镍催化分子氧氧化脱氢偶联反应制备N-芳基四氢异喹啉化合物

doi:10.6023/cjoc202004028

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (7): 2099-2107.DOI: 10.6023/cjoc202004028 上一篇下一篇

研究简报

镍催化分子氧氧化脱氢偶联反应制备N-芳基四氢异喹啉化合物

王慧, 王安玮, 夏珍珍, 周维友, 孙中华, 钱俊峰, 何明阳

常州大学石油化工学院江苏省绿色催化材料与技术重点实验室江苏常州 213164

收稿日期:2020-04-18 修回日期:2020-05-04 发布日期:2020-05-15
通讯作者: 周维友 E-mail:zhouwy426@126.com
基金资助:
江苏省绿色催化材料与技术重点实验室基金（No.BM2012110）、江苏省研究生科研与实践创新计划（No.KYCX19_1746）、江苏省自然科学基金（No.BK20181461）资助项目.

Nickel(Ⅱ)-Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines

Wang Hui, Wang Anwei, Xia Zhenzhen, Zhou Weiyou, Sun Zhonghua, Qian Junfeng, He Mingyang

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou, Jiangsu 213164

Received:2020-04-18 Revised:2020-05-04 Published:2020-05-15
Supported by:
Project supported by the Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology (No. BM2012110), the Postgraduate Research & Practice Innovation Program of Jiangsu Province (No. KYCX19_1746), and the Natural Science Foundation of Jiangsu Province (No. BK20181461).

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摘要/Abstract

以NiCl₂为催化剂催化N-四氢异喹啉的分子氧氧化脱氢偶联反应，以较高产率制备了一系列N-芳基四氢异喹啉化合物.该方法对不同的N-四氢异喹啉衍生物和亲核试剂均具有较好的适用性，反应均能以较高的产率获得相应的目标产物.与已有方法相比，本方法采用分子氧为氧化剂，具有反应条件温和、底物适用范围广、操作简便等优点，为四氢异喹啉衍生物的制备提供了一种有效途径.

关键词: 脱氢偶联, C—H活化, 镍, 分子氧, N-芳基四氢异喹啉

An nickel-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines is presented. The catalytic system could tolerate various N-aryl tetrahydroquinoline derivatives and nucleophiles, and the target products could be obtained in good to excellent yields. Compared with reported methods, the protocol uses molecular oxygen as a sustainable oxidant, and provides an effective approach to the synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives under mild and practical conditions.

Key words: cross-dehydrogenative coupling, C-H activation, nickel, molecular oxygen, N-aryl tetrahydroisoquinoline

引用此文

王慧, 王安玮, 夏珍珍, 周维友, 孙中华, 钱俊峰, 何明阳. 镍催化分子氧氧化脱氢偶联反应制备N-芳基四氢异喹啉化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2099-2107.

Wang Hui, Wang Anwei, Xia Zhenzhen, Zhou Weiyou, Sun Zhonghua, Qian Junfeng, He Mingyang. Nickel(Ⅱ)-Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(7): 2099-2107.

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镍催化分子氧氧化脱氢偶联反应制备N-芳基四氢异喹啉化合物

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