蜜环菌YUD17010中一个新的原伊鲁烷型倍半萜芳基酯

doi:10.6023/cjoc202107006

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4493-4497.DOI: 10.6023/cjoc202107006 上一篇下一篇

研究简报

蜜环菌YUD17010中一个新的原伊鲁烷型倍半萜芳基酯

李洪涛^a^,^b, 谢飞^a, 孙岳^a, 王萌^a, 陈静圆^a, 周皓^a^,^*(), 丁中涛^a^,^c^,^*()

a 云南大学化学科学与工程学院云南省高校功能分子分析与生物转化重点实验室昆明 650091
b 昆明医科大学药学院云南省天然药物药理重点实验室昆明 650500
c 大理大学药学院云南大理 671000

收稿日期:2021-07-02 修回日期:2021-07-21 发布日期:2021-08-09
通讯作者: 周皓, 丁中涛
基金资助:
国家自然科学基金(81860623); 云岭学者计划资助项目

A New Protoilludane Sesquiterpene Aryl Ester from Armillaria sp. YUD17010

Hongtao Li^a^,^b, Fei Xie^a, Yue Sun^a, Meng Wang^a, Jingyuan Chen^a, Hao Zhou^a(), Zhongtao Ding^a^,^c()

a Key Laboratory of Functional Molecules Analysis and Biotransformation, Yunnan Provincial Department of Education, School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming 650091
b Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products, School of Pharmaceutical Science, Kunming Medical University, Kunming 650500
c College of Pharmacy, Dali University, Dali, Yunnan 671000

Received:2021-07-02 Revised:2021-07-21 Published:2021-08-09
Contact: Hao Zhou, Zhongtao Ding
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(81860623); Project of Yunling Scholars of Yunnan Province

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1. 0253-2786-41-11-4493辅助材料.pdf(4073KB)

摘要/Abstract

对蜜环菌YUD17010发酵提取物进行化学研究, 从中分离纯化得到三个原伊鲁烷型倍半萜芳基酯, 包括一个新化合物armilaroma (1)以及两个已知化合物4-dehydrodihydromelleolide (2)和armillarivin (3). 通过波谱数据分析确定了它们的结构和相对立体构型, 并借助基于量子化学计算的电子圆二色性(ECD)谱确定了化合物的绝对构型. Armilaroma (1)表现出中等的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性, IC₅₀值为9.03 μmol/L. 此外, 还评估了化合物1对人类癌症细胞MCF-7、SW480、HL-60、A-549和SMMC-7721的细胞毒活性, IC₅₀值范围为13.73~17.92 μmol/L.

关键词: 蜜环菌, 真菌代谢产物, 细胞毒活性, 倍半萜芳基酯

A chemical investigation on the cultures extract of the basidiomycete Armillaria sp. YUD17010 led to the isolation of three protoilludane-type sesquiterpene aryl esters, including a new one armilaroma (1), along with two known ones 4-dehydrodihydromelleolide (2) and armillarivin (3). Their structures and relative configurations were established on the basis of spectroscopic data analysis, and the absolute configurations were assigned by electronic circular dichroism (ECD) spectra aided by quantum chemical calculations. Armilaroma (1) exhibited moderate acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity with an IC₅₀ value of 9.03 μmol/L. Moreover, cytotoxicities against the MCF-7, SW480, HL-60, A-549, and SMMC-7721 human cancer cell lines were also evaluated for compound 1, with the IC₅₀ values ranging from 13.73 μmol/L to 17.92 μmol/L.

Key words: Armillaria sp., fungal metabolite, cytotoxicity, sesquiterpene aryl ester

引用此文

李洪涛, 谢飞, 孙岳, 王萌, 陈静圆, 周皓, 丁中涛. 蜜环菌YUD17010中一个新的原伊鲁烷型倍半萜芳基酯[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4493-4497.

Hongtao Li, Fei Xie, Yue Sun, Meng Wang, Jingyuan Chen, Hao Zhou, Zhongtao Ding. A New Protoilludane Sesquiterpene Aryl Ester from Armillaria sp. YUD17010[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4493-4497.

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参考文献 24

[1]	Carroll, A. R.; Copp, B. R.; Davis, R. A.; Keyzers, R. A.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 122. doi: 10.1039/C8NP00092A
[2]	Meng, L. H.; Li, X. M.; Zhang, F. Z.; Wang, Y. N.; Wang, B. G. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2528. doi: 10.1021/acs.jnatprod.0c00628
[3]	Liu, L.; Wang, L.; Bao, L.; Ren, J.; Bahadur Basnet, B.; Liu, R.; He, L.; Han, J.; Yin, W. B.; Liu, H. Org. Lett. 2017, 19, 942. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00145 pmid: 28181808
[4]	Chen, S.; Liu, H.; Liu, Z.; Li, S.; Chen, Y.; Li, H.; Li, D.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 209. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201907041
	(陈书帅, 刘洪新, 刘昭明, 李赛妮, 陈玉婵, 李浩华, 李冬利, 章卫民, 有机化学, 2020, 40, 209.) doi: 10.6023/cjoc201907041
[5]	Bohnert, M.; Nützmann, H. W.; Schroeckh, V.; Horn, F.; Dahse, H. M.; Brakhage, A. A.; Hoffmeister, D. Phytochemistry 2014, 105, 101. doi: 10.1016/j.phytochem.2014.05.009 pmid: 24906293
[6]	Sun, Y.; Liang, H.; Zhang, X.; Tong, H.; Liu, J. Bioresour. Technol. 2009, 100, 1860. doi: 10.1016/j.biortech.2008.09.036
[7]	Lou, S. Z.; Feng, J.; Yang, R.; Li, Y. P.; Gao, L.; Du, G.; Yang, H. Y.; Hu, Q. F.; Zhou, W. B.; Wang, L. S.; Wang, W. G. J. Asian Nat. Prod. Res. 2021, 1.
[8]	Yin, Xia.; Fen, T.; Liu, J. K. Nat. Prod. Bioprospect. 2012, 2, 245. doi: 10.1007/s13659-012-0077-1
[9]	Bohnert, M.; Miethbauer, S.; Dahse, H. M.; Ziemen, J.; Nett, M.; Hoffmeister, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2003. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.02.026 pmid: 21376582
[10]	Li, H. T.; Tang, L.; Liu, T.; Yang, R.; Yang, Y.; Zhou, H.; Ding, Z. T. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3847. doi: 10.1039/C9QO01087D
[11]	Li, H. T.; Zhou, H.; Duan, R. T.; Li, H. Y.; Tang, L. H.; Yang, X. Q.; Yang, Y. B.; Ding, Z. T. J. Nat. Prod. 2019, 82, 1009. doi: 10.1021/acs.jnatprod.8b00685
[12]	Li, H. T.; Liu, T.; Yang, R.; Xie, F.; Yang, Z.; Yang, Y.; Zhou, H.; Ding, Z. T. RSC Adv. 2020, 10, 18384. doi: 10.1039/D0RA02524K
[13]	Donnelly, D. M.; Konishi, T.; Dunne, O.; Cremin, P. Phytochemistry 1997, 44, 1473. doi: 10.1016/S0031-9422(96)00599-7
[14]	Bashyal, B. P.; Wijeratne, E. K.; Faeth, S. H.; Gunatilaka, A. L. J. Nat. Prod. 2005, 68, 724. pmid: 15921417
[15]	Jagannadh, B.; Reddy, S.S.; Thangavelu, R. J. Mol. Model. 2004, 10, 55. pmid: 14634846
[16]	He, J.; Pu, C. J.; Wang, M.; Li, Z. H.; Feng, T.; Zhao, D. K.; Liu, J. K. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2743. doi: 10.1021/acs.jnatprod.0c00681
[17]	Li, H. T.;L. Tang, H.; Liu, T.; Yang, R. N.; Yang, Y. B.; Zhou, H.; Ding, Z. T. Bioorg. Chem. 2020, 95, 103503. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103503
[18]	Bruhn, T.; Schaumlöffel, A.; Hemberger, Y. SpecDis, version 1. 64, University of Wüerzburg, Germany, 2015.
[19]	Cory, A. H.; Owen, T. C.; Barltrop, J. A.; Cory, J. G. Cancer Commun. 1991, 3, 207. doi: 10.3727/095535491820873191
[20]	Reed, L. J.; Muench, H. Am. J. Epidemiol. 1938, 27, 493. doi: 10.1093/oxfordjournals.aje.a118408
[21]	Ellman, G. L.; Courtney, K. D.; Andres, V.; Featherstone, R. M. Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88. doi: 10.1016/0006-2952(61)90145-9
[22]	Di Giovanni, S.; Borloz, A.; Urbain, A.; Marston, A.; Hostettmann, K.; Carrupt, P. A.; Reist, M. Eur. J. Pharm. Sci. 2008, 33, 109. pmid: 18082383
[23]	Houghton, P. J.; Ren, Y. H.; Howes, M. J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 181. pmid: 16572227
[24]	Guo, Q.; Si, X. L.; Shi, Y. T.; Yang, H. S.; Liu, X. Y.; Liang, H.; Tu, P. F.; Zhang, Q. Y. J. Nat. Prod. 2019, 82, 3288. doi: 10.1021/acs.jnatprod.9b00490

Position	δ_H (J in Hz)^a	δ_C (type)^b
1	3.93 (s)	66.4 (CH₂)
2		133.5 (C)
3	5.69 (s)	130.3 (CH)
4	2.88 (d, 6.8)	43.2 (CH)
5	5.72 (overlap)	70.7 (CH)
6	2.13 (d, 7.6)	38.7 (CH₂)
7		32.9 (C)
8	1.25 (s)	27.0 (CH₃)
9	2.07 (overlap)	45.5 (CH)
10	1.33 (dd, 12.0, 6.4)	41.9 (CH₂)
	1.09 (d, 12.0)
11		37.8 (C)
12	1.83 (dd, 9.2, 8.8)	48.0 (CH₂)
	1.49 (d, 13.2)
13	2.77 (s)	39.3 (CH)
14	1.00 (s)	32.2 (CH₃)
15	0.98 (s)	32.4 (CH₃)
1'		105.2 (C)
2'		165.2 (C)
3'	6.20 (s)	101.5 (CH)
4'		161.2 (C)
5'	6.13 (s)	111.9 (CH)
6'		144.1 (C)
7'	2.35 (s)	24.2 (CH₃)
8'		171.3 (C)

Position	δ_H (J in Hz)^a	δ_C (type)^b
1	3.93 (s)	66.4 (CH₂)
2		133.5 (C)
3	5.69 (s)	130.3 (CH)
4	2.88 (d, 6.8)	43.2 (CH)
5	5.72 (overlap)	70.7 (CH)
6	2.13 (d, 7.6)	38.7 (CH₂)
7		32.9 (C)
8	1.25 (s)	27.0 (CH₃)
9	2.07 (overlap)	45.5 (CH)
10	1.33 (dd, 12.0, 6.4)	41.9 (CH₂)
	1.09 (d, 12.0)
11		37.8 (C)
12	1.83 (dd, 9.2, 8.8)	48.0 (CH₂)
	1.49 (d, 13.2)
13	2.77 (s)	39.3 (CH)
14	1.00 (s)	32.2 (CH₃)
15	0.98 (s)	32.4 (CH₃)
1'		105.2 (C)
2'		165.2 (C)
3'	6.20 (s)	101.5 (CH)
4'		161.2 (C)
5'	6.13 (s)	111.9 (CH)
6'		144.1 (C)
7'	2.35 (s)	24.2 (CH₃)
8'		171.3 (C)

Compound	MCF-7	SW480	HL-60	A-549	SMMC-7721
1	16.59±0.16	17.32±0.32	15.98±0.99	17.92±0.74	13.73±0.58
Cisplatin	4.28±0.36	13.78±0.25	11.23±0.61	21.65±0.68	18.17±0.15

Compound	MCF-7	SW480	HL-60	A-549	SMMC-7721
1	16.59±0.16	17.32±0.32	15.98±0.99	17.92±0.74	13.73±0.58
Cisplatin	4.28±0.36	13.78±0.25	11.23±0.61	21.65±0.68	18.17±0.15

蜜环菌YUD17010中一个新的原伊鲁烷型倍半萜芳基酯

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[1]	吉玉, 姚辉, 柳乂, 黄年玉, 刘明国. C-乙烯基鼠李糖苷衍生物的合成及细胞毒活性探究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2051-2061.
[2]	张捷, 陈玉婵, 刘昭明, 郭波红, 高晓霞, 刘洪新, 章卫民. 海洋真菌赤褐炭团菌FS521的次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1367-1371.
[3]	刘正芬, 字玉金, 张琳琳, 方永晟, 沈艳珍, 李艳, 羊晓东, 张洪彬. 胡椒基咪唑盐类化合物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 669-678.
[4]	王增博, 田成, 刘晴晴, 张玮, 潘成学, 苏桂发. 基于芳基烯胺酯的环化反应合成苯并菲啶类似物及其细胞毒活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1962-1969.
[5]	刘洪新, 李浩华, 陈玉蝉, 谭海波, 章卫民. 内生真菌叶下珠生拟茎点霉的次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1475-1478.
[6]	刘海珊, 朱国良, 赵水鸽, 付鹏, 朱伟明. 海绵放线菌Nocardiopsis dassonvillei OUCMDZ-4534的活性天然产物[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 507-514.
[7]	郭永泰, 侯熙彦, 郑昌吉, 赵春晖, 金宇婷, 高雪琴, 王倩, 孙蕾, 赵龙铉, 朴花. 新型异甜菊醇衍生物的合成、表征及生物活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3532-3541.
[8]	柳庆龙, 陈阿红, 蒋芝华, 马延蕾, 唐进英, 徐伟, 刘艳萍, 付艳辉. 胆木枝叶中一个新的吲哚生物碱类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1833-1836.
[9]	黎勇坤, 刘蓓, 张丽君, 朱加洪, 万春平, 毛泽伟. 新型3-芳基-5-呋喃基-4,5-二氢异噁唑啉衍生物的合成及其细胞毒活性[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 949-954.
[10]	高慧, 郑喜, 朱萍, 王斯, 万春平, 饶高雄, 毛泽伟. 新型取代查尔酮-哌嗪衍生物的合成及其生物活性评价[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 684-691.
[11]	高慧, 郑喜, 祁燕, 王斯, 万春平, 饶高雄, 毛泽伟. 新型白藜芦醇-查尔酮酰胺衍生物的合成及其细胞毒活性[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 648-655.
[12]	刘新宇, 高雪琴, 金学军, 赵春晖, 冯中华, 隋悦, 赵龙铉, 阎欣. 新型齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成、表征及细胞毒活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3227-3235.
[13]	刘艳萍, 张项林, 牛海渊, 官春艳, 孙福康, 杨柳萌, 付艳辉. 异叶三宝木枝叶中一个新的Stemodane型二萜类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3137-3140.
[14]	刘正芬, 张朝波, 段胜祖, 刘洋, 陈文, 李艳, 张洪彬, 羊晓东. 吲哚并四氢呋喃-咪唑盐杂合物的合成及细胞毒活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1506-1515.
[15]	王聪, 王立平, 范杰, 孙坤来, 朱伟明. 深海链霉菌Streptomyces malaysiensis OUCMDZ-2167来源的细胞毒性产物[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 658-666.