有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (10): 3136-3146.DOI: 10.6023/cjoc202405030 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2024-05-24
修回日期:
2024-07-04
发布日期:
2024-08-16
基金资助:
Jiayuan Lia, Yaping Yia, Chanjuan Xia,b,*()
Received:
2024-05-24
Revised:
2024-07-04
Published:
2024-08-16
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二氧化碳(CO2)参与的芳香化合物去芳构化羧化反应可用于合成具有环状分子骨架的羧酸类分子. 去芳构化羧化反应具有分子结构重构、环境友好、条件温和、产率高、选择性高等优点, 在药物合成和天然产物合成化学中具有重要意义. 综述了近年来二氧化碳参与的芳香化合物去芳构化羧化反应的研究, 包括过渡金属催化、光氧化还原催化和电促进化学等反应体系的反应特点和底物范围.
李嘉元, 易雅平, 席婵娟. 二氧化碳参与的芳香化合物去芳构化羧化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(10): 3136-3146.
Jiayuan Li, Yaping Yi, Chanjuan Xi. Advances in Dearomative Carboxylation of Aromatic Compounds with Carbon Dioxide[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(10): 3136-3146.
[1] |
Bhutani, P.; Joshi, G.; Raja, N.; Bachhav, N.; Rajanna, P. K.; Bhutani, H.; Paul, A. T.; Kumar, R. J. Med. Chem. 2021, 64, 2339.
|
[2] |
Kang, G.; Strassfeld, D. A.; Sheng, T.; Chen, C.-Y.; Yu, J.-Q. Nature 2023, 618, 519.
|
[3] |
(a) Wertjes, W. C.; Southgate, E. H.; Sarlah, D. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7996.
|
(b) James, M. J.; O'Brien, P.; Taylor, R. J. K.; Unsworth, W. P. Chem. Eur. J. 2016, 22, 2856.
|
|
[4] |
(a) Zheng, C.; You, S.-L. Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 1589.
doi: 10.1039/c8np00098k pmid: 30839047 |
(b) Liu, Y.-Z.; Song, H.; Zheng, C.; You, S.-L. Nat. Synth. 2022, 1, 203.
pmid: 30839047 |
|
(c) Zheng, C.; You, S.-L. ACS Cent. Sci. 2021, 7, 432.
pmid: 30839047 |
|
[5] |
(a) Birch, A. J. Nature 1946, 158, 585.
|
(b) Chatterjee, A.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 14289.
|
|
[6] |
(a) Buchner, E.; Curtius, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 2371.
|
(b) Shi, C.-Y.; Zhu, G.-Y.; Xu, Y.; Teng, M.-Y.; Ye, L.-W. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 108441.
|
|
[7] |
Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1876, 9, 824.
|
[8] |
Gao, W.; Deng, W.; Gao, Y.; Liang, R.; Jia, Y. Acta Chim. Sinica 2024, 82, 1. (in Chinese)
|
(高炜洋, 邓伟超, 高扬, 梁仁校, 贾义霞, 化学学报, 2024, 82, 1.)
|
|
[9] |
Harman, W. D.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7906.
|
[10] |
Ohno, H.; Maeda, S.; Okumura, M.; Wakayama, R.; Tanaka, T. Chem. Commun. 2002, 316.
|
[11] |
López Ortiz, F.; Iglesias, M. J.; Fernández, I.; Andújar Sánchez, C. M.; Ruiz Gómez, G. Chem. Rev. 2007, 107, 1580.
|
[12] |
Bariwal, J.; Voskressensky, L. G.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 3831.
|
[13] |
(a) Correa, A.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6201.
|
(b) Gui, Y.-Y.; Zhou, W.-J.; Ye, J.-H.; Yu, D.-G. ChemSusChem 2017, 10, 1337.
|
|
(c) James, M. J.; Schwarz, J. L.; Strieth-Kalthoff, F.; Wibbeling, B.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8624.
|
|
(d) Zhu, M.; Zheng, C.; Zhang, X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2636.
|
|
[14] |
Wang, L.; Qi, C.; Xiong, W; Jiang, H. Chin. J. Catal. 2022, 43, 1598.
doi: 10.1016/S1872-2067(21)64029-9 |
[15] |
Ran, C.-K.; Xiao, H.-Z.; Liao, L.-L.; Ju, T.; Zhang, W.; Yu, D.-G. Natl. Sci. Open. 2023, 2, 20220024.
|
[16] |
Ran, C.-K.; Chen, X.-W.; Gui, Y.-Y.; Liu, J.; Song, L.; Ren, K.; Yu, D.-G. Sci. China Chem. 2020, 63, 1336.
|
[17] |
(a) Roche, S. P.; Porco Jr., J. A. Angew. Chem., nt. Ed. 2011, 50, 4068.
|
(b) Bringezu, S. J. Ind. Ecol. 2014, 18, 327.
|
|
(c) Liu, Q.; Wu, L.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2015, 6, 5933.
|
|
(d) Klankermayer, J.; Wesselbaum, S.; Beydoun, K.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7296.
|
|
(e) Artz, J.; Müller, T. E.; Thenert, K. Kleinekorte, J.; Meys, R.; Sternberg, A.; Bardow, A.; Leitner, W. Chem. Rev. 2018, 118, 434.
|
|
[18] |
Ran, C.-K.; Liao, L.-L.; Gao, T.-Y.; Gui, Y.-Y.; Yu, D.-G. Curr. Opin. Green Sustainable Chem. 2021, 32, 100525.
|
[19] |
Wang, S.; Du, G.; Xi, C. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3666.
|
[20] |
Fan, Z.; Zhang, Z.; Xi, C. ChemSusChem 2020, 13, 6201.
|
[21] |
Senboku, H.; Katayama, A. Curr. Opin. Green Sustainable Chem. 2017, 3, 50.
|
[22] |
Juliá-Hernández, F.; Moragas, T.; Cornella, J.; Martin, R. Nature 2017, 545, 84.
|
[23] |
Hong, J.; Li, M.; Zhang, J.; Sun, B; Mo, F. ChemSusChem 2019, 12, 6.
|
[24] |
Bertuzzi, G.; Cerveri, A.; Lombardi, L.; Bandini, M. Chin. J. Chem. 2021, 39, 3116.
|
[25] |
Buttard, F.; Guinchard, X. ACS Catal. 2023, 13, 9442.
|
[26] |
Mita, T.; Ishii, S.; Higuchi, Y.; Sato, Y. Org. Lett. 2018, 20, 7603.
|
[27] |
Ye, J.-H.; Zhu, L.; Yan, S.-S; Miao, M.; Zhang, X.-C.; Zhou, W.-J.; Li, J.; Lan, Y.; Yu, D.-G. ACS Catal. 2017, 7, 8324.
|
[28] |
(a) McCusker, J. K. Science 2001, 293, 1599.
pmid: 11533464 |
(b) Zheng, Y.; Pan, Z.-M.; Wang, X.-C. Chin. J. Catal. 2013, 34, 524.
pmid: 11533464 |
|
(c) Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176.
pmid: 11533464 |
|
[29] |
Okumura, M.; Sarlah, D. Eur. J. Org. Chem. 2020, 1259.
|
[30] |
Gong, E.; Ali, S.; Hiragond, C. B.; Kim, H. S.; Powar, N. S.; Kim, D.; Kim, H.; In, S. Energy Environ. Sci. 2022, 15, 880.
|
[31] |
Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
|
[32] |
Zhu, M.; Zhang, X.; Zheng, C.; You, S.-L. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2510.
|
[33] |
Yatham, V. R.; Shen, Y.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10915.
|
[34] |
Hou, J.; Ee, A.; Cao, H.; Ong, H.-W.; Xu, J.-H.; Wu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 17220.
|
[35] |
Fu, Q.; Bo, Z.-Y.; Ye, J.-H.; Ju, T.; Huang, H.; Liao, L.-L.; Yu, D.-G. Nat. Commun. 2019, 10, 3592.
|
[36] |
Wang, H.; Gao, Y.; Zhou, C.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8122.
doi: 10.1021/jacs.0c03144 pmid: 32309942 |
[37] |
Zhou, W.-J.; Wang, Z.-H.; Liao, L.-L.; Jiang, Y.-X.; Cao, K.-G.; Ju, T.; Li, Y.; Cao, G.-M.; Yu, D.-G. Nat. Commun. 2020, 11, 3263.
|
[38] |
Yi, Y.; Fan, Z.; Xi, C. Green Chem. 2022, 24, 7894.
|
[39] |
Gao, W.; Yang, Q.; Yang, H.; Yao, Y.; Bai, J.; Sun, J.; Sun, S. Org. Lett. 2024, 26, 467.
|
[40] |
Gao, Y.; Wang, H.; Chi, Z.; Yang, L.; Zhou, C.; Li, G. CCS Chem. 2022, 4, 1565.
|
[41] |
Yi, Y.; Xi, C. Chin. J. Catal. 2022, 43, 1652.
|
[42] |
Otero, M. D.; Batanero, B.; Barba, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2171.
|
[43] |
Gui, Y.-Y.; Yan, S.-S.; Wang, W.; Chen, L.; Zhang, W.; Ye, J.-H.; Yu, D.-G. Sci. Bull. 2023, 68, 3124.
|
[44] |
Tan, G.; Das, M.; Keum, H.; Bellotti, P.; Daniliuc, C.; Glorius, F. Nat. Chem. 2022, 14, 1174.
|
[45] |
Yang, Z.; Yu, Y.; Lai, L.; Zhou, L.; Ye, K.; Chen, F.-E. Green Synth. Catal. 2021, 2, 19.
|
[46] |
Cao, Y.; He, X.; Wang, N.; Li, H.-R.; He, L.-N. Chin. J. Chem. 2018, 36, 644.
|
[47] |
Huang, H.; Ye, J.-H.; Zhu, L.; Ran, C.-K.; Miao, M.; Wang, W.; Chen, H.; Zhou, W.-J.; Lan, Y.; Yu, B.; Yu, D.-G. CCS Chem. 2020, 3, 1746.
|
[48] |
Ye, J.-H.; Ju, T.; Huang, H.; Liao, L.-L.; Yu, D.-G. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 2518.
|
[49] |
Hang, W.; Li, D.; Zou, S.; Xi, C. J. Org. Chem. 2022, 88, 5007.
doi: 10.1021/acs.joc.2c01840 pmid: 36126282 |
[50] |
Liu, C.; Shen, N.; Shang, R. Nat. Commun. 2022, 13, 354.
|
[51] |
Liu, C.; Li, K.; Shang, R. ACS Catal. 2022, 12, 4103.
|
[52] |
Chmiel, A. F.; Williams, O. P.; Chernowsky, C. P.; Yeung, C. S.; Wickens, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10882.
doi: 10.1021/jacs.1c05988 pmid: 34255971 |
[53] |
Ju, T.; Zhou, Y.-Q.; Cao, K.-G.; Fu, Q.; Ye, J.-H.; Sun, G.-Q.; Liu, X.-F.; Chen, L.; Liao, L.-L.; Yu, D.-G. Nat. Catal. 2021, 4, 304.
|
[54] |
Mangaonkar, S. R.; Hayashi, H.; Takano, H.; Kanna, W.; Maeda, S.; Mita, T. ACS Catal. 2023, 13, 2482.
|
[55] |
Xu, P.; Wang, S.; Xu, H.; Liu, Y.-Q.; Li, R.-B.; Liu, W.-W.; Wang, X.-Y.; Zou, M.-L.; Zhou, Y.; Guo, D.; Zhu, X. ACS Catal. 2023, 13, 2149.
|
[56] |
Yuan, G.; Li, L.; Jiang, H.; Qi, C.; Xie, F. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1983.
|
[57] |
You, Y.; Kanna, W.; Takano, H.; Hayashi, H.; Maeda, S.; Mita, T. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3685.
|
[58] |
(a) Li, C.; Yuan, G.; Jiang, H. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1685.
|
(b) Li, C.-H.; Yuan, G.-Q.; Ji, X.-C.; Wang, X.-J.; Ye, J.-S.; Jiang, H.-F. Electrochim. Acta. 2011, 56, 1529.
|
|
(c) Matthessen, R.; Fransaer, J.; Binnemans, K.; Vos, D. E. D. RSC Adv. 2013, 3, 4634.
|
|
(d) Gui, Y.-Y.; Chen, X.-W.; Mo, X.-Y.; Yue, J.-P.; Yuan, R.; Liu, Y.; Liao, L.-L.; Ye, J.-H.; Yu, D.-G. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 2919.
|
|
[59] |
Rawat, V. K.; Hayashi, H.; Katsuyama, H.; Mangaonkar, S. R.; Mita, T. Org. Lett. 2023, 25, 4231.
|
[1] | 高宇珅, 高媛媛, 张安安, 李路, 耿巍芝, 张凤华, 李飞, 刘澜涛. BF3•OEt2介导2-炔基苯胺的分子内环化反应合成3-硫醚吲哚化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2785-2795. |
[2] | 靳瑞文, 王连杰, 宋跃, 刘小培, 王俊伟, 李中贤. 基于成环策略构建苯并呋喃的合成研究[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2742-2759. |
[3] | 傅艳华, 徐畅, 张超, 王怡莎, 冯高峰. 可见光诱导铁催化氮杂环的羟甲基化[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2265-2273. |
[4] | 李文雅, 王煜, 陈江琦, 史丹, 张良, 余小春, 王正军. 可见光催化不对称Minisci反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2110-2123. |
[5] | 陆玲依, 邱晓东. 自由基形式烯烃双烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1701-1718. |
[6] | 曹香雪, 贾雅会, 殷世纪, 徐亮, 韦玉, 宋欢欢. 可见光诱导二氢喹唑啉酮碳碳键断裂与三氟甲基取代烯烃的脱氟烷基化反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1549-1557. |
[7] | 姜晓琳, 王超洋, 武利园, 李跃辉. 含咔唑结构的小分子及聚合物催化二氧化碳转化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1423-1444. |
[8] | 夏坤, 张开发, Sher Wali Khan, 阿布力米提•阿布都卡德尔. 二氧化碳参与的三组分偶联反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1506-1525. |
[9] | 段东森, 马媛, 刘宇博, 程富, 朱道勇, 王少华. 可见光诱导的二氧化碳对活化烯烃的脱碳羧基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1675-1685. |
[10] | 沈都益, 李玲慧, 靳鸽, 梁雨佳, 张欣慧, 公培伟, 张范军, 晁绵冉. 基于单电子转移的黄素仿生光催化氧化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1069-1093. |
[11] | 鞠国栋, 周冠宇, 赵应声. 三异丙基硅烷(TIPS)保护苯酚的无过渡金属催化区域选择性硫氰化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1327-1336. |
[12] | 彭天凤, 赵玉祥, 浦绍健, 罗娟, 刘腾, 缪应纯, 沈先福. 过渡金属催化的关键反应在异戊烯基吲哚生物碱全合成中的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1160-1180. |
[13] | 万云辉, 杨福美, 陈明瀚, 孙德立, 叶丹锋. 无过渡金属催化的N-苄基-N-叔丁氧羰基酰胺与不饱和醇的酯化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1293-1300. |
[14] | 李晨龙, 余志祥. 一氧化碳参与的过渡金属催化的插羰环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1045-1068. |
[15] | 郭凯杰, 符昕姝, 李靖, 陈艳, 胡美丽, 堵锡华, 谢屿阳, 何燕. 过渡金属催化C—S键活化与转化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1124-1150. |
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