亚硝基苯参与的电化学串联环化反应构建喹啉/吡咯

doi:10.6023/cjoc202307002

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (3): 1021-1030.DOI: 10.6023/cjoc202307002 上一篇下一篇

研究论文

亚硝基苯参与的电化学串联环化反应构建喹啉/吡咯

杨帆^a, 方婷^b, 杨桂春^a, 高梦^a^,^*()

a 湖北大学化学化工学院有机功能分子合成与应用教育部重点实验室武汉 430062
b 武汉大学化学与分子科学学院武汉 430072

收稿日期:2023-07-03 修回日期:2023-08-16 发布日期:2024-04-02
通讯作者: 高梦
基金资助:
国家自然科学基金(22271085)

Electrochemical Cascade Cyclization Reactions of Nitrosobenzenes in Construction of Quinolines and Pyrroles

Fan Yang^a, Ting Fang^b, Guichun Yang^a, Meng Gao^a()

a Ministry-of-Education Key Laboratory for the Synthesis and Application of Organic Functional Molecule, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hubei University, Wuhan 430062
b College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan 430072

Received:2023-07-03 Revised:2023-08-16 Published:2024-04-02
Contact: Meng Gao
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22271085)

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摘要/Abstract

报道了一种多取代喹啉/吡咯杂环化合物的电化学合成新方法. 反应以亚硝基苯和贫电子内炔为起始物, 在无需额外金属催化剂、室温条件下, 通过阴极单电子还原的策略, 选择性地还原亚硝基苯产生亚硝基自由基, 随后与炔烃进行串联环化反应, 绿色、高效地合成了一系列具有高附加值的多取代喹啉/吡咯杂环化合物.

关键词: 电化学合成, 串联环化, 亚硝基苯

A novel electrochemical cascade cyclization between nitrosobenzene and electron-deficient alkynes was developed in this work. The use of electroreduction for the activation of nitrosobenzene which highlighted the unique possibilities associated with electrochemical activation methods. This protocol represents a simple, efficient, and environmentally benign way to construct substituted quinolines and pyrroles in good yields with high selectivity.

Key words: electrosynthesis, cascade cyclization, nitrosobenzene

引用此文

杨帆, 方婷, 杨桂春, 高梦. 亚硝基苯参与的电化学串联环化反应构建喹啉/吡咯[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 1021-1030.

Fan Yang, Ting Fang, Guichun Yang, Meng Gao. Electrochemical Cascade Cyclization Reactions of Nitrosobenzenes in Construction of Quinolines and Pyrroles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 1021-1030.

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图/表 8

图式1. 亚硝基苯参与的电化学串联环化反应

Scheme 1. Electrochemical cascade cyclization of nitrosobenzenes

Entry	Variation from the standard condition^a	Yield^b/%
1	None	74
2	C/Ni	38
3	C/Zn	51
4	ⁿBu₄NClO₄ instead of ⁿBu₄NI	Trace
5	ⁿBu₄NBr instead of ⁿBu₄NI	15
6	KI instead of ⁿBu₄NI	36
7	MeCN	46
8	10 mA	48
9	5 mA	37
10	No electricity	n.d.

表1. 多取代喹啉3aa的反应条件优化a

Table 1. Reaction optimization of polysubstituted quinoline 3aa

表2. 多取代喹啉的合成a

Table 2. Synthesis of polysubstituted quinolines

Entry	Variation from the standard condition^a	Yield^b/%
1	None	63
2	Without DIPEA	32
3	No electricity	n.d.

表3. 多取代吡咯4aa的反应条件优化a

Table 3. Reaction optimization of polysubstituted pyrroles 4aa

表4. 多取代吡咯杂环的合成a

Table 4. Synthesis of polysubstituted pyrroles

图式2. 机理实验

Scheme 2. Mechanistic experiments

图1. ESI-MS从反应溶液中检测到的A和B的关键片段归属

Figure 1. Key fragments assignment of A and B detected from the reaction solution by ESI-MS

图2. 构建吡咯环的吉布斯自由能计算图谱

Figure 2. Calculated Gibbs free energy profile for the construction of pyrrole ring

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亚硝基苯参与的电化学串联环化反应构建喹啉/吡咯

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