硼促进甘氨酸衍生物的电化学C(sp2)—H溴化反应

doi:10.6023/cjoc202308018

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (3): 989-996.DOI: 10.6023/cjoc202308018 上一篇下一篇

研究论文

硼促进甘氨酸衍生物的电化学C(sp²)—H溴化反应

黄克金^a, 蔡金博^a, 王瑞革^a, 张永红^a, 王斌^a, 夏昱^a, 金伟伟^b^,^*(), 李新勇^c^,^*(), 刘晨江^a^,^*()

a 新疆大学化学学院乌鲁木齐 830017
b 中国计量大学生命科学学院浙江省特色农产品品质及危害物控制技术重点实验室杭州 310018
c 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司天津 300457

收稿日期:2023-08-20 修回日期:2023-11-23 发布日期:2024-04-02
作者简介:†共同第一作者
基金资助:
国家自然科学基金(21702175); 国家自然科学基金(21961037); 国家自然科学基金(22161044); 新疆维吾尔自治区天山创新团队计划(2021D14011); 新疆维吾尔自治区自然科学基金(2020D01C077)

Electrochemical C(sp²)—H Bromination of Glycine Derivatives Enabled by Boron

Kejin Huang^a, Jinbo Cai^a, Ruige Wang^a, Yonghong Zhang^a, Bin Wang^a, Yu Xia^a, Weiwei Jin^b(), Xinyong Li^c(), Chenjiang Liu^a()

a College of Chemistry, Xinjiang University, Urumqi 830017
b Key Laboratory of Specialty Agri-Product Quality and Hazard Controlling Technology of Zhejiang Province, College of Life Sciences, China Jiliang University, Hangzhou 310018
c Asymchem Life Science (Tianjin) Co. Ltd, Tianjin 300457

Received:2023-08-20 Revised:2023-11-23 Published:2024-04-02
Contact: *E-mail: wwjin0722@cjlu.edu.cn; lixinyong@asymchem.com.cn; pxylcj@126.com
About author:†These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21702175); National Natural Science Foundation of China(21961037); National Natural Science Foundation of China(22161044); Program for Tianshan Innovative Research Team of the Xinjiang Uygur Autonomous Region(2021D14011); Natural Science Foundation of the Xinjiang Uygur Autonomous Region(2020D01C077)

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摘要/Abstract

报道了一种室温条件下甘氨酸衍生物的电化学芳烃C(sp²)—H键溴化方法. 在温和反应条件下, 以四丁基溴化铵或四丁基三溴化铵为溴源和电解质, 顺利地合成了一系列C(sp²)—H键溴化的甘氨酰胺、甘氨酸酯和二肽类化合物, 收率最高可达95%. 与传统方法相比, 该方法具有底物范围广泛、官能团兼容性好、操作方便、无需外加氧化剂和金属催化剂等特点, 更加符合绿色化学和环境保护的要求.

关键词: 甘氨酸衍生物, 有机电合成, C—H活化, 溴化反应

A method for the electrochemical arene C(sp²)—H bromination of glycine derivatives at room temperature is reported. Under mild reaction conditions, a series of brominated N-aryl glycine amides, N-aryl glycine esters, and dipeptide at aromatic C(sp²)—H bonds were smoothly synthesized using tetrabutylammonium bromide or tetrabutylammonium tribromide as Br sources and electrolytes with up to 95% yield. Compared with traditional methods, this methodology features broad substrate scope, good functional group compatibility, easy operation, without using additional oxidants and metal catalysts, thus much conforms to the requirement of green chemistry and environmental protection.

Key words: glycine derivative, organic electrosynthesis, C—H activation, bromination reaction

引用此文

黄克金, 蔡金博, 王瑞革, 张永红, 王斌, 夏昱, 金伟伟, 李新勇, 刘晨江. 硼促进甘氨酸衍生物的电化学C(sp²)—H溴化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 989-996.

Kejin Huang, Jinbo Cai, Ruige Wang, Yonghong Zhang, Bin Wang, Yu Xia, Weiwei Jin, Xinyong Li, Chenjiang Liu. Electrochemical C(sp²)—H Bromination of Glycine Derivatives Enabled by Boron[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 989-996.

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参考文献 48

[1]	Jiang C.; Sha X.; Ni C.; Qin W.; Zhu X.; Wang S.; Li X.; Lu H. J. Org. Chem. 2022, 87, 8744. doi: 10.1021/acs.joc.2c00149
[2]	Liu X.; Pu J.; Luo X.; Cui X.; Wu Z.; Huang G. Org. Chem. Front. 2018, 5, 361. doi: 10.1039/C7QO00830A
[3]	Han J.; Konno H.; Sato T.; Soloshonok V. A.; Izawa K. Eur. J. Med. Chem. 2021, 220, 113448. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113448
[4]	Zhu Z.; Xiao L.; Xie Z.; Le Z. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2345. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201903006
	( 祝志强, 肖利金, 谢宗波, 乐长高, 有机化学, 2019, 39, 2345.)
[5]	Zhao L.; Li C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7075. doi: 10.1002/anie.v47:37
[6]	Luo M. H.; Jiang Y. Y.; Xu K.; Liu Y. G.; Sun B. G.; Zeng C. C. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 499. doi: 10.3762/bjoc.14.35
[7]	Voskressensky L. G.; Golantsov N. E.; Maharramov A. M. Synthesis 2016, 48, 615. doi: 10.1055/s-00000084
[8]	Golantsov N. E.; Festa A. A.; Karchava A. V.; Yurovskaya M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 203. doi: 10.1007/s10593-013-1238-9
[9]	Miyaura N.; Suzuki A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. doi: 10.1021/cr00039a007
[10]	Heck R. F.; Nolley J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320. doi: 10.1021/jo00979a024
[11]	Stille J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508. doi: 10.1002/anie.v25:6
[12]	Sonogashira K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46. doi: 10.1016/S0022-328X(02)01158-0
[13]	Guram A. S.; Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901. doi: 10.1021/ja00096a059
[14]	Paul F.; Patt J.; Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969. doi: 10.1021/ja00092a058
[15]	Rogers D. A.; Brown R. G.; Brandeburg Z. C.; Ko E. Y.; Hopkins M. D.; LeBlanc G.; Lamar A. A. ACS Omega 2018, 3, 12868. doi: 10.1021/acsomega.8b02320 pmid: 31458011
[16]	Chrétien J. M.; Zammattio F.; Grognec E. L.; Paris M.; Cahingt B.; Montavon G.; Quintard J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2870. doi: 10.1021/jo0480141
[17]	Das B.; Venkateswarlu K.; Majhi A.; Siddaiah V.; Reddy K. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 267, 30. doi: 10.1016/j.molcata.2006.11.002
[18]	Veisi H.; Sedrpoushan A.; Mohammadi P.; Faraji A. R.; Sajjadifar S. RSC Adv. 2014, 4, 25898. doi: 10.1039/C4RA03006K
[19]	Huang Z. J.; Li F. B.; Chen B. F.; Lu T.; Yuan Y.; Yuan G. Q. ChemSusChem 2013, 6, 1337. doi: 10.1002/cssc.v6.8
[20]	Gupta N.; Kad G. L.; Singh V.; Singh J. Synth. Commun. 2007, 37, 3421. doi: 10.1080/00397910701519119
[21]	Jiang D.; Wu F.; Cui H. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 1571. doi: 10.1039/D3OB00019B
[22]	Yan M.; Kawamata Y.; Baran P. S. Chem. Rev. 2017, 21, 13230.
[23]	Zhou Z.; Yuan Y.; Cao Y.; Qiao J.; Yao A.; Zhao J.; Zuo W.; Chen W.; Lei A. Chin. J. Chem. 2019, 37, 611. doi: 10.1002/cjoc.v37.6
[24]	Yang X.; Yang Q. L.; Wang X. Y.; Xu H. H.; Mei T. S.; Huang Y.; Fang P. J. Org. Chem. 2020, 85, 3497. doi: 10.1021/acs.joc.9b03223
[25]	Xie W.; Ning S.; Liu N.; Bai Y.; Wang S.; Wang S.; Shi L.; Che X.; Xiang J. Synlett 2019, 30, 1313. doi: 10.1055/s-0037-1611545
[26]	Wu Y.-W.; Xu S.-H.; Wang H.; Shao D.-X.; Qi Q.-Q.; Lu Y.; Ma L.; Zhou J.-H.; Hu W.; Gao W.; Chen J.-B. J. Org. Chem. 2021, 86, 16144. doi: 10.1021/acs.joc.1c00923
[27]	Chowdhury S.; Pandey S.; Gupta A.; Kumar A. Tetrahedron Lett. 2022, 120, 132902. doi: 10.1016/j.tet.2022.132902
[28]	Lv Y.-X.; Hou Z.-W.; Li P.-H.; Wang L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 990. doi: 10.1039/D2QO01425D
[29]	Liu X.; Wu Z.-Z.; Feng C.-L.; Liu W.-L.; Li M.-C.; Shen Z.-L. Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022, e202200262.
[30]	Lu H.-K.; Liu T.; Shi Z.-J.; Yan H.; Li Z.; Ye K.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202200963. doi: 10.1002/ejoc.v26.7
[31]	Wang R.; Wang J.; Zhang Y.; Wang B.; Xia Y.; Xue F.; Jin W.; Liu C. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 900. doi: 10.1002/adsc.v365.6
[32]	Dong X.; Wang R.; Jin W.; Liu C. Org. Lett. 2020, 22, 3062. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00814
[33]	Wang R.; Dong X.; Zhang Y.; Wang B.; Xia Y.; Abdukader A.; Xue F.; Jin W.; Liu C. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 14931. doi: 10.1002/chem.v27.60
[34]	Wang R.; Sun P.; Jin W.; Zhang Y.; Wang B.; Xia Y.; Xue F.; Abdukader A.; Liu C. Org. Chem. Front. 2022, 9, 2664. doi: 10.1039/D2QO00221C
[35]	Wang R.; Zhang N.; Zhang Y.; Wang B.; Xia Y.; Sun K.; Jin W.; Li X.; Liu C. Green Chem. 2023, 25, 3925. doi: 10.1039/D3GC00837A
[36]	Xie W.; Ning S.; Liu N.; Bai Y.; Wang S.; Wang S.; Shi L.; Che X.; Xiang J. Synlett 2019, 30, 1313. doi: 10.1055/s-0037-1611545
[37]	Kobayashi T.; Hosoya T.; Yoshida S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 1823. doi: 10.1246/bcsj.20210149
[38]	Ueda. T.; Konishi, H.; Manabe, K. Org. Lett. 2012, 14, 5370. doi: 10.1021/ol302593z
[39]	Tian H.; Xu W.; Liu Y.; Wang Q. Org. Lett. 2020, 22, 5005. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01574 pmid: 32610920
[40]	Sun B.; Yang J.; Zhang L.; Shi R.; Zhang X.; Xu T.; Zhuang X.; Zhu R.; Yu C.; Jin C. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2058. doi: 10.1002/ajoc.v8.11
[41]	Jia X.; Liu X.; Shao Y.; Yuan Y.; Zhu Y.; Hou W.; Zhang X. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4399. doi: 10.1002/adsc.v359.24
[42]	Xie J.; Huang Z.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10181. doi: 10.1002/anie.v49.52
[43]	Finger G. C.; Dickerson D. R.; Starr L. D.; Orlopp D. E. J. Med. Chem. 1965, 8, 405.
[44]	Badami B. V.; Puranik G. S. Can. J. Chem. 1975, 53, 913. doi: 10.1139/v75-127
[45]	Zhang F.; Song Z.; Zhao F.; Niu L.CN 1446798, 2003.
[46]	Wang J.; Yang S. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3444. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.06.076
[47]	L. O.; Li, J.; Zheng J.;Huang, J.; Qi, C.; Wu, W.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15926. doi: 10.1002/anie.v56.50
[48]	Yang H.; Wei G.; Jiang Z. ACS Catal. 2019, 9, 9599. doi: 10.1021/acscatal.9b03567

Entry	Electrolyte	Solvent	Electrode	Current/mA	Yield^b/%
1	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	83
2	NaBr	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	n.r.
3	Et₄NBr	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	74
4	TBAB	CH₃CN	C(＋)\|Ni(－)	6	43
5	TBAB	DMF	C(＋)\|Ni(－)	6	n.d.
6	TBAB	DMA	C(＋)\|Ni(－)	6	n.d.
7^c	TBAB	CH₃CN	C(＋)\|Ni(－)	6	55
8	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	8	23
9	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	4	48
10	TBAB	DCM	C(＋)\|C(－)	6	62
11	TBAB	DCM	Ni(＋)\|Ni(－)	6	33
12	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	0	n.r.
13^d	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	42
14^e	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	43
15^f	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	85
16^g	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	58	75

Entry	Electrolyte	Solvent	Electrode	Current/mA	Yield^b/%
1	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	83
2	NaBr	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	n.r.
3	Et₄NBr	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	74
4	TBAB	CH₃CN	C(＋)\|Ni(－)	6	43
5	TBAB	DMF	C(＋)\|Ni(－)	6	n.d.
6	TBAB	DMA	C(＋)\|Ni(－)	6	n.d.
7^c	TBAB	CH₃CN	C(＋)\|Ni(－)	6	55
8	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	8	23
9	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	4	48
10	TBAB	DCM	C(＋)\|C(－)	6	62
11	TBAB	DCM	Ni(＋)\|Ni(－)	6	33
12	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	0	n.r.
13^d	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	42
14^e	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	43
15^f	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	6	85
16^g	TBAB	DCM	C(＋)\|Ni(－)	58	75

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[1]	高瑞林, 文丽荣, 郭维斯. 电化学促进未活化C(sp³)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 892-902.
[2]	高淳, 刘欣, 王明慧, 刘淑贤, 朱婷婷, 张怡康, 郝二军, 杨启亮. 电化学不对称合成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 673-727.
[3]	钟赟哲, 陈颖, 俞磊, 周宏伟. 电化学介导羧酸与醇的酯化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2855-2863.
[4]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[5]	高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565.
[6]	穆思宇, 李红霞, 伍智林, 彭俊梅, 陈锦杨, 何卫民. 电催化肼、丙二酮和2-溴丙二酸二乙酯三组分合成4-溴吡唑[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4292-4299.
[7]	易荣楠, 刘冬娴, 吴啟林, 赵明明, 王勇, 王峥. 电化学氧化-碘促进丙酮α-H芳(烷)硒化制备α-芳(烷)硒基丙酮[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3726-3732.
[8]	孟薇, 徐坤, 郭兵兵, 曾程初. 电化学条件下的Minisci反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2621-2635.
[9]	何慕雪, 程诗砚, 潘永周, 唐海涛, 潘英明. 电化学介导的S—N键形成: 次磺酰胺化合物的简洁合成[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2354-2360.
[10]	霍尚飞, 陈鸿, 左伟伟. 甲烷与三氯化铁的光化学反应在环境温度下实现甲烷的选择性氯化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1683-1690.
[11]	洪超, 蒋希程, 于书玲, 刘占祥, 张玉红. 亚砜叶立德在C—H键活化反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 888-906.
[12]	程诗砚, 欧楚鸿, 林洪敏, 贾均松, 唐海涛, 潘英明, 黄国保, 蒙秀金. 电化学介导的芳香醛和脂肪醇氧化酯化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4718-4724.
[13]	李阳, 董时雨, 秦洪伟, 唐冰月, 高文涛, 陈羽. 新型3-芳乙烯基喹喔啉-2-羧酸合成及结核杆菌亮氨酰-tRNA合成酶的抑制活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2817-2826.
[14]	王慧, 王安玮, 夏珍珍, 周维友, 孙中华, 钱俊峰, 何明阳. 镍催化分子氧氧化脱氢偶联反应制备N-芳基四氢异喹啉化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2099-2107.
[15]	杨凯, 姚辰, 高娟娟, 陈思鸿, 郑雪洁, 邓璐璇, 张毓娜, 刘美娟, 汪朝阳. 稠杂环吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4168-4183.