5,2263.
doi: 10.1021/ol034594x |
[102] |
Mori, K. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19,857.
doi: 10.1016/j.tetasy.2008.03.016 |
[103] |
Yadav,J. S.; Reddy,P. A.N.; Reddy,Y. J.; Meraj, S.; Prasad,A. R. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013,6317.
doi: 10.1002/ejoc.201300623 |
[104] |
Yadav,J. S.; Reddy,N. M.; Rahman,M. A.; Prasad,A. R. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014,5574.
doi: 10.1002/ejoc.v2014.25 |
[105] |
Yadav,J. S.; Gayathri,K. U.; Thrimurtulu, N.; Prasad,A. R. Tetrahedron 2009, 65,3536.
doi: 10.1016/j.tet.2009.01.093 |
[106] |
Feringa,B. L.; Pineschi, M.; Arnold,L. A.; Imbos, R.; De Vries,A. H.M.. Angew. Chem., nt. Ed. Engl. 1997, 36,2620.
|
[107] |
Jeon,S. -J.; Li, H.; Walsh,P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,16416.
doi: 10.1021/ja052200m |
[108] |
van Summeren, R.P.; Reijmer, S.J.; Feringa, B.L.; Minnaard, A.J. Chem. Commun. 2005,1387.
|
[109] |
Kerr,R. G.; Brophy, S.; Derksen,D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24,4804.
doi: 10.1016/j.bmcl.2014.09.008 |
[110] |
Swain, M.; Sadykhov, G.; Wang, R.; Kwon, O. Angew. Chem., nt. Ed. 2020, 59,17565.
|
[111] |
Moreira,J. A.; Corrêa,A. G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14,3787.
doi: 10.1016/j.tetasy.2003.09.030 |
[112] |
Basar, N.; Damodaran, K.; Liu, H.; Morris,G. A.; Sirat,H. M.; Thomas,E. J.; Curran,D. P. J. Org. Chem. 2014, 79,7477.
doi: 10.1021/jo5012027 |
[113] |
Chow, S.; Fletcher,M. T.; Lambert,L. K.; Gallagher,O. P.; Moore,C. J.; Cribb,B. W.; Allsopp,P. G.; Kitching, W. J. Org. Chem. 2005, 70,1808.
doi: 10.1021/jo0481093 |
[114] |
Basar,N. B.; Liu, H.; Negi, D.; Sirat,H. M.; Morris,G. A.; Thomas,E. J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10,1743.
doi: 10.1039/c2ob06906g |
[115] |
Fletcher,M. T.; Chow, S.; Lambert,L. K.; Gallagher,O. P.; Cribb,B. W.; Allsopp,P. G.; Moore,C. J.; Kitching, W. Org. Lett. 2003, 5,5083.
doi: 10.1021/ol0361453 |
[116] |
Schmidt, Y.; Lehr, K.; Colas, L.; Breit, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18,7071-7081.
doi: 10.1002/chem.201103988 |
[117] |
Zhu, G.; Liang, B.; Negishi,E. -i. Org. Lett. 2008, 10,10991.
|
[118] |
Herber, C.; Breit, B. Eur. J. Org. Chem. 2007,3512.
|
[119] |
Herber, C.; Breit, B. Angew. Chem., nt. Ed. 2005, 44,5267.
|
[120] |
Breit, B.; Herber, C. Angew. Chem., nt. Ed. 2004, 43,37902.
|
[121] |
Herber, C.; Breit, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12,6684.
|
[1] | 佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507. |
[2] | 于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308. |
[3] | 贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40. |
[4] | 王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3+2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258. |
[5] | 王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627. |
[6] | 普佳霞, 贾小英, 韩丽荣, 李清寒. 可见光诱导C—N键断裂构建C—C键的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2591-2613. |
[7] | 宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990. |
[8] | 罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976. |
[9] | 蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891. |
[10] | 陆祖嘉, 秦涧, 吴金婷, 曹文丽, 匡保龙, 张建国. 1,2,3-三唑类含能化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 526-554. |
[11] | 王粉, 王兰婷, 王罡, 钱程, 周映霞, 郑昕. 有机盐发光材料研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4147-4156. |
[12] | 刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035. |
[13] | 张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805. |
[14] | 匡鑫, 丁昌华, 吴奕晨, 王鹏. 手性烯丙基硅烷的催化对映选择性合成[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3367-3387. |
[15] | 濮留洋, 李芷悦, 李利民, 马玉翠, 马民, 胡胜全, 吴正治. 秋水仙碱及其天然类似物(–)-N-乙酰秋水酚甲醚的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 313-319. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||