水介质中1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮的快捷高效合成

doi:10.6023/cjoc202104043

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (9): 3701-3709.DOI: 10.6023/cjoc202104043 上一篇下一篇

研究论文

水介质中1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮的快捷高效合成

苏子琦^a, 张奇^a, 赵界强^a, 赵涛^a, 刘文艺^a, 王慧萍^b, 徐娟^b^,^*(), 李加荣^a^,^*()

a 北京理工大学化学与化工学院北京 102488
b 国家卫生健康委科学技术研究所北京 100081

收稿日期:2021-04-19 修回日期:2021-05-10 发布日期:2021-06-07
通讯作者: 徐娟, 李加荣
基金资助:
中国医学科学院医学与健康科技创新工程(2018-I2M-1-004); 中央级公益性科研院所基本科研业务费专项(2021GJZ05)

An Efficient and Rapid Synthesis of 1H-Pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4(5H)-one in Water

Ziqi Su^a, Qi Zhang^a, Jieqiang Zhao^a, Tao Zhao^a, Wenyi Liu^a, Huiping Wang^b, Juan Xu^b(), Jiarong Li^a()

a School of Chemistry and Chemical Engineering, Beijing Institute of Technology, Beijing 102488
b National Research Institute for Family Planning, Beijing 100081

Received:2021-04-19 Revised:2021-05-10 Published:2021-06-07
Contact: Juan Xu, Jiarong Li
Supported by:
Chinese Academy of Medical Sciences Innovation Fund for Medical Sciences(2018-I2M-1-004); Non-profit Central Research Institute Fund of National Research Institute for Family Planing(2021GJZ05)

文章分享

1. cjoc202104043辅助材料.pdf(3649KB)

摘要/Abstract

吡唑并嘧啶酮类化合物由于其与生物体内嘌呤的结构相似而具有多种活性, 进而被广泛研究和应用. 吡唑并嘧啶酮类化合物传统的合成方法存在一些不足, 如需要酰化、环化两步完成等. 报道了一种以水为介质、氢氧化钠作用下的5-氨基-4-氰基吡唑和芳香醛一锅环合形成1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮的方法. 该方法具有原料易得、操作简单、良好的底物耐受性等优点.

关键词: 一锅转化, 吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮, 氢氧化钠, 绿色溶剂, 水

Abstract Pyrazolopyrimidinone compounds have many biological activities and been widely used due to the similar structure of purines in organisms. However, the traditional synthetic methods suffered from several drawbacks, such as acylation and cyclization. Herein, one pot cyclization of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one was developed by one pot conversion of 5-amino-4-cyano-pyrazole and aromatic aldehydes in the presence of sodium hydroxide using water as media. The reaction was carried out under the conditions of easily available raw materials, simple operation, and showed good tolerance to various functional groups.

Key words: one pot conversion, pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one, sodium hydroxide, green solvent, water

引用此文

苏子琦, 张奇, 赵界强, 赵涛, 刘文艺, 王慧萍, 徐娟, 李加荣. 水介质中1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮的快捷高效合成[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3701-3709.

Ziqi Su, Qi Zhang, Jieqiang Zhao, Tao Zhao, Wenyi Liu, Huiping Wang, Juan Xu, Jiarong Li. An Efficient and Rapid Synthesis of 1H-Pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4(5H)-one in Water[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(9): 3701-3709.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 7

图1. 典型的吡唑并嘧啶酮类化合物

Figure 1. The typical pyrazolopyrimidinone compounds

图2. 一些具有生物活性的1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮类化合物

Figure 2. Some bioactive 1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4(5H)- one compounds

图式1. 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮的传统合成路线

Scheme 1. Traditional synthesis of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimi- din-4(5H)-ones

Entry	Solvent	Cat. (equiv.)	Temp./℃	Yield^b/%
1	H₂O	NaOH (1.0)	Reflux	85
2	H₂O	NaOH (1.0)	80	70
3	H₂O	NaOH (1.0)	60	52
4	H₂O	NaOH (1.0)	20	—
5	H₂O	NaOH (0.5)	Reflux	63
6	H₂O	KOH (1.0)	Reflux	54
7	H₂O	—	Reflux	—
8	H₂O	ZnCl₂ (1.0)	Reflux	—
9	Toluene	ZnCl₂ (1.0)	80	—
10	DMSO	NaOH (1.0)	120	Trace
11	DMF	NaOH (1.0)	120	Trace
12	EtOH	NaOH (1.0)	Reflux	—
13	CH₃CN	NaOH (1.0)	Reflux	—
14	1,4-Dioxane	NaOH (1.0)	Reflux	20
15	Toluene	NaOH (1.0)	80	38

表1. 反应条件优化a

Table 1. Optimization of the reaction conditions

表2. 以不同芳香醛为原料合成吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮a,b

Table 2. Synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one from different aromatic aldehydes

表3. 吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮的合成拓展a,b

Table 3. Scope of the reaction for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones

图式2. 合成吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮的可能的反应机理

Scheme 2. Possible reaction mechanisms for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones

参考文献 20

[1]	(a) Boolell, M.; Gepi-Attee, S.; Gingell, J. C.; Allen, M. J. Br. J. Urol. 1996, 78, 257. pmid: 8813924
	(b) Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819. doi: 10.1016/0960-894X(96)00323-X pmid: 8813924
	(c) Goldstein, I.; Lue, T. F.; Padma-Nathan, H.; Rosen, R. C.; Steers, W. D.; Wicker, P. A. N. Engl. J. Med. 1998, 338, 1397. doi: 10.1056/NEJM199805143382001 pmid: 8813924
[2]	(a) Yü, T. F.; Gutman, A. B. Am. J. Med. 1964, 37, 885. doi: 10.1016/0002-9343(64)90131-7 pmid: 16507884
	(b) Scott, J. T.; Hall, A. P.; Grahame, R. J. Occup. Environ. Med. 1966, 2, 321. doi: 10.1097/00043764-196007000-00004 pmid: 16507884
	(c) Pacher, P.; Nivorozhkin, A.; Szabo, C. Pharmacol. Rev. 2006, 58, 87. pmid: 16507884
[3]	Yang, X. H.; Cao, X. B.; Jin, X. H.; Wu, M. H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2080. (in Chinese). doi: 10.6023/cjoc201304007
	( 杨绪红, 曹晓蓓, 金小红, 吴鸣虎, 有机化学, 2013, 33, 2080.)
[4]	Yewale, S. B.; Ganorkar, S. B.; Baheti, K. G.; Shelke, R. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6616.
[5]	Ali, A.; Taylor, G. E.; Ellsworth, K.; Harris, G.; Painter. R.; Silver, L. L.; Young, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 1824. doi: 10.1021/jm020483c
[6]	El-Sayed, W. A.; Ramiz, M. M. M.; Abdel-Rahman, A. H. Z. Naturforsch. C 2009, 64, 323. pmid: 19678532
[7]	Khobragade, C. N.; Bodade, R. G.; Konda, S. G.; Dawane, B. S.; Manwar, A. V. ChemInform 2010, 45, 1635.
[8]	El-Mekabaty, A. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1698. doi: 10.1007/s10593-015-1640-6
[9]	Liu, H.; Wang, H. Q.; Liu, Z. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2203. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.01.083
[10]	Rahmouni, A.; Romdhane, A.; Besbes, M.; Elie, N.; Jannet, H. B. Mediterr. J. Chem. 2014, 2, 679. doi: 10.13171/mjc
[11]	Kadry, H. H. Med. Chem. Res. 2014, 23, 5269. doi: 10.1007/s00044-014-1079-9
[12]	Trivedi, A. R.; Dholariya, B. H.; Vakhariya, C. P.; Dodiya, D. K.; Ram, H. K.; Kataria, V. B.; Siddiqui, A. B.; Shah, V. H. Med. Chem. Res. 2012, 21, 1887. doi: 10.1007/s00044-011-9712-3
[13]	Baviskar, A. T.; Banerjee, U. C.; Gupta, M.; Singh, R.; Kumar, S.; Gupta, M. K.; Kumar, S.; Raut, S. K.; Khullar, M.; Singh, S.; Kumar, R. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 5782. doi: 10.1016/j.bmc.2013.07.016
[14]	(a) Rashad, A. E.; Gaballa, S. T.; Hashem, A. I.; Osman, D. A. A.; Ali, M. M.; Hamed, S. F.; Abdel-Megeid, F. M. E. Pharma Chem. 2014, 6, 88.
	(b) Hoon, G. H.; Jin, Y.; Raveendra, J.; Chang, H. O. Synth. Commun. 2018, 48, 1678. doi: 10.1080/00397911.2018.1459720
[15]	Rahmouni, A.; Souiei, S.; Belkacem, M. A.; Romdhane, A.; Bouajila, J.; Jannet, H. B. Bioorg. Chem. 2016, 66, 160. doi: 10.1016/j.bioorg.2016.05.001 pmid: 27179178
[16]	(a) Markwalder, J. A.; Arnone, M. R.; Benfield, P. A.; Boisclair, M.; Burton, C. R.; Chang, C. H.; Cox, S. S.; Czerniak, P. M.; Dean, C. L.; Doleniak, D.; Grafstrom, R.; Harrison, B. A.; Kaltenbach, III, R. F.; Nugiel, D. A.; Rossi, K. A.; Sherk, S. R.; Sisk, L. M.; Stouten, P.; Trainor, G. L.; Warland, P.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 5894. pmid: 15537345
	(b) Heo, Y. J.; Jeon, M. K. Tetrahedron 2017, 73, 5959. doi: 10.1016/j.tet.2017.08.044 pmid: 15537345
[17]	(a) Rashad, A. E.; Hegab, M. I.; Abdel-Megeid, R. E.; Fathalla, N.; Abdel-Megeid, F. M. E. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3285. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.02.012 pmid: 19285757
	(b) Rahmouni, A.; Romdhane, A.; Ben-said, A.; Guerinea, V.; Touboul, D.; Janne, H. B. Arabian J. Chem. 2014, 44, 1974. pmid: 19285757
[18]	(a) Singh, G. S.; Botlhole, L.; Mokgweetsi, P. Curr. Green Chem. 2016, 3, 318. doi: 10.2174/2213346104666170320112405
	(b) Yue, H. L.; Bao, P. L.; Wang, L. L.; Lü, X. X.; Yang, D. S.; Wang, H.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 463. (in Chinese).
	( 岳会兰, 鲍鹏丽, 王雷雷, 吕晓霞, 杨道山, 王桦, 魏伟, 有机化学, 2019, 39, 463.)
	(c) Chen, D.; Liu, J. C.; Zhang, X. Y.; Jiang, H. Z.; Li, J. H. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3353. (in Chinese). doi: 10.6023/cjoc201907014
	( 陈丹, 刘剑沉, 张馨元, 蒋合众, 李加洪, 有机化学, 2019, 39, 3353.)
	(d) Lin, M.; Wu, F.; Liu, T. H.; Chen, Z. T.; Xu, X. Z.; Ke, F. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2563. (in Chinese). doi: 10.6023/cjoc202004016
	( 林媚, 吴凡, 刘天惠, 陈志涛, 许秀枝, 柯方, 有机化学, 2020, 40, 2563.)
	(e) Xie, L. Y.; Peng, S.; Tan, J. X.; Sun, R. X.; Yu, X. Y.; Dai, N. N.; Tang, Z. L.; Xu, X. H.; He, W. M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 16976. doi: 10.1021/acssuschemeng.8b04339
	(f) Peng, S.; Song, Y. X.; He, J. Y.; Tang, S. S.; Tan, J. X.; Cao, Z.; Lin, Y. W.; He, W. M. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 2287. doi: 10.1016/j.cclet.2019.08.002
	(g) Sun, K.; Lv, Q. Y.; Chen, X. L.; Qu, L. B.; Yu, B. Green Chem. 2021, 23, 232. doi: 10.1039/D0GC03447A
[19]	(a) Li, J. R.; Zhang, L. J.; Shi, D. X.; Li, Q.; Wang, D.; Wang, C. X.; Zhang, Q.; Zhang, L.; Fan, Y. Q. Synlett 2008, 39, 233.
	(b) Yang, L. P.; Shi, D. X.; Chen, S.; Chai, H. X.; Huang, D. F.; Zhang, Q.; Li, J. R. Green Chem. 2012, 14, 945. doi: 10.1039/c2gc16469h
[20]	Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 784. doi: 10.1021/ja01585a023

水介质中1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮的快捷高效合成

An Efficient and Rapid Synthesis of 1H-Pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4(5H)-one in Water

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 7

参考文献 20

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陶苏艳, 项紫欣, 白俊杰, 万潇, 万小兵. 亚硝酸叔丁酯参与的酰胺水解反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 550-560.
[2]	章炜, 夏欢, 曹昕, 徐彬瑜, 李峥沄. 柔性锌离子电池水凝胶电解质研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 148-158.
[3]	朱传涛, 王松, 赵一凡, Herdewijn Piet, 刘丰五. 新型2,2'-缩水-L-苏糖嘧啶膦酸核苷的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3167-3173.
[4]	蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215.
[5]	陈乡萍, 孟晨湘, 李梦娜, 楚尚敏, 朱欣欣, 许凯, 刘澜涛, 王涛, 张凤华, 李飞. 水相中抗坏血酸钠促进铁催化合成含硫芳香伯胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2800-2807.
[6]	马献涛, 闫晓雨, 朱影影, 牛双林, 王喻璇, 袁超. 水促进下杂芳基硫醚的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2136-2142.
[7]	王余, 陈艺方, 罗鑫, 邢志富, 彭菊, 陈吉祥. 新型2-氰基丙烯酸酯(酰胺)类衍生物的设计合成及杀线虫活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2206-2216.
[8]	张心予, 耿慧慧, 张士磊, 王卫, 陈晓蓓. 一种N-杂环卡宾催化合成氘代苯偶姻的方法[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1510-1516.
[9]	魏文婷, 李壮壮, 李婉迪, 李嘉琪, 石先莹. 纯水及空气中芳香羧酸和丙烯酸酯氧化偶联构筑苯酞的绿色方法[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1177-1186.
[10]	王维, 张哲宇, 张雪, 于海丰, 罗辉, 霍东月, 徐玉澎, 赵晓波. 多取代2,3-二氢-4-吡啶酮的水相合成[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 742-750.
[11]	韩彪, 张瑶瑶, 陈舒晗, 赵梦鸽, 李楠, 李维双, 朱磊. 轴向嫁接型温度响应性手性salen Mn^III聚合物的制备及在纯水相烯烃不对称环氧化反应中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 244-253.
[12]	濮留洋, 李芷悦, 李利民, 马玉翠, 马民, 胡胜全, 吴正治. 秋水仙碱及其天然类似物(–)-N-乙酰秋水酚甲醚的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 313-319.
[13]	李海琼, 尹梦云, 谢芬芬, 张正兵, 韩盼, 敬林海. 通过电化学Appel反应合成腈[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2229-2235.
[14]	周怡, 李卓骏, 胡明辉, 严兆华, 林森. SO₂F₂/H₂O₂/碱和硫醚的氧化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1545-1550.
[15]	肖剑, 武志英, 陈姿依, 赵朋飞, 刘春艳. 四乙烯五胺功能化酚醛树脂作为Knoevenagel缩合反应的高活性酸碱双功能催化剂[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1179-1187.