电催化N-芳基甘氨酸和苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物的串联脱羧环化反应

doi:10.6023/cjoc202310027

摘要/Abstract

苯并[e]咪唑[1,5-c][1,2,3]并噁噻嗪-5,5-二氧化物是一类高价值的稠氮杂环化合物, 具有重要的生物活性和药理活性. 报道了一种电化学促进的苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物和N-芳基甘氨酸的串联脱羧偶联/成环反应, 合成了一系列苯并[e]咪唑[1,5-c][1,2,3]并噁噻嗪-5,5-二氧化物. 该反应具有条件温和绿色, 操作简便, 产率高, 官能团兼容性好, 易放大等优点, 具有较高的应用价值.

关键词: 有机电化学合成, 串联反应, 脱羧偶联, 成环反应, N-芳基甘氨酸

Benzo[e]imidazo[1,2,3]oxathiazine-5,5-dioxides are a significant class of fused N-heterocycles, possessing diverse biological and pharmacological activities. In this paper, a novel method for the synthesis of benzo[e]imidazo[1,2,3]oxathia- zine-5,5-dioxides through electrochemical cascade decarboxylative coupling/annulation of benzol[e][1,2,3]oxathiazine- 2,2-dioxides with N-arylglycines was reported. A wide variety of benzo[e]imidazo[1,2,3]oxathiazine-5,5-dioxides were efficiently constructed in good to excellent yields. This strategy offers notable benefits, such as gentle and environmentally friendly conditions, operational simplicity, impressive yields, excellent tolerance towards various functional groups, and straightforward scalability, making it highly valuable for practical applications.

Key words: organic electrochemical synthesis, cascade reaction, decarboxylative coupling, annulation reaction, N‑arylgly- cines

引用此文

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图/表 7

图式1. 合成苯并[e]咪唑[1,5-c][1,2,3]并噁噻嗪-5,5-二氧化物

Scheme 1. Synthesis of benzo[e]imidazo[1,2,3]oxathiazine 5,5- dioxides

Entry	Variation from “standard conditions”	Yield^b/%
1	None	95
2	Pt(＋)\|C(－) instead of Pt(＋)\|Pt(－)	77
3	C(＋)\|Pt(－) instead of Pt(+)\|Pt(－)	74
4	C(＋)\|C(－) instead of Pt(+)\|Pt(－)	38
5	Et₄NClO₄ instead of Et₄NBF₄	78
6	Et₄NPF₆ instead of Et₄NBF₄	83
7	Et₄NI instead of Et₄NBF₄	87
8	LiBF₄ instead of Et₄NBF₄	81
9	MeCN instead of EtOH	77
10	DMSO instead of EtOH	43
11	DMF instead of EtOH	39
12	Without Et₄NBF₄	N.R.
13	without electrical current	N.R.

表1. 反应条件的优化a

Table 1. Optimization of reaction conditions

表2. 反应范围a

Table 2. Reaction scope

图式2. 克级合成产物3aa

Scheme 2. Gram-scale synthesis of proudct 3aa

图式3. 控制实验

Scheme 3. Control experiment

图1. 循环伏安实验

Figure 1. Cyclic voltammetry experiment

图式4. 可能反应机理

Scheme 4. Proposed reaction mechanism

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