江西嗜酸链霉菌去铁胺E及金属络合物的分离鉴定与生物活性研究

doi:10.6023/cjoc202401038

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (7): 2377-2380.DOI: 10.6023/cjoc202401038 上一篇下一篇

研究简报

江西嗜酸链霉菌去铁胺E及金属络合物的分离鉴定与生物活性研究

李金达^a^,^b, 程伯涛^b, 黄积武^b^,^*(), 刘文^b^,^*()

a 上海师范大学化学与材料科学学院上海 200233
b 中国科学院上海有机化学研究所生命过程小分子调控全国重点实验室上海 200032

收稿日期:2024-01-30 修回日期:2024-03-11 发布日期:2024-04-09
基金资助:
科技部重大专项(2022YFC2303100); 国家自然科学基金(22193070); 国家自然科学基金(32030002)

Study on Isolation, Identification and Bioactivity of Desferrioxamine E and Its Metal-Complexes from Streptacidiphilus jiangxiensis

Jinda Li^a^,^b, Botao Cheng^b, Jiwu Huang^b(), Wen Liu^b()

a College of Chemistry and Materials Science, Shanghai Normal University, Shanghai 200233
b State Key Labratory of Chemical Biology, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2024-01-30 Revised:2024-03-11 Published:2024-04-09
Contact: * E-mail: huangjiwu@sioc.ac.cn;wliu@sioc.ac.cn
Supported by:
National Key Research and Development Program of China(2022YFC2303100); National Natural Science Foundation of China(22193070); National Natural Science Foundation of China(32030002)

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摘要/Abstract

嗜酸链霉菌属细菌的研究主要集中在新物种的分离和鉴定上, 而其次级代谢产物的研究则相对较少. 从江西嗜酸链霉菌的发酵液中分离得到一个新的铝配合物铝草铵(alumioxamine, 3)和两个已知化合物去铁胺E (desferrioxamine E, 1)和铁草铵E (ferrioxamine E, 2), 并通过MS、IR、NMR以及单晶X射线衍射技术对其结构进行鉴定. 从结构上来看, 化合物3以铝为中心, 与配体的六个O原子相连, 形成六齿配合物. 此外, 体外细胞毒活性实验表明, 在100 μmol/L浓度时化合物1对4种人肿瘤细胞(Hela、PANC1、A375和MHCC-97H)均具有一定的抑制活性, 细胞存活率为4.8%~66.4%.

关键词: 江西嗜酸链霉菌, 次级代谢产物, 配合物, 细胞毒活性, 晶体结构

Research on the genus Streptacidiphilus was mainly focused on the isolation and identification of new species, with relatively less emphasis on the study of secondary metabolites. A new aluminium-complex alumioxamine (3), and two known compounds desferrioxamine E (1) and ferrioxamine E (2) were isolated from the fermentation broth of Streptacidiphilus jiangxiensis CGMCC 4.1857. Their structures were elucidated by MS, IR, NMR and single crystal X-ray diffraction technologies. Structurally, compound 3 features aluminum(III) as the central atom, which is bonded to six oxygen atoms of the ligand, forming a hexadentate complex. Furthermore, in vitro cytotoxicity assays showed that compound 1 exhibited potential inhibitory activity against four human tumor cell lines (Hela, PANC1, A375 and MHCC-97H) at a concentration of 100 μmol/L with cell viability ranging from 4.8% to 66.4%.

Key words: Streptacidiphilus jiangxiensis, secondary metabolites, complexes, cytotoxic activity, crystal structure

引用此文

李金达, 程伯涛, 黄积武, 刘文. 江西嗜酸链霉菌去铁胺E及金属络合物的分离鉴定与生物活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2377-2380.

Jinda Li, Botao Cheng, Jiwu Huang, Wen Liu. Study on Isolation, Identification and Bioactivity of Desferrioxamine E and Its Metal-Complexes from Streptacidiphilus jiangxiensis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(7): 2377-2380.

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图/表 4

图1. 化合物1~3的结构

Figure 1. Structures of compounds 1~3

No.	δ_C, type	δ_H (J in Hz)
1/1'/1"	174.1, C	—
2/2'/2"	30.7, CH₂	3.01 (ddd, 15.0, 12.5, 3.0); 2.73 (dt, 15.0, 3.0)
3/3'/3"	24.8, CH₂	3.23 (ddd, 15.0, 12.5, 3.0); 2.67 (dt, 15.0, 3.0)
4/4'/4"	164.1, C	—
5/5'/5"	51.2, CH₂	4.24 (ddd, 13.5, 10.0, 3.0); 3.75 (overlap)
6/6'/6"	26.2, CH₂	2.03~2.13 (m); 1.61~1.68 (m)
7/7'/7"	22.1, CH₂	1.40~1.49 (m, 2H)
8/8'/8"	27.8, CH₂	1.75~1.82 (m, 2H)
9/9'/9"	38.1, CH₂	3.75 overlap; 3.15 dt (14.0, 4.5)

表1. 化合物3的1H NMR和13C NMR [500/125 MHz, V(CD3CN)∶V(D2O)=9∶1]数据

Table 1. 1H NMR and 13C NMR [500/125 MHz, V(CD3CN)∶ V(D2O)=9∶1] data of compound 3

图2. 化合物3关键的1H-1H COSY、TOCSY和HMBC相关

Figure 2. Key 1H-1HCOSY, TOCSY and HMBC correlations of compound 3

图3. 化合物2和3的X-ray ORTEP示意图

Figure 3. X-ray ORTEP drawings of compounds 2 and 3

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